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Asparagine

asparagine

Caractéristiques de l’asparagine

    Identification de l’asparagine :

  • Nom UICPA : Asparagine
  • Synonymes : L-asparagine, althéine, acide (2S)-2-amino-3-carbamoylpropanoïque
  • N° CAS : 5794-13-8
  • N° ECHA : 100.019.565
  • N° CE : 218-163-3
  • Code ATC : L01XX02
  • PubChem : 439600
  • ChEBI : 28169
  • FEMA : 24867667
  • SMILES :NC(=O)CC(N)C(=O)O
  • InChl : 1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)

Propriétés chimiques :

  • Formule : C4H8N2O3 [Isomères]
  • Masse molaire : 132,117 9 ± 0,005 1 g/mol C 36,36 %, H 6,1 %, N 21,2 %, O 36,33 %,
  • pKa : l-Asparagine : pKa1=2,16, pKa2=8,73 à 25 °C

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 235 °C
  • Solubilité : 25,1 g·kg-1

Propriétés biochimiques :

  • Codons : AAU, AAC
  • pH isoélectrique : 5,41
  • Acide aminé essentiel : Non
  • Occurrence chez les vertébrés : 4,4 %

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT : Produit non contrôlé [+] Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Tout savoir sur l’asparagine : ses caractéristiques, son historique, sa structure et ses propriétés, sa nutrition, ses applications et les dangers d’un surdosage

L’asparagine, connue sous les abréviations Asn et N, fait partie des 22 acides aminés protéinogènes. 

Cette molécule qui compose, elle aussi, à ce titre les protéines, est issue de l’amidification de l’aspartate. 

Comme elle est fabriquée par l’organisme, elle se retrouve pratiquement dans tout le corps et en abondance. 

Elle est reconnue pour de nombreux bienfaits, mais des chercheurs scientifiques avancent qu’elle pourrait aggraver certaines maladies.

La description de l’asparagine

L’asparagine est l’ingrédient qui génère les protéines et les peptides. Elle joue un rôle important dans la synthèse cellulaire des nutriments dont elle fait partie. Elle se trouve principalement dans l’asperge, la viande, les œufs et les produits laitiers.

Cette molécule transporte et stocke l’azote dans un grand nombre de plantes, notamment les légumineuses. Elle se trouve essentiellement dans les écoulements du xylème des racines, dans les nodules et dans les graines.

Chez l’humain, l’asparagine est fabriquée naturellement par l’organisme avec l’aide du précurseur oxaloacétate. Elle joue un rôle important dans le développement du cerveau et dans la constitution des tissus musculaires.

L’historique de l’asparagine

De tous les acides aminés, l’asparagine a été la première à être identifiée par l’Homme. Elle a été isolée pour la première fois en 1806 par le chimiste français Louis Nicolas Vauquelin et son assistant Pierre-Jean Robiquet.

Ils ont découvert la formation de cristaux dans du jus de pousses d’asperge laissé au repos. La molécule tire d’ailleurs son nom de cette plante potagère. Robiquet constata que la forme, la transparence et la saveur de deux des cristaux étaient encore inconnues.

Dans le rapport de 1806, la nouvelle molécule n’a pas encore été nommée. La dénomination d’« asparagine » n’a été utilisée qu’en 1826 par Pierre Louis Dulong. Ce chimiste français a réalisé une analyse chimique des racines d’asperge en vue d’isoler la substance découverte par Vauquelin et Robiquet. La date exacte à laquelle les découvreurs lui ont donné le nom que nous lui connaissons aujourd’hui reste un mystère.

La structure et les propriétés de l’asparagine

À l’instar des autres acides aminés, l’asparagine comporte un groupe carboxyle et un groupe amine. Tous les deux possèdent une fonction acide carboxylique qui est amidifiée par l’ammoniaque.

L-asparagine est un acide aminé hydrophile qui entre dans la biosynthèse de l’ammoniac. Il participe alors au bon fonctionnement des neurones. Il est polaire, non chargé et amidé, non ionisable et représente 3 % du taux d’acides aminés présents dans l’organisme.

L’asparagine possède différentes propriétés thérapeutiques qui lui permettent d’être bénéfique pour le corps humain.

Ainsi, elle est préconisée pour augmenter l’endurance musculaire et pour résister à la fatigue physique. Cette propriété lui est conférée par sa capacité à produire de l’énergie dans les tissus musculaires. Cette thèse a été étayée par des recherches réalisées en laboratoire sur des rongeurs.

L’asparagine est connue pour une autre vertu thérapeutique : sa capacité à réguler le glucose. Compte tenu du fait que le diabète résulte d’une résistance de l’organisme à l’insuline, une étude a été réalisée sur des rats.

