Furanose

Le furanose et le pyranose sont généralement considérés comme étant les deux formes de cyclisation du fructose. Ce dernier est un type de sucre non hydrosoluble et figure dans le groupe des cétoses. Il est en majorité observé dans les fruits, le miel et les sécrétions séminales. Sa forme la plus courante en nutrition est le bêta-D-fructofuranose. Son utilisation et ses vertus sont similaires à celles du fructose.

Description du furanose

Le furanose est caractérisé par un cycle constitué de quatre carbones et d’un oxygène. Dans ce cadre, son type de cyclisation est moins commun par rapport à celui du pyranose. Ce type d’ose (sucre) possède une forme hémiacétalique ou hémicétalique. Sa structure, quant à elle, est tétrahydrofuranique.

Outre sa structure chimique, il se distingue des autres oses par sa présence dans le corps humain.

Présentation du furanose

En tant que sucre, le furanose se présente généralement sous la forme d’un solide. Il s’agit d’un type d’ose, plus précisément, une des formes du fructose. Par conséquent, il appartient à la famille des glucides. Les molécules de ces derniers sont constituées d’atomes de carbone, d’oxygène et d’hydrogène. Leur formule empirique est habituellement C_n(H₂O)_n.

Le cycle du furanose implique quatre atomes de carbone et un atome d’oxygène. Le furane est le composé hétérocyclique de base de cette substance.

Chez l’Homme, cette molécule est présente dans le sang et dans la salive ainsi que dans le liquide céphalo-rachidien (LCR). Elle est aussi observée dans les excréments et dans l’urine des humains.

Similarités et différences entre furanose et pyranose 

Le furanose, comme le pyranose, est également classé parmi les saccharides. Le seul élément qui distingue ces deux sucres est leur structure chimique. À cet effet, contrairement au premier, le second possède des composés avec une structure cyclique à six chaînons divisée en cinq atomes de carbone et un atome d’oxygène.

Historique du furanose

L’appellation « furanose » vient du latin furfǔr qui signifie « tégument des céréales » ou « son d’orge ». On a ensuite ajouté à ce mot l’infixe « –ane » et le suffixe « –ose », ce dernier signifiant « sucre ».

Selon les études scientifiques menées au Centre de Biophysique Moléculaire du CNRS, ce composé correspondrait au sucre qui était à l’origine de la vie sur la Terre, il y a plus de 4 milliards d’années. À cette époque, les sources hydrothermales étaient nombreuses.

Selon certaines recherches, le furanose est l’unique isomère figurant dans la composition de l’ADN et de l’ARN. Cependant, il est moins stable et, par conséquent, moins abondant par rapport au pyranose. Des gradients de température similaires à ceux qui permettent à cette substance de vivre dans l’organisme étaient observés dans les environnements hydrothermaux sous-marins. Cela pourrait expliquer la théorie avancée par ces expériences scientifiques.

Structure du furanose

Le furanose possède une structure cyclique à cinq chaînons. Il se décrit notamment comme un monosaccharide. Cet élément peut présenter le cycle hémiacétal d’un aldopentose, identifiable dans le ribose se trouvant dans l’ARN et dans le désoxyribose de l’ADN. Il peut également être un hémiacétal cyclique d’un cétohexose, fréquemment observé avec le fructose.

Plusieurs types de furanoses sont à distinguer. Ils se différencient selon :

• Leur structure carbonée à laquelle s’attachent les groupes hydroxyles.
• La stéréochimie des groupes hydroxyle pour chaque carbone. Celui-ci peut être identifié en R (Rectus, tourné dans le sens horaire) ou S (Sinister, orienté dans le sens antihoraire).
• La conformation de leur structure globale, pouvant être une enveloppe ou une torsion.

La présence d’un stéréocentre chiral au niveau du carbone constitue aussi un autre facteur important. On doit notamment se référer à la distance entre l’atome de carbone et le groupe aldéhyde pour pouvoir différencier les furanoses. À cet effet, ils peuvent avoir une configuration D ou L, selon le cas.

Le cycle du furanose dans un sucre résulte d’une réaction appelée « hémiacétalisation », réalisée sous catalyse acide. Celle-ci s’effectue en utilisant un groupement d’alcool et un autre d’aldéhyde. Ces deux éléments sont séparés de quatre atomes de carbone.

Deux cycles sont alors possibles : l’un en formation alpha et l’autre en formation bêta. Tout dépend de la position du groupement hydroxyle anomérique qui se trouve à droite de celui de l’oxygène.

Dans la configuration D, la différence entre un furanose alpha et bêta est simple. Se référer à la projection de Haworth classique des deux éléments est suffisant pour faire la distinction entre les deux. En l’occurrence, le groupement hydroxyle du premier est orienté vers le bas, tandis que celui du second est dirigé vers le haut. Dans la configuration L, les règles sont inversées.

En solution aqueuse, les oses qui disposent d’un carbone anomérique font l’objet de mutarotations. L’équilibre est alors possible, car il n’existe aucune des conformations réellement visibles. La présence de pyranose est aussi à noter.

Propriétés de l’élément

En tant que forme de fructose, les actions du furanose portent notamment sur le système pancréatique. Il réduit ainsi l’apparition du diabète. Les personnes déjà sujettes à cette maladie chronique tolèrent plus facilement ce type de sucre. Ce dernier permet également d’éviter l’hyperglycémie chez les individus qui ont un mode de vie sédentaire. Le risque de dépendance au sucre est, en parallèle, limité. Avec cette catégorie d’ose, l’apparition d’hyperglycémie peut être minimisée. Cela s’applique aussi aux pathologies affectant les dents.

Le furanose en nutrition

Le furanose et le pyranose, deux formes du fructose, sont identifiables dans le HFCS (High-Fructose Corn Syrup ou sirop de maïs à haute teneur en fructose). Ce produit sert d’édulcorant dans les boissons, notamment dans celles qui sont servies froides. Le β-pyranose figure parmi les composés les plus édulcorés qui existent. Il représente le principal composant du HFCS. La forme β-furanose est relativement moins sucrée, mais reste présente dans le produit. En l’occurrence, ce dernier dispose d’une teneur équilibrée de 70 % de β-fructopyranose contre 23 % de β-fructofuranose.

Bien que cette substance soit à base de fructose, celui-ci s’y trouve uniquement sous forme de pyranose à l’état cristallin. Le chauffage de cette solution sucrée permet d’obtenir du furanose. Par ailleurs, du pyranose peut aussi être utilisé à cet effet.

L’inversion des anomères alpha et bêta des formes cycliques de cet élément est possible en solution aqueuse à condition qu’ils soient en équilibre l’un avec l’autre. Une fois exposé à une température de 20 °C, le D-fructose se dissout dans l’eau et donne du β-pyranose à 76 %. Le reste est dispersé sous forme de β-furanose à hauteur de 20 %, et sous la configuration alpha à 4 %.

Applications du furanose

La douceur du furanose est relativement similaire à celle du saccharose. Dans ce cadre, les deux peuvent s’utiliser de la même manière en nutrition.

Les dosages et les applications thérapeutiques réelles de cette substance sont très peu connus jusqu’à présent. L’idéal reste de consulter un professionnel à même de donner davantage d’informations sur le sujet pour une utilisation spécialisée.