Cétohexoses

Le cétohexose est un ose ou un monosaccharide composé de six atomes de carbone, d’où sa catégorisation parmi les hexoses. Comme son deuxième carbone a une fonction cétone (C=O), il appartient à la famille des cétoses. Ce type de molécule regroupe quatre types de sucres : le psicose, le fructose, le sorbose et le tagatose. Ces cétohexoses ont tous la formule brute C₆H₁₀O₆. Bien qu’ils soient solubles dans l’eau, ils ont des caractéristiques, des structures et des applications différentes.

Description des cétohexoses

Ci-après les caractéristiques de ces monosaccharides :

Le psicose

Également appelé « allulose », le psicose est une matière solide de couleur blanche. Il est constitué d’une chaîne formée par cinq éléments carbone et une fonction cétone. Ce cétohexose naturel est isolé à partir de l’antibiotique « psicofuranine », d’où son appellation. Sa formule empirique est semblable à celle des monosaccharides courants tels que le sorbose et le glucose.

Le fructose

Le fructose est aussi appelé « gluculose » ou « lévulose ». Cet hexose est un sucre simple incolore et inodore. Il est légèrement soluble dans l’eau et présente un goût ultra sucré. 

Le sorbose

Aussi connu sous le nom de « gululose », le sorbose se présente sous la forme d’un solide blanc inodore, à la saveur sucrée et à l’aspect cristallisé. Ce cétohexose naturel possède une fonction cétone et une chaîne de cinq atomes de carbone, d’où sa qualification de « céto-sucre ». La configuration la plus fréquente de cette molécule dans la nature est le L-sorbose. Son énantiomère, le D-sorbose, se diffère de ce dernier par sa conformation moléculaire, notamment au niveau du deuxième et du cinquième atome de carbone. Ce monosaccharide est utilisé comme précurseur de l’une des voies de synthèse de l’acide ascorbique, connu sous le nom de « vitamine C ».

Le tagatose

Le tagatose a une texture semblable à celle du saccharose. Cette matière solide de couleur blanche, également connue sous le nom de « galactulose », est faiblement soluble dans l’éthanol.

Structures et propriétés des cétohexoses

Ci-après les propriétés et les structures chimiques des quatre cétohexoses :

Le psicose

Le psicose fond lorsqu’il est exposé à une température comprise entre 96 et 102 °C. Dans l’eau, à 27 °C, sa forme isomère prédominante est l’alpha-D-psicosefuranose (39 %). Le D-psicose correspond à un ose rare, épimère du D-fructose en position C3. Le L-psicose, son énantiomère, est un épimère du L-fructose qui est uniquement synthétisé, car il n’existe pas dans la nature.

Le fructose

Une liaison osidique relie le fructose au glucose pour former le saccharose ou sucre de table. Toutefois, le pouvoir sucrant du premier sucre est 20 à 40 % plus élevé que celui du second, selon les conditions. Pour cette raison, ce cétohexose naturel est initialement préconisé dans les régimes alimentaires des personnes diabétiques.

Dans l’eau, à 20 °C, la forme tautomère prédominante du gluculose est le bêta-D-fructopyranose (73 %). L’analyse du D-fructose aux rayons X, sous sa forme cristalline, montre un bêta-D-fructopyranose. 

Le fructose est plus facile à digérer, car il ne surcharge pas le système pancréatique. Les individus diabétiques le supportent mieux par rapport aux autres édulcorants. Son entrée dans les cellules ne nécessite pas de sécrétion d’insuline. Cela permet de limiter l’insulinorésistance, un état qualifié de « prédiabétique ».

Le sorbose

L’isomère prédominant du sorbose dans l’eau à 27 °C est la forme alpha-sorbopyranose (98 %). Son point d’ébullition est de 165 °C. En comparaison aux autres oses, la digestion du gululose est plus facile, puisqu’elle ne requiert aucune intervention de l’insuline. Comme ce sucre rare ne réagit pas face aux bactéries présentes dans la bouche, il ne cause pas de caries dentaires.

Le tagatose

Le tagatose est souvent métabolisé à partir du saccharose, mais peut aussi être industriellement fabriqué à partir du lactose. Lorsque ce dernier subit une hydrolyse enzymatique sous l’action de l’Aspergillus oryzae, il donne le D-galactose dans un premier temps. Celui-ci est ensuite isomérisé après purification, neutralisation, chromatographie et recristallisation de l’hydroxyde de calcium pour former le D-tagatose. Ce dernier est un épimère en C-4 du D-fructose. Dans l’eau, à 27 °C, sa forme isomère prédominante est l’alpha-D-tagatopyranose (98 %). Son point de fusion est fixé à 133 °C.

Structures et propriétés des cétohexoses

Ci-après les propriétés et les structures chimiques des quatre cétohexoses :

Le psicose

Le psicose fond lorsqu’il est exposé à une température comprise entre 96 et 102 °C. Dans l’eau, à 27 °C, sa forme isomère prédominante est l’alpha-D-psicosefuranose (39 %). Le D-psicose correspond à un ose rare, épimère du D-fructose en position C3. Le L-psicose, son énantiomère, est un épimère du L-fructose qui est uniquement synthétisé, car il n’existe pas dans la nature.

Le fructose

Une liaison osidique relie le fructose au glucose pour former le saccharose ou sucre de table. Toutefois, le pouvoir sucrant du premier sucre est 20 à 40 % plus élevé que celui du second, selon les conditions. Pour cette raison, ce cétohexose naturel est initialement préconisé dans les régimes alimentaires des personnes diabétiques.

Dans l’eau, à 20 °C, la forme tautomère prédominante du gluculose est le bêta-D-fructopyranose (73 %). L’analyse du D-fructose aux rayons X, sous sa forme cristalline, montre un bêta-D-fructopyranose. 

Le fructose est plus facile à digérer, car il ne surcharge pas le système pancréatique. Les individus diabétiques le supportent mieux par rapport aux autres édulcorants. Son entrée dans les cellules ne nécessite pas de sécrétion d’insuline. Cela permet de limiter l’insulinorésistance, un état qualifié de « prédiabétique ».

Le sorbose

Dans le domaine agroalimentaire, le sorbose contribue à la fabrication de bonbons, de boissons, de gommes à mâcher… Il figure aussi parmi les ingrédients du chocolat. En boulangerie, ce sucre rare est utilisé comme exhausteur de goût et édulcorant. Dans l’industrie pharmaceutique, il sert d’excipient à différents médicaments, car sa saveur douce et sucrée améliore l’appétence de ceux-ci. En cosmétique, le gululose est apprécié pour sa propriété hydratante et sa capacité à améliorer la texture des produits. Par ailleurs, le sorbitol est utilisé comme édulcorant de masse en raison de son pouvoir sucrant deux fois plus faible que celui du saccharose.

Le tagatose

Depuis 2001, la FAO et l’OMS reconnaissent le tagatose comme étant un sucre sûr. Celui-ci est employé dans l’industrie alimentaire comme épaississant, humectant, édulcorant, texturant et agent de charge. Toutefois, ce sucre rare ne doit pas composer plus de 1 % des boissons. Par ailleurs, le D-tagatose sert potentiellement de médicament antidiabétique pour les recherches sur le diabète de type 2. Il constitue aussi un prébiotique pouvant aider à réduire le cholestérol, à prévenir le cancer du côlon et à favoriser la prolifération des bactéries bénéfiques présentes dans le gros intestin. Toutefois, l’ingestion à forte dose de cette substance peut causer une stéatose hépatique, une maladie où le foie devient gras.