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Amikacine

amikacine

Caractéristiques de l’amikacine

    Identification de l’amikacine:

  • Nom UICPA : (2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S) -5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)- 4-amino-3,5-dihydroxy-6- (hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy- 4-[(2R,3R,4S,5S,6R)- 6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan -2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl] -2-hydroxybutanamide
  • Synonymes : lukadin, amikin, arikace
  • N° CAS : 37517-28-5
  • N° ECHA : 100.048.653
  • N° CE : 253-538-5
  • Code ATC : D06AX12, J01GB06, S01AA21
  • PubChem : 37768
  • ChEBI : 2637
  • FEMA : –
  • SMILES :Canonique : C1C(C(C(C(C1NC(=O)C(CCN)O) OC2C(C(C(C(O2)CO)O)N) O)O)OC3C(C(C(C(O3)CN)O)O)O)N
    Isomérique : C1[C@@H]([C@H]([C@@H] ([C@H]([C@@H]1NC(=O) [C@H](CCN)O)O[C@@H]2 [C@@H]([C@H]([C@@H]([ C@H](O2)CO)O)N)O)O)O[C@@H]3 [C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H] (O3)CN)O)O)O)N
  • InChl : InChI=1S/C22H43N5O13/c23-2-1-8( 29)20(36)27-7-3-6(25)18(39-22- 16(34)15(33)13(31)9(4-24) 37-22)17(35)19(7)40-21-14(32)11 (26)12(30)10(5-28)38-21/h6-19, 21-22,28-35H,1-5,23-26H2, (H,27,36)/t6-,7+,8-,9+,10+,11-,12+ ,13+,14+,15-,16+,17-,18+ ,19-,21+,22+/m0/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C22H43N5O13
  • Masse molaire : 585,6 g/mol
  • pKa : 8,1

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 203-204 °C
  • Solubilité : 1,85.105 mg/L dans l’eau

Propriétés biochimiques :

  • Codons : –
  • pH isoélectrique : –
  • Acide aminé essentiel : –
  • Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : +74,75° à 22 °C/D (dans l’eau)
    +99° à 23 °C/D (c = 1,0 dans l’eau)

Précautions :

  • SIMDUT : –

Tout savoir sur l’amikacine : ses caractéristiques, son histoire, ses indications, son dosage, son mode d’administration et de conservation, ainsi que ses effets secondaires

La découverte de l’amikacine a révolutionné le monde des antibiotiques. Aujourd’hui, cette substance chimique est une référence dans la lutte contre les infections bactériennes sévères.

Description de l’amikacine

Cet agent antibactérien, classé parmi les aminosides, se présente généralement sous la forme de poudre cristalline inodore, de couleur blanche à blanc cassé. Une fois reconstitué, il peut avoir une légère teinte jaune. L’amikacine se lie de manière irréversible à l’ARN ribosomique 16S et à la protéine ribosomique 40S S12, elle-même reliée à l’ARN de la sous-unité 30S du ribosome procaryote. En modifiant la structure du complexe ribonucléoprotéique, elle rend impossible la lecture correcte des codons de l’ARNm, ce qui empêche la synthèse des protéines.

Ce médicament antibactérien est principalement indiqué dans le traitement des infections aiguës causées par :

  • des bactéries aérobies à Gram négatif, notamment Pseudomonas, Acinetobacter, Enterobacter, Escherichia coli, Klebsiella et Serratia marcescens ;
  • des bactéries à Gram positif telles que Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes et Nocardia.

Il est également administré aux patients atteints d’infections mycobactériennes non tuberculeuses et de tuberculose.

Bien qu’elle puisse être utilisée dans de nombreux cas, les espèces suivantes se montrent généralement résistantes à l’amikacine :

  • les bactéries à Gram positif : Enterococcus, Clostridium perfringens, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, Streptococcus de type B, C, G ;
  • les bactéries à Gram négatif : Burkholderia cepacia, Prevotella et Stenotrophomonas maltophilia ;
  • autres : Ureaplasma urealyticum, Chlamydia et Chlamydophila pneumoniae.

En principe, cet antibiotique de la famille des aminoglycosides ne subit aucun processus métabolique dans l’organisme. Il est éliminé principalement par filtration glomérulaire. La majeure partie de la quantité ingérée est excrétée sous forme inchangée dans l’urine. De faibles quantités sont évacuées dans la bile.