Il a été mis en évidence qu’une dose d’althéine optimisait l’assimilation et le stockage du glucose dans les tissus musculaires. Par ailleurs, une baisse de l’index glycémique a été constatée chez les rats. Ces résultats montrent que l’apport alimentaire de cet acide aminé permet de réduire le taux de glycémie dans le sang.

asparagine

L’asparagine en nutrition

La découverte de l’asparagine est relativement récente, puisqu’elle ne date que du début du XIXe siècle. Toutefois, les chercheurs scientifiques étudient son fonctionnement dans l’organisme et ont réussi à mettre en évidence certains de ses rôles.

Concernant son fonctionnement, il s’agit d’un acide aminé non essentiel, donc produit de façon endogène à partir d’autres substances. Ces dernières, déjà présentes dans l’organisme, font office de précurseurs. Celui de l’asparagine s’appelle « oxaloacétate ». 

Celui-ci se transforme en aspartate, puis en asparagine après diverses réactions biochimiques. Une fois synthétisée par l’organisme, cette dernière se répartit dans différentes parties du corps. Elle se trouve au niveau des cellules : mitochondrie, membrane et cytoplasme. Elle se divise au niveau des fluides : sueur, salive, urine, sang, lait maternel et liquide céphalo-rachidien. Cette substance est également présente dans des tissus tels que les muqueuses, la peau et les muscles, ainsi que dans des organes tels que la prostate.

À ce jour, les rôles de l’asparagine déjà répertoriés sont nombreux. Parmi eux, le métabolisme de l’ammoniaque est universellement reconnu. Agissant comme diurétique, elle l’évacue par les voies urinaires. 

Elle est également préconisée pour le développement et le bon fonctionnement cérébral en stimulant la synthèse de la myéline. Cette membrane grasse isole et protège la moelle épinière et les fibres nerveuses cérébrales comme le ferait une gaine plastique autour d’un fil électrique. Les autres rôles qui ont été mis à jour sont l’équilibre du système nerveux et la constitution des tissus musculaires.

L’asparagine étant un acide aminé non essentiel, l’organisme en produit autant qu’il en a besoin. Les carences sont donc rares, voire inexistantes. Le tableau répertorie la liste des aliments les plus riches en cet acide aminé :

AlimentsPortionTeneur
Pomme de terre100 g94 mg
Viandes et fruits de mer100 g40 mg
Amandes100 g34 mg
Céréales (blé et seigle)100 g17,3 mg
Chicorée et café soluble100 g12 mg
Asperge100 g2,6 mg

Les applications de l’asparagine

D’une manière générale, l’apport journalier en asparagine est suffisant pour faire face à tous les processus biologiques du corps humain. Toutefois, différentes situations peuvent empêcher l’organisme de décomposer les protéines en acides aminés et aussi de les assimiler correctement.

Les raisons possibles peuvent être le vieillissement, le stress, une maladie, une fatigue intense ou l’incapacité à produire des enzymes digestives. La carence se manifeste par des maladies auto-immunes, une dépression nerveuse, des allergies sévères, une fatigue persistante ou la baisse du système immunitaire.

Dans ces cas précis, le recours au supplément d’asparagine est impératif sur avis et surveillance d’un professionnel de santé. Il est disponible sous différentes formes galéniques : poudre, gélules ou capsules et doit contenir l’énantiomère L-, le seul assimilable par l’organisme.

Les doses prescrites doivent être rigoureusement respectées. Celle recommandée par les fabricants et les spécialistes est de 1 500 mg par jour, ce qui équivaut à 1 c. à c. de poudre.

Les dangers d’un surdosage en asparagine 

Si les carences en asparagine sont quasiment inexistantes, les cas de surdosage sont bien réels et peuvent provoquer de graves conséquences dans le cadre de certaines maladies. Voici quelques-uns des effets indésirables connus :

La prolifération des cellules cancéreuses

De nombreuses publications scientifiques ont accentué l’implication de l’asparagine dans la multiplication des cellules malades. L’un des rôles de cet acide aminé est la régulation de l’activité des complexes TOR, protéines chargées de la croissance cellulaire. Elles contrôlent notamment l’augmentation de la masse (la croissance) et du nombre (la multiplication). 

Des chercheurs ont réalisé une expérience sur des cellules cancéreuses. Ils ont bloqué la production d’Asn et augmenté le niveau d’asparaginase. Les cellules malades ayant un faible taux d’asparagine synthétase ont cessé de proliférer. En revanche, celles qui pouvaient encore synthétiser de l’asparagine ont pu résister.

L’aggravation des symptômes de la malaria

La malaria est une maladie venant du plasmodium, protozoaire parasite transmis par l’anophèle femelle ou par une transfusion de sang contaminé. Les scientifiques le confirment : un régime alimentaire riche en cet acide aminé fortifie le plasmodium et accentue les symptômes de la malaria.

Ces chercheurs ont démontré la dépendance de ce protozoaire à l’égard de l’asparagine pour sa survie. Dans un essai clinique, ils ont administré de l’asparaginase à des souris souffrant de malaria. Le cycle de vie du protozoaire parasite a été ralenti et il n’a pas pu atteindre le foie.

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