Propriétés chimiques :
Propriétés physiques :
Propriétés biochimiques :
Propriétés optiques :
Précautions :
Le triose est un sucre à trois carbones, dont les seuls connus sont le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone. Ces composés sont importants dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans la glycolyse, un processus de dégradation du glucose pour produire de l’énergie. Ils ont la particularité de présenter une même formule chimique : C3H6O3.
Le triose est un terme utilisé en chimie pour décrire un monosaccharide qui renferme trois atomes de carbone dans sa structure moléculaire. Par ailleurs, le préfixe « tri » dans son nom fait référence au nombre trois.
Il n’existe que sous deux formes :
Ces molécules jouent un rôle crucial dans le processus de respiration.
Bien que partageant une même formule brute, les deux formes connues de trioses se distinguent par leur configuration moléculaire.
Cet ose composé de trois atomes de carbone est considéré comme un aldose. Il présente un groupement carbonyle, disposé au bout de la chaîne carbonée. Celui-ci prend l’aspect d’un aldéhyde, le plaçant ainsi dans la classe des aldotrioses. Il se distingue en tant que plus petit aldose, et le plus simple de cette catégorie, étant donné que le monosaccharide à deux atomes de carbone n’existe pas.
Le glycéraldéhyde présente deux formes distinctes.
D’une part, le L-glycéraldéhyde (–), dont le signe (–) indique une déviation de polarisation vers la gauche. Cette forme correspond à l’énantiomère S. Dans sa représentation de Fischer, son groupe hydroxyle est positionné du côté gauche.
D’autre part, le D-glycéraldéhyde (+) est l’énantiomère R, de configuration absolue. Il est caractérisé par le signe (+), signifiant une déviation de la lumière polarisée vers la droite. En projection de Fischer, son groupe hydroxyle est situé à droite.
La dihydroxyacétone est l’isomère cétose du glycérose. Son groupement carbonyle est placé en position médiane dans la chaîne carbonée. Contrairement à son homologue, elle n’est pas considérée comme une molécule chirale en raison de l’absence d’atome de carbone asymétrique.
Une caractéristique notable de la DHA réside dans la présence d’éléments de symétrie dans ses groupes fonctionnels. Ce triose présente une symétrie axiale, signifiant qu’il peut être superposé à son image dans un miroir. Cette propriété le distingue de manière exceptionnelle parmi les monosaccharides.
De façon naturelle, la dihydroxyacétone est produite par bioconversion bactérienne de la glycérine.
Un de ses dérivés, la phosphodihydroxyacétone (PDHA), ou dihydroxyacétone phosphate, fait partie des molécules qui interviennent lors de la glycolyse. Elle se transforme en glycéraldéhyde-3-phosphate à la suite d’une isomérisation.
Les trioses jouent un rôle crucial dans la glycolyse lorsqu’ils se présentent sous la forme liée à des phosphates, appelés triose-phosphates.
Une enzyme clé dans ce processus biologique est la triose-phosphate isomérase ou TPI. Elle catalyse la réaction entre le dihydroxyacétone phosphate (DHAP) et le D-glycéraldéhyde-3-phosphate (G3P). Réversible, cette réaction se produit à la 5e étape de la glycolyse. Cette dernière est un processus métabolique essentiel où les cellules décomposent le glucose afin de produire de l’énergie.
La triose-phosphate se distingue par son efficacité exceptionnelle. Elle a la capacité de catalyser la réaction plus vite, des milliards de fois plus rapidement, que les réalisations naturelles en solution. De ce fait, elle est considérée comme une « enzyme parfaite ».
Cette enzyme se retrouve chez la plupart des êtres vivants. Elle est identifiée chez les animaux, les insectes, les champignons (mycètes), les végétaux et les bactéries. Cependant, certains de ces micro-organismes unicellulaires, qui sont dépourvus des éléments enzymatiques utiles à la glycolyse, ne possèdent pas la TPI. C’est le cas pour les espèces appartenant au genre Ureaplasma.
Chez l’Homme, une insuffisance en cette enzyme risque de causer un trouble neurologique grave. Il se manifeste par une destruction des globules rouges, conduisant à une anémie hémolytique chronique. Cette pathologie est le résultat de mutations génétiques spécifiques, impliquant un changement particulier dans la séquence d’acides aminés.
Parmi les deux formes de triose, la DHA est largement exploitée dans l’industrie esthétique.
À cette fin, la dihydroxyacétone est généralement extraite par bioconversion du maïs ou de la canne à sucre. Elle se retrouve en tant que composant essentiel des produits cosmétiques, notamment des autobronzants modernes. Son action repose sur les réactions amino-carboxyles sur les kératines présentes sur la couche superficielle de la peau. Cela conduit à un bronzage d’apparence plus naturelle que celui obtenu par les produits classiques, qui tendent à donner une teinte orange. La coloration obtenue disparaît progressivement en raison du renouvellement de la couche cornée, qui est formée en grande partie de cellules mortes.
Il est important de noter que ce processus de bronzage artificiel ne génère pas de production de mélanine et exclut totalement l’implication des mélanocytes. Ces cellules sont pourtant responsables de la protection de la peau. Par conséquent, le hâle résultant de l’application de la DHA n’offre aucune protection contre les rayonnements ultraviolets (UV). Une absorption des UVA est possible dans certains cas, ces rayons étant faiblement énergétiques. Toutefois, les UVB, qui transportent une énergie plus importante et représentent un danger plus élevé lors de l’exposition au soleil, ne sont pas absorbés.
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