Historique de l’amikacine

L’amikacine est un dérivé de la kanamycine, un agent antibactérien de la classe des aminosides extrait du Streptomyces kanamyceticus, capable de traiter un large éventail d’infections. Un groupe de scientifiques japonais en a fait la découverte en 1971. Depuis, l’OMS (Organisation mondiale de la Santé) a intégré cet antibiotique dans sa liste des médicaments jugés indispensables.

Indications de l’amikacine

L’amikacine est prescrite pour combattre les infections bactériennes telles que :

  • les infections des os, des articulations et du système urinaire ;
  • les maladies de la peau et des tissus mous ;
  • la méningite (une inflammation des membranes protectrices du cerveau et de la moelle épinière) ; 
  • la listériose (une maladie infectieuse grave causée par la bactérie Listeria monocytogenes, généralement transmise par l’alimentation).

Dans certains cas, notamment pour traiter les infections des voies urinaires, cette substance thérapeutique est administrée seule. Toutefois, elle est habituellement associée à d’autres antibiotiques bactéricides, en particulier les bêta-lactamines. Pour optimiser son action contre certaines espèces bactériennes à Gram positif, l’amikacine peut être combinée à des pénicillines ou à des carbapénèmes.

amikacine

Posologie et surveillance du dosage de l’amikacine

Tout recours à des aminosides nécessite une recommandation claire de la part des médecins et un suivi adéquat. La quantité à administrer dépend du poids corporel et de l’état de santé rénale du patient, ainsi que du type spécifique de bactérie identifiée. Pour un individu dont les reins sont sains, la dose injectée par voie intraveineuse se situe entre 15 et 30 mg/kg/j. En cas de mucoviscidose, la quantité peut être ajustée à 30 ou 35 mg/kg/j. La durée maximale du traitement est de cinq jours, avec un arrêt au bout de 48 à 72 h. Dans le cas où une injection intramusculaire serait nécessaire, la posologie est identique à celle de la voie intraveineuse.

Une surveillance des concentrations plasmatiques est indispensable dans le cadre d’un traitement à l’amikacine. Pour évaluer son efficacité, en particulier l’atteinte des objectifs pharmacocinétiques et pharmacodynamiques, il convient de se référer à la concentration plasmatique maximale (le pic). La concentration résiduelle, quant à elle, permet de déterminer la toxicité du médicament.

Les mesures plasmatiques sont programmées comme suit :

  • le dosage est à effectuer 30 min après la première perfusion, laquelle dure également 30 min pour les formes graves ;
  • si la durée du traitement est supérieure à cinq jours ou en cas d’insuffisance rénale, cette opération est à réaliser au terme de 48 h de traitement.

Si les proportions résiduelles dépassent les concentrations maximales d’amikacine, l’intervalle entre les injections doit être ajusté. Chez le nourrisson, la quantité de cet antibiotique dans le liquide céphalo-rachidien est généralement de 10 à 20 % des taux plasmatiques. Toutefois, cette proportion peut atteindre 50 % en cas de méningite.

Effets indésirables de l’amikacine

Ce médicament est susceptible d’entraîner une néphrotoxicité et, par conséquent, des répercussions sur la fonction rénale. Sa demi-vie normale est de 2 h, mais elle peut atteindre 50 h chez les patients souffrant d’insuffisance rénale terminale. Des problèmes d’audition, y compris des pertes auditives irréversibles, sont par ailleurs associés à son utilisation. Des sensations de vertige peuvent survenir, ce qui signifie une présence probable de lésions vestibulaires. Si ces symptômes se présentent, il est fortement conseillé au médecin traitant d’envisager l’arrêt du traitement.

Les réactions indésirables suivantes sont peu fréquentes et peuvent concerner jusqu’à un patient sur 100 :

  • nausées ou vomissements ;
  • éruption cutanée transitoire (le rash) ;
  • mouvement d’oscillation involontaire et saccadé du globe oculaire ;
  • colonisation par des champignons de type levure ou des micro-organismes résistants. 

Parmi les autres exemples d’effets secondaires rares, qui peuvent toucher un patient sur 1 000, figurent notamment : 

  • tremblements ;
  • troubles de l’équilibre ;
  • céphalée (maux de tête) ;
  • anémie (chute anormale du taux d’hémoglobine dans le sang) ;
  • paresthésie (sensation de picotement et d’engourdissement) ;
  • acouphènes (sifflements ou bourdonnements au niveau des oreilles) ;
  • hypotension (baisse de la tension artérielle) ;
  • réactions allergiques telles que l’exanthème, le prurit ou l’urticaire.

