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E104 : Jaune de quinoléine

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Caractéristiques de l’E104 : Jaune de quinoléine

    Identification de l’E104

  • Nom UICPA : disodium;2-(1,3-dioxoinden-2-yl)quinoline-6,8-disulfonate
  • Synonymes : C.I.47005, Food Yellow 13, Acid Yellow 3
  • N° CAS : 8004-92-0
  • N° ECHA : 100.116.526
  • N° CE : 616-849-0
  • Code ATC :
  • PubChem : 24671
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES : C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(C2=O)C3=NC4=C(C=C (C=C4C=C3)S(=O)(=O)[O-]) S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+]
  • InChl : 1S/C18H11NO8S2.2Na/c20-17-11-3-1-2-4-12 (11)18(21)15(17)13-6-5-9-7-10(28(22,23)24) 8-14(16(9)19-13)29(25,26)27;;/h1-8,15H,(H,22,23,24)(H,25,26,27);;/q;2*+1/p-2

Propriétés chimiques :

  • Formule : C18H9NNa2O8S2
  • Masse molaire : 477,4 g/mol
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 150 °C
  • Solubilité : 10 mg/mL dans le 2-méthoxyéthanol et 0,4 mg/mL dans l’éthanol

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur l’E104 : sa description, son historique, ses propriétés, sa place en nutrition, ses applications, ses impacts sur la santé et la réglementation de son utilisation

Le jaune de quinoléine est un additif alimentaire référencé sous le code E104. Il s’agit d’un composé organique aromatique hétérocyclique de couleur jaune verdâtre. Dans l’Union européenne et en Australie, il est principalement utilisé dans les boissons et dans divers produits alimentaires tels que les sauces, les décorations et les enrobages. Aux États-Unis et au Canada, cette substance est employée dans les cosmétiques et dans les médicaments, sous le nom de D&C Yellow

Description de l’E104

L’E104, se présentant sous forme de granules jaunes ou de poudre, est un composé hétérocyclique résultant de l’association d’un cycle benzénique et d’un cycle de pyridine. Il est classé parmi les colorants azoïques, ce qui indique la présence de deux atomes d’azote, reliés par une double liaison dans sa structure moléculaire.

Historique de l’E104

Découvert pour la première fois en 1878, l’E104 est obtenu par la fusion de l’anhydride phtalique et de la quinaldine. Il se présente sous la forme d’un mélange composé de deux tautomères distincts. En employant d’autres anhydrides et des dérivés de la quinaldine, il est possible de préparer d’autres colorants appartenant à la famille des quinophtalones. Lorsqu’il subit une sulfonation, il se transforme en un dérivé soluble dans l’eau.

En 1882, le jaune de quinoléine devint le tout premier colorant alimentaire à être produit de manière synthétique. Il est appelé ainsi parce qu’il provient de la quinoléine, un composé organique aromatique constitué d’une molécule de benzène liée à une unité de pyridine. Cette substance présente une particularité intéressante : il prend une teinte jaune lorsqu’il est exposé à la lumière.

Structure et propriétés de l’E104

En tant que molécule organique appartenant au groupe des hétérocycles, l’E104 comporte plusieurs atomes de soufre, en plus des unités d’azote. En réalité, il renferme des sels de sodium, tels que des chlorures et des sulfates. En outre, il comprend un mélange prédominant de dérivés disulfonés, ainsi que des composés trisulfonés et monosulfonés. Ce colorant a la particularité de dissoudre le soufre et le phosphore.

Il demeure résistant face à des conditions environnementales difficiles telles que les milieux acides et alcalins. Cependant, cet additif reste stable lorsqu’il est exposé à la lumière et aux variations de température.

En se basant sur certaines caractéristiques de sa structure moléculaire, il existe deux types d’E104 :

  • le jaune de quinoléine WS, présentant une grande solubilité dans l’eau ;
  •  la forme sulfonée ou jaune de quinoléine SS, soluble dans l’alcool.

Cette distinction repose sur la réaction de sulfonation appliquée à une molécule appelée « (quinolyl-2)-2-indanedione-1,3 ». Ces variations par rapport à la solubilité peuvent influencer l’utilisation de ces additifs dans différentes applications alimentaires. Le choix dépend des propriétés spécifiques recherchées au niveau du produit final.

Ce composé est produit synthétiquement et présente une importance significative en pharmacie en raison de ses dérivés associés.

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L’E104 en nutrition

L’E104 est principalement employé dans l’industrie alimentaire pour colorer une variété de produits tels que les confiseries, les sauces, les desserts, les bouillons, les soupes, les fruits de mer, les boissons, les produits laitiers et certains articles de boulangerie. De plus, il est intégré dans la fabrication de certains médicaments afin de leur conférer une couleur attrayante. Cependant, son utilisation est soumise à des réglementations rigoureuses dans plusieurs pays, visant à garantir la sécurité et la conformité aux normes alimentaires. Par exemple, en Europe, des règles ont été établies pour restreindre l’apport quotidien d’une substance spécifique. Pour le jaune de quinoléine, cette quantité ne doit pas dépasser 0,5 mg/kg de masse corporelle chez les adultes. Cette limite actuelle était considérablement plus élevée il y a environ une douzaine d’années, atteignant jusqu’à 10 mg.

Applications de l’E104

L’E104 est fréquemment employé par les fabricants de produits alimentaires dans le but de conférer une teinte jaune verdâtre à la nourriture. Cette pratique est principalement observée dans la préparation d’aliments transformés, non diététiques et peu sains, notamment ceux proposés dans la restauration rapide.

En outre, cet additif est utilisé dans les secteurs de la cosmétique, de la parfumerie, de la pharmaceutique et de la chimie. Il est incorporé à une variété de produits tels que les dentifrices, les bains de bouche, les gels pour le corps, divers articles capillaires, les savons, les crèmes à raser, les eaux de Cologne, les déodorants, les parfums, les fards à joues et à paupières et les rouges à lèvres. En raison de sa polyvalence, il sert également dans la teinture textile pour le nylon, la laine et la soie ainsi que dans la fabrication de papier et d’encre d’impression.

Impacts de l’E104 sur la santé et les précautions à prendre

L’utilisation de l’E104 comporte des risques tels que des réactions allergiques et la possibilité de déclencher de l’asthme chez les individus sensibles. Par conséquent, ces derniers doivent s’abstenir de consommer des aliments contenant du jaune de quinoléine.

De plus, des études ont suggéré une association entre l’ingestion de cet additif et des troubles du comportement chez les enfants. Ainsi, il est conseillé aux parents de limiter son usage.

De ce fait, il est nécessaire d’examiner attentivement les étiquettes des produits alimentaires.

Des recherches suggèrent également qu’il y ait un lien entre ce colorant et certains cancers chez des animaux de laboratoire. Cependant, ces résultats n’étaient pas concluants. Par conséquent, il est recommandé de le consommer de manière modérée et contrôlée.

Réglementation d’utilisation de l’E104

L’E104 est proscrit dans des pays tels que le Japon, l’Australie, les États-Unis et la Norvège. En revanche, l’Union européenne (UE) a établi des réglementations sur son utilisation. Selon la législation en vigueur dans l’UE, cet additif peut être intégré à certaines denrées alimentaires et boissons. Toutefois, son usage est interdit dans les aliments destinés aux jeunes enfants et aux nourrissons. Par ailleurs, les produits renfermant ce composé doivent clairement mentionner la présence de celui-ci sur leur étiquette. Des niveaux de sécurité spécifiques pour ce colorant sont en cours d’élaboration. Ils seront basés sur les conclusions des recherches et des études épidémiologiques les plus récentes.

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