Pentoses

Les pentoses sont une classe de sucres à cinq atomes de carbone qui jouent un rôle crucial dans divers processus biologiques. Ils contribuent à la structure et à la fonction des acides nucléiques tels que l’ADN et l’ARN. Ils sont aussi impliqués dans le métabolisme énergétique des cellules. Le test de Bial est utilisé pour détecter chimiquement leur présence dans une substance.

Description des pentoses

Les pentoses sont des monosaccharides, c’est-à-dire des sucres simples qui contiennent cinq atomes de carbone. Leur formule générale est C₅H₁₀O₅. Cependant, celle du désoxyribose est C₅H₁₀O₄. Ces oses sont classés en deux catégories, notamment les aldopentoses et les cétopentoses.

Les aldopentoses

Les aldopentoses se distinguent par leur fonction aldéhyde qui est attachée au premier atome de carbone. Ils possèdent un groupe carbonyle localisé à l’extrémité de leur chaîne à cinq carbones, les classifiant ainsi en tant que dérivés d’aldéhyde. Ces monosaccharides naturels ont trois centres chiraux, ce qui signifie qu’ils ont huit stéréoisomères. Cependant, seuls quatre d’entre eux se trouvent dans la nature : le D-ribose, le D-arabinose, le D-xylose et le L-arabinose. Contrairement à ces isomères, le D- et le L-lyxose ne se trouvent pas naturellement sous forme libre.

La configuration D/L de ces aldopentoses est déterminée par la position du groupe OH sur le quatrième atome de carbone. Ainsi, elle ne concerne pas la rotation optique.

Grâce à la formation d’hémiacétal intramoléculaire, ces pentoses peuvent exister sous forme de :

• pyranose : avec un pont d’oxygène entre le premier et le cinquième atome de carbone ;
• furanose : avec un pont d’oxygène entre le premier et le quatrième atome de carbone.

Ce mécanisme entraîne la transformation de l’oxygène du groupe aldéhyde en groupe hydroxyle.

Les cétopentoses

Les cétopentoses présentent deux centres chiraux, ce qui leur confère quatre stéréoisomères. La configuration D ou L de ces monosaccharides fait référence à la position du groupe OH sur le deuxième atome de carbone. Dans la nature, seuls les deux isomères D sont observés.

Arabinose

Parfois appelé sucre d’aloïne ou sucre de gomme, l’arabinose est une poudre blanche inodore. Sa source principale est la gomme arabique. Caractérisé par sa formule CH₂OH-(CHOH)₃CHO, il fait partie des éléments constitutifs des polysaccharides végétaux et des pectines. Ce sucre peut être synthétisé à partir du glucose par une réaction appelée dégradation de Wohl. Cette dernière consiste à éliminer le carbone 1 du glucose.

Xylose

Issu de l’hydrolyse du jute, du bois ou de la paille, le xylose est un sucre aldéhydique récupéré pour ses multiples applications. Il est utilisé pour produire de xylitol, de l’éthanol et de furfural. Il est également un constituant du xylane, un polysaccharide végétal. Ce sucre est caractérisé par sa faible absorption. Éliminé rapidement par l’organisme, le xylose convient parfaitement aux personnes diabétiques. Le D-xylose est employé comme édulcorant dans de nombreux produits alimentaires. Par ailleurs, ce monosaccharide peut servir d’agent de diagnostic en vue d’évaluer la malabsorption.

Lyxose

Le lyxose est considéré comme un sucre rare. Il est présent uniquement dans les bactéries appartenant à la famille des Mycrobacterium. Dans l’eau, α-D-lyxopyranose est la forme isomère prédominante.

Xylulose

Le xylulose est un sirop transparent composé d’une fonction cétone et d’une chaîne de cinq éléments carbone. Deux énantiomères sont disponibles, notamment le L-xylulose et le D-xylulose. En milieu aqueux, ce dernier adopte trois formes isomères : une linéaire et deux tautomères cycliques.

Ribulose

Le ribulose joue un rôle crucial dans la voie des pentoses phosphates, il contribue à la formation de diverses biomolécules. Le D-ribulose agit comme un intermédiaire pour la synthèse du D-arabitol dans la voie métabolique des champignons. Lorsqu’il est phosphorylé sous forme de ribulose-1,5 bisphosphate, il fonctionne comme accepteur de dioxyde de carbone dans le cycle de Calvin. 

Importance biologique

Le D-ribose et son dérivé réduit, le D-désoxyribose, sont des constituants fondamentaux de l’ADN (acide désoxyribonucléique) et de l’ARN (acide ribonucléique). Ces acides nucléiques sont porteurs de l’information génétique, et interviennent dans la transmission et l’expression des gènes. Par ailleurs, le D-ribose agit en tant qu’accepteur de dioxyde de carbone lors de la photosynthèse.

Le cycle du pentose phosphate est une voie métabolique qui permet de produire des pentoses à partir des hexoses. L’enzyme glucose-6-phosphate déshydrogénase oxyde le glucose-6-phosphate. Elle est codée par un gène situé sur le chromosome X chez l’Homme.

Les défauts dans la voie des pentoses phosphates peuvent entraîner des problèmes de santé. Par exemple, la déficience en glucose-6-phosphate déshydrogénase est susceptible de causer une anémie hémolytique, un trouble caractérisé par la destruction prématurée des globules rouges. Cela peut aussi provoquer des réactions indésirables à certains médicaments.

Réactivité des pentoses

Les fonctions aldéhyde et cétone des pentoses réagissent avec les groupements hydroxyle, formant des hémiacétals ou hémicétals intramoléculaires. La structure cyclique résultante est nommée « furanose ». Ce cycle subit spontanément une ouverture et une fermeture, permettant la rotation autour de la liaison entre l’atome voisin de carbone et le groupement carbonyle. Cela permet de créer deux configurations distinctes (α et β).

Sources alimentaires des pentoses

Les pentoses se trouvent naturellement dans le raisin et le vin. Contrairement aux hexoses, ils ne sont pas fermentescibles. Cela signifie que ces oses restent dans le vin après la fermentation. En tant que monosaccharides réducteurs, ils permettent le dosage précis du sucre, notamment dans le vin.