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E304 : Esters d’acides gras de l’acide ascorbique

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Caractéristiques de l’E304

    Identification de l’E304 :

  • Nom UICPA : [(2S)-2-[(2R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-hydroxyéthyl]hexadécanoate
  • Synonymes : palmitate d’ascorbyle ; L-ascorbyle 6-palmitate ; acide L-ascorbique 6-palmitate ; monopalmitate d’ascorbyle
  • N° CAS : 137-66-6
  • N° ECHA : 100.004.824
  • N° CE : 205-305-4
  • Code ATC :
  • PubChem : 54680660
  • ChEBI : 140768
  • FEMA :
  • SMILES : CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(C1C (=C(C(=O)O1)O)O)O
  • InChl : 1S/C22H38O7/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11 -12-13-14-15-18(24)28-16-17(23)21-19(25) 20(26)22(27)29-21/h17,21,23,25-26H,2-16H2,1H3/t17-,21+/m0/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C22H38O7
  • Masse molaire : 414,5 g/mol
  • pKa : 3,96 ± 0,10 (prédit)

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : entre 107 °C et 117 °C
  • Solubilité : soluble dans les huiles animale et végétale, et dans l’alcool ; légèrement soluble dans l’eau

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : [α]D/20 entre +21° et +24° (5 % p/v dans une solution méthanolique) ; +23° à 20 °C, c = 1 dans l’éthanol (pouvoir rotatoire spécifique)

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur l’E304 Esters d’acides gras de l’acide ascorbique : ses caractéristiques, ses propriétés, sa fabrication, ses bienfaits, ses applications et ses effets indésirables

L’additif E304 est appelé « palmitate d’ascorbyle » ou « esters d’acides gras de l’acide ascorbique ». Les industries alimentaire et cosmétique introduisent cette substance dans la composition de leurs produits, en raison de sa propriété antioxydante. Dans le respect de la dose limitée, ce composé est reconnu comme étant un additif alimentaire sûr. Cependant, à des proportions élevées, des effets secondaires peuvent se manifester.

Description de l’E304

L’E304 est un additif alimentaire se présentant sous forme de poudre jaune ou blanche, et possédant une odeur d’agrumes. Ce dérivé lipophile de la vitamine C ou acide ascorbique est une substance utilisée en tant qu’antioxydant dans les produits alimentaires et cosmétiques. 

En tant que complément alimentaire, le palmitate d’ascorbyle est principalement proposé sous forme de gélules.

Propriétés du palmitate d’ascorbyle

Outre éliminer les radicaux hydroxyles dans les tests acellulaires, ce composé diminue également le taux d’auto-oxydation des huiles de tournesol, de soja, de maïs, de carthame et d’arachide.

Fabrications de l’E304

L’E304 est synthétisé par la condensation de l’acide ascorbique et du chlorure de palmitoyle avec un agent de déshydrochloration comme la pyridine. Il est également fabriqué par la réaction de l’acide palmitique et de l’acide L-ascorbique.

Selon le formulaire national, la substance sèche doit contenir entre 95 % et 100,5 % de palmitate d’ascorbyle. D’après la méthode de fabrication, l’acide stéarique peut figurer dans sa composition, puisque les échantillons d’acide palmitique en contiennent en grande quantité.

Bienfaits des esters d’acides gras de l’acide ascorbique

Les propriétés de l’E304 et de la vitamine C classique semblent identiques, malgré le fait que les données scientifiques et les études le concernant soient encore peu nombreuses.

L’ajout de ce composé permet de préserver la valeur nutritionnelle et la durée de conservation des aliments transformés, des compléments alimentaires et des boissons. 

Activités antioxydante et anticancéreuse

L’E304 est un antioxydant puissant souvent employé pour conserver des aliments. Des études ont aussi révélé son efficacité pour transporter des molécules aux propriétés anticancéreuses.

Bien-être intestinal

Les esters d’acides gras de l’acide ascorbique sont adaptés pour les personnes souffrant de brûlures d’estomac, car ils ne sont pas acides. Ils permettent d’empêcher les ballonnements intestinaux et les nausées.

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Santé de la peau

Grâce à sa propriété antioxydante, cette substance augmente la protection naturelle de la peau contre les rayons ultra-violets, et contribue à la formation du collagène. Le palmitate d’ascorbyle s’avère aussi efficace pour régénérer la peau, améliorer son aspect et réduire les rides.

Biodisponibilité

Lorsque l’acide ascorbique présent dans le palmitate d’ascorbyle est combiné à un corps gras, il devient liposoluble, et est mieux absorbé par la paroi intestinale. D’après une étude sur le cerveau, le taux d’absorption de la vitamine C hydrosoluble est inférieur à celui des esters d’acides gras de l’acide ascorbique.

Applications de l’E304

Cet additif alimentaire aide à prévenir l’oxydation des aliments, à protéger leur éclat et leur couleur, ainsi qu’à améliorer une nutrition spécifique. Il est aussi possible de l’appliquer comme source de vitamine C.

L’usage de l’E304 comme conservateur et antioxydant est courant dans :

  • les nouilles instantanées ;
  • les produits de boulangerie ;
  • les huiles comestibles ;
  • les produits à base de graisses ;
  • les cires comestibles ;
  • l’huile végétale hydrogénée.

Les boissons, les colorants, les parfums, les huiles naturelles et les vitamines en contiennent également.

L’industrie pharmaceutique se sert du palmitate d’ascorbyle comme thérapie nutritionnelle. Dans le cosmétique, il est ajouté dans les préparations de lotions et de crèmes. Il est également présent dans les produits anti-âges, anhydres sans conservateur, et dans les soins de protection solaire. Dans le domaine de l’agriculture et de l’alimentation animale/de la volaille, il est employé en tant qu’antioxydant.

Effets indésirables, précautions et réglementation liés à l’utilisation de l’E304

De manière générale, l’E304 est qualifiée comme sans danger pour la consommation lorsque la dose recommandée est respectée. Cependant, chez les personnes sensibles, cet additif peut causer des effets indésirables comme des réactions allergiques, des crampes d’estomac ou encore de la diarrhée.

Précautions

Les nouveau-nés, les enfants ainsi que les femmes enceintes et allaitantes peuvent être sensibles à l’E304. En cas de doute ou de symptômes liés à la consommation ou à l’utilisation de produits contenant cette substance, il est recommandé de consulter un professionnel de la santé.

Réglementation

Le palmitate d’ascorbyle est répertorié GRAS (généralement reconnu comme sans danger). En Europe, l’utilisation de cet additif alimentaire est approuvée. La FDA (Food and Drug Administration) le classe comme un ingrédient inactif. Au Royaume-Uni, l’E304 fait partie des médicaments non parentéraux autorisés.

Les esters d’acides gras de l’acide ascorbique sont qualifiés comme une substance essentiellement non irritante et non toxique. Pour le palmitate d’ascorbyle, l’OMS (Organisation mondiale de la Santé) a fixé une DJA (dose journalière admissible) de 1,25 mg/kg de poids corporel.

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