Lorsque des effets indésirables apparaissent, il est impératif d’en parler à son médecin, à son pharmacien ou à son infirmier(ère). En respectant les doses recommandées et les précautions d’emploi, ces réactions peuvent être largement évitées.

Méthode d’administration de l’amikacine et traitement en cas de surdosage

Ce médicament ne peut pas être ingéré par voie orale. Par conséquent, il est administré par voie parentérale, soit par injection intramusculaire, soit par intraveineuse. Il est nécessaire de diluer l’amikacine dans une solution de glucose isotonique ou de chlorure de sodium. Idéalement, une seule injection par jour est recommandée, par perfusion intraveineuse pendant 30 min. 

Cet agent antibactérien ne doit pas être utilisé dans les cas suivants :

  • hypersensibilité aux antibiotiques de la classe des aminosides ;
  • prise d’autres médicaments, notamment la toxine botulique ou la polymyxine B, à cause du risque de toxicité rénale ou pour éviter d’accentuer ses effets ;
  • cirrhose avancée (grades B et C de Child-Pugh) ;
  • insuffisance rénale préexistante, qu’elle soit aiguë ou chronique ;
  • traitement à l’ataluren (substance thérapeutique utilisée dans la dystrophie musculaire de Duchenne Il).

Des lésions fœtales peuvent se produire à la suite de l’utilisation de l’amikacine chez les femmes enceintes, car ce médicament traverse le placenta. Par exemple, des cas de surdité congénitale totale et bilatérale ont été rapportés chez des enfants dont la mère avait été traitée aux aminosides pendant la grossesse. D’une manière générale, il est conseillé d’éviter l’allaitement durant le traitement, puisque l’antibiotique peut être sécrété dans le lait maternel.

En cas de surdosage ou de réactions toxiques, l’amikacine peut être évacuée du sang au moyen d’une hémodialyse ou d’une dialyse péritonéale. L’utilisation de l’hémofiltration artérioveineuse continue permet également de diminuer ses concentrations dans l’organisme. Une transfusion totale peut être envisagée pour les nouveau-nés. Ces mesures sont importantes, en particulier chez les personnes souffrant d’insuffisance rénale. Le chlorure de calcium doit être administré dans le cas de blocage de la transmission des impulsions au niveau de la synapse neuromusculaire. En cas d’urgence, une ventilation artificielle peut aussi être réalisée.

Interactions de l’amikacine avec d’autres médicaments 

Le risque de néphrotoxicité est accru lors de la combinaison de l’amikacine avec des médicaments présentant une toxicité rénale spécifique. Dans le cas où une association thérapeutique serait nécessaire, il convient d’intensifier le contrôle de la fonction rénale. Les aminosides, les organoplatines, le méthotrexate, les antiviraux comme l’aciclovir et le foscarnet, la pentamidine, la ciclosporine et le tacrolimus font partie de cette catégorie de substances thérapeutiques.

Associer l’amikacine à des substances ototoxiques renforce le risque de lésions cochléo-vestibulaires. Si une combinaison est inévitable, il est essentiel de surveiller de plus près la fonction auditive. Ces médicaments comprennent les aminoglycosides, les cytotoxiques tels que les organoplatines et les diurétiques de l’anse ainsi que les glycopeptides tels que la teicoplanine et la vancomycine.

Conditions de conservation de l’amikacine

L’amikacine ne doit en aucun cas être utilisée après la date de péremption mentionnée sur le flacon. Avant ouverture, elle doit être stockée à une température maximale de 25 °C et être placée à l’abri de la lumière. La stabilité physico-chimique de l’antibiotique reconstitué a été confirmée durant 24 h, à une température inférieure ou égale à 25 °C. Il peut également être gardé pendant dix jours au réfrigérateur, à une température comprise entre 2 et 8 °C. 

Ce médicament doit toutefois être utilisé le plus rapidement possible pour des raisons microbiologiques. S’il n’est pas administré dans l’immédiat, les délais et les modalités de conservation demeurent sous la responsabilité de l’utilisateur. Il est recommandé de ne pas dépasser 24 h de stockage, à une température située entre 2 et 8 °C, à moins que la reconstitution ne soit effectuée dans des conditions d’asepsie validées et contrôlées. Le produit doit être utilisé sans attendre après sa dilution.


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