E363 : Acide succinique

Caractéristiques de l’E363 : Acide succinique

Identification de l’E363 :

Nom UICPA : acide butanedioïque
Synonymes : acide butane-1,4-dioïque, acide ambré, acide 1,4-butanedioïque et succinic acid (en anglais)
N° CAS : 110-15-6
N° ECHA : 100.003.402
N° CE : 203-740-4
Code ATC :
PubChem : 1110
ChEBI : 15741
FEMA : 4719
SMILES : C(CC(=O)O)C(=O)O
InChl : 1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)

Propriétés chimiques :

Formule : C4H6O4
Masse molaire : 118,088 ± 0,0048 g/mol
pKa : pKa1 = 4,2 ; pKa2 = 5,6 à 25° C

Propriétés physiques :

T° Fusion : 185 °C
Solubilité : soluble dans l’eau à raison de 70 g·L-1 à 20 °C, soluble dans l’éthanol, l’éther éthylique, l’acétone et le méthanol ; légèrement soluble dans le diméthylformamide deutéré ; insoluble dans le toluène et le benzène.

Propriétés biochimiques :

Codons :
pH isoélectrique :
Acide aminé essentiel :
Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire :

Précautions :

SIMDUT :

Tout savoir sur l’E363 Acide succinique : ses caractéristiques, son occurrence naturelle, sa méthode de synthèse, son historique, sa place en nutrition et ses applications

Dans le Codex Alimentarius, l’E363 se rapporte à l’acide succinique, également connu sous les noms d’ « acide butane-1,4-dioïque », d’ « acide butanedioïque » ou d’ « acide 1,4-butanedioïque ». Ce composé se trouve naturellement dans les tissus des animaux et des végétaux. Son rôle en tant qu’additif consiste à réguler l’acidité et à aromatiser les boissons et les aliments. De plus, il présente diverses propriétés qui en font un élément apprécié dans d’autres domaines tels que le cosmétique.

Description et propriétés de l’acide succinique

L’acide succinique se présente sous la forme de poudre ou de cristaux blancs, sans odeur apparente, et avec un goût particulièrement acide. Il s’agit d’un diacide carboxylique aliphatique de formule C₄H₆O₄. Ce composé subit deux dissociations, ce qui se traduit par la présence de deux valeurs de pKa. Il se transforme en anhydride succinique qui a la particularité de s’évaporer instantanément lorsqu’il est chauffé à une température de 235 °C. En réagissant avec le phénol, il forme des succinéides, et avec l’ammoniac (NH₃), il engendre des succinimides.

Occurrence naturelle

Constituant naturel de la majorité des tissus animaux et végétaux, l’acide succinique participe au processus d’oxydo-réduction cellulaires. Il contribue à la synthèse des acides gras dans le cycle de l’acide citrique, du glucose et d’autres sucres. Ce composé est ainsi retrouvé dans les urines et dans les excréments. Son extraction peut se faire à partir de la rate de bœuf, du trèfle blanc, de la laitue vireuse, du brocoli ou le fromage.

Méthode de synthèse de l’acide succinique

Sur le plan commercial, la production de l’acide succinique peut s’effectuer de plusieurs manières. La première méthode consiste à le synthétiser par hydrogénation de l’acide fumarique. La seconde option implique l’utilisation de l’anhydride maléique, obtenu par l’oxydation du butadiène ou du n-butane. En gros, l’anhydride maléique est soumis à une hydrogénation catalytique pour donner naissance à l’anhydride succinique. Ce dernier réagit ensuite avec de l’eau pour former le composé C₄H₆O₄.

Histoire de l’acide succinique

L’acide succinique a été initialement isolé à partir de l’ambre de la Baltique (ambre jaune), également connu sous le nom de « succin ». Sa concentration dans cette résine oscille habituellement entre 3 et 8 %. Il se trouve aussi dans le lignite, une forme de charbon naturel résultant de la décomposition incomplète de débris végétaux.

E363 succinique en nutrition

Dans le domaine de l’industrie agroalimentaire, l’E363 occupe principalement les fonctions de régulateur d’acidité et d’agent aromatisant. Son utilisation vise à maîtriser et à modérer le pH des produits alimentaires et des boissons. Il apporte une note légèrement aigre et astringente aux saveurs umami. Cela dit, son emploi dans l’alimentation n’est pas aussi répandu que celui d’autres acidulants tels que l’acide malique et l’acide citrique.

Dans quels produits peut-on le trouver ?

L’E363 est inclus dans les soupes, les bouillons, les laits fermentés aromatisés, les poudres pour préparations de boissons et les desserts. Il n’est pas autorisé dans l’alimentation biologique, que ce soit aux États-Unis ou au sein de l’Union européenne.

Y a-t-il des risques à le consommer ?

L’emploi de cet additif dans les denrées alimentaires est considéré comme sûr par l’Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) et la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis. Aucune dose journalière admissible (DJA) n’a été ainsi établie. Cependant, sa consommation à des doses élevées peut entraîner des symptômes tels que des diarrhées, des vomissements et des troubles gastro-intestinaux. À l’état pur, il présente un caractère corrosif, pouvant causer des brûlures. Il s’avère nocif par absorption cutanée, ingestion et inhalation.

Utilisations alternatives de l’acide succinique

Au-delà du domaine alimentaire, l’acide succinique trouve diverses applications dans plusieurs secteurs. Dans l’industrie cosmétique, l’acide biosuccinique présente des propriétés antimicrobiennes et antioxydantes. Il agit à la fois comme un agent masquant et tampon tout en intervenant dans le traitement antiacnéique. De surcroît, il intervient dans la fabrication de nombreux produits chimiques tels que le succinate de polybutylène (PBS), la γ-butyrolactone (GBL), le tétrahydrofurane (THF) et le 1,4-butanediol (BDO). Ces composés sont, par exemple, utilisés dans la fabrication de colorants, de peintures, de pesticides, de plastiques et des polyuréthanes.

En outre, l’acide succinique est employé comme supplément alimentaire, et contribue à l’amélioration des performances cérébrales, à la réduction de la fatigue. Il aide à atténuer les symptômes liés à la ménopause tels que l’irritabilité et les bouffées de chaleur. Cette application se justifie par le fait qu’il participe au cycle de l’acide citrique, également connu sous le nom de cycle de Krebs, qui vise à maintenir la santé cellulaire.

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