E492 : Tristéarate de sorbitane

Caractéristiques de l’E492 : tristéarate de sorbitane

Identification de l’E492 :

Nom UICPA : octadécanoate de [2-[(2R,3S,4R)-4-hydroxy-3- octadécanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadécanoyloxyéthyl]
Synonymes : Span 65 ; trioctadécanoate de sorbitane
N° CAS : 26658-19-5
N° ECHA : 100.043.523
N° CE : 247-891-4
Code ATC :
PubChem : 62815
ChEBI : 185339
FEMA :
SMILES : Canonique : CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC (C1C(C(CO1)O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)OC (=O)CCCCCCCCCCCCCCCC
Isomérique : CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC([ C@@H]1[C@H]([C@@H](CO1)O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC) OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC
InChl : 1S/C60H114O8/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28 -31-34-37-40-43-46-49-56(62)65-53-55(67-57(63) 50-47-44-41-38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8 -5-2)60-59(54(61)52-66-60)68-58(64)51-48-45- 42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3/h54-55,59-61H,4-53H2,1-3H3/t54-,55?,59+,60-/m1/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C60H114O8
Masse molaire : 963,5 g/mol
pKa : -3,5 (base la plus forte) ; 13,31 (acide le plus fort)

Propriétés physiques :

T° Fusion : 53 °C
Solubilité : insoluble dans l’eau, l’éthanol et le méthanol ; dispersible dans les huiles végétales et l’huile minérale

Propriétés biochimiques :

Codons :
pH isoélectrique :
Acide aminé essentiel :
Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire :

Précautions :

SIMDUT :

Tout savoir sur l’E492 Tristéarate de sorbitane : ses caractéristiques, ses applications et ses effets indésirables

L’E492 est un additif alimentaire communément appelé « tristéarate de sorbitane » ou « Span 65 ». Il est utilisé dans les aliments en tant que stabilisant et émulsifiant. En effet, il permet d’améliorer leur texture et de garder les ingrédients homogènes. L’industrie cosmétique l’emploie également dans certains de ses produits.

Description de l’E492

Sous forme de solide cireux et dur, l’additif E492 a une teinte crème clair à beige, un goût insipide et une légère odeur spécifique. Le tristéarate de sorbitane est obtenu par estérification du sorbitol avec des acides gras comestibles commerciaux. Environ 95 % de sa composition comprend une combinaison d’esters de sorbitol ainsi que de ses mono et dianhydrides.

L’E492 est fabriqué à partir d’acide stéarique dérivé d’huiles et de graisses animales ou d’huiles végétales naturelles. La seconde permet de bénéficier d’un additif alimentaire casher, végétalien et halal.

Ce composé est prisé par les industries alimentaires et cosmétiques pour ses propriétés épaississante, stabilisante et émulsifiante. À part améliorer la texture des produits, il permet de prolonger leur durée de conservation.

Applications de l’E492

Cette substance connaît de nombreuses applications dans diverses industries. Outre son utilisation comme additif alimentaire, elle est aussi un composant dans les préparations de produits cosmétiques et de soins personnels.

Dans l’industrie alimentaire

L’additif E492 est couramment présent dans les chocolats, les margarines, l’huile de coco ainsi que les pâtes à tartiner.

Chocolats

Le beurre de cacao présent dans ces aliments apparaît sous la forme d’un polymorphe/cristal β’ très compacté. Malgré le fait qu’il soit un cristal instable, il est toutefois indispensable pour garantir la qualité esthétique et fonctionnelle des chocolats.

Les cristaux β’ deviennent des cristaux β (moins compacts et plus stables) quand ces confiseries sont exposées à une forte chaleur ou sont mal tempérées. En se déplaçant vers la surface, les cristaux β causent une floraison de graisse et altèrent ainsi l’esthétique des chocolats. L’E492, ayant une structure similaire aux cristaux β’, est ainsi un émulsifiant efficace pour ralentir ce processus.

Huile de noix de coco et oléine de palme

Les fractions dans les cristaux d’huiles se solidifient rapidement à basse température.

Le Span 65 est un additif ajouté dans les huiles pour inhiber ces cristaux et retarder la nucléation des fractions les plus dures. Le processus trouble l’aspect des huiles, et laisse parfois penser qu’elles sont détériorées. L’E492 altère alors uniquement l’esthétique des produits.

Pâtes à tartiner et margarine faible en gras

La structure du tristéarate de sorbitane et celle d’un triglycéride montrent une similarité.

Dans les pâtes à tartiner et la margarine faible en gras, la texture peut changer quand les cristaux β’ prennent la forme β. Celle-ci possède une texture sableuse rendant la sensation en bouche et l’esthétique désagréables. L’E492 est alors utilisé pour retarder cette transformation d’un cristal à un autre. Il permet aussi de contrôler les dimensions des cristaux de la graisse afin de ralentir la germination et l’aspect sableux.

Les produits de boulangerie et à base de cacao, les enrobages, les garnitures, les desserts, les blanchisseurs de boissons, les marmelades, les gelées et les confitures contiennent aussi cet additif.

Dans l’industrie cosmétique

Dans les cosmétiques ainsi que les produits de soins personnels, le tristéarate de sorbitane agit comme tensioactif. Sa concentration est souvent située entre 0,1 % et 5 %, et peut aller jusqu’à 10 %. Cette substance est utilisée dans les hydratants ainsi que les produits de maquillage et de soin pour la peau.

Effets indésirables et réglementation liée à l’utilisation de l’E492

L’E492 est un produit synthétique ne présentant pas de graves dangers pour la consommation humaine. Cependant, chez les personnes sensibles, certains symptômes peuvent se manifester :

des nausées ;
de la diarrhée ;
des troubles gastro-intestinaux ;
des irritations cutanées.

Un usage prolongé de cet additif risque aussi d’aggraver certains problèmes de santé comme les pathologies cardiaques, l’obésité et le diabète. L’E492 peut également interagir avec des médicaments. Afin d’éviter les effets secondaires, il est conseillé de consulter un professionnel de la santé avant de consommer un produit contenant ce supplément alimentaire.

La FDA (Food and Drug Administration) qualifie le Span 65 de « substance généralement reconnue comme sûre » (GRAS). Santé Canada et l’Autorité européenne de sécurité des aliments autorisent l’E492 comme additif destiné à une utilisation dans les denrées alimentaires.

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