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E334 : Acide tartrique

acide-tartrique

Caractéristiques de l’acide tartrique

    Identification de l’acide tartrique :

  • Nom UICPA : acide (2 R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioïque
  • Synonymes : acide L-tartrique, acide thréarique, acide dextrotartrique, tartrate
  • N° CAS : 87-69-4
  • N° ECHA : 100.121.903
  • N° CE : 201-766-0
  • Code ATC :
  • PubChem : 444305
  • ChEBI : 15671
  • FEMA : 3044
  • SMILES : canonique : C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O (canonique) ;
    isomérique : [C@@H] ([C@H](C(=O)O)O) (C(=O)O)O
  • InChl : 1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C4H6O6
  • Masse molaire : 150,09 g/mol
  • pKa : pka1= 2,89 et pka2 =4,40 (à 25 °C)

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 168 à 170 °C
  • Solubilité : soluble dans l’eau et dans l’alcool

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : [α]D/20 entre +11,5° et +13,5°

Précautions :

  • SIMDUT : E.

Tout savoir sur l’E334 Acide tartrique : sa description, son historique, sa structure, ses propriétés, ses caractéristiques en nutrition, ses applications et ses précautions

L’acide tartrique est un additif d’origine végétale. Il est présent naturellement dans les fruits. Il peut aussi être synthétisé par procédé chimique. Sur la liste des ingrédients des produits alimentaires, son code est E334. Ses voies d’usage sont multiples, tout autant que ses propriétés. Bien qu’il s’agisse d’une substance sûre, certaines précautions sont à prendre pour éviter les effets secondaires.

Description d’acide tartrique

L’acide tartrique fait partie des alpha hydroxyacides ou AHA. Il s’agit d’une poudre inodore, de couleur blanche ou incolore. Son goût est légèrement amer et acidulé.

Dans les bouteilles ou les cuves de vin, les cristaux de bitartrate de potassium s’accumulent au fond du récipient. Ils peuvent aussi se former au niveau du bouchon. Dans le jargon propre à l’œnologie, ils sont appelés les « diamants de vin ».

La synthèse de l’acide tartrique en industrie est orientée vers la production de l’isomère L-(+)-tartrique, qui en est la forme naturelle. Il est aussi connu sous le nom d’« acide dextrotartrique ». Son élaboration est plus économique, comparée à celle des autres isomères. Toutefois, ce procédé est plus coûteux que celui d’autres acidulants. La raison en est que cet additif alimentaire est obtenu à partir des dépôts qui précipitent au fond du récipient après la fermentation et le vieillissement du vin.

Historique de l’acide tartrique

L’isolation de l’acide tartrique a été initiée en 1769 par Carl Wilhelm Scheele, un chimiste suédois. En 1832, le pouvoir rotatoire de ce produit a été découvert par le physicien Jean Baptiste Biot. La chiralité des cristaux de tartrate d’ammonium et de sodium a ensuite été étudiée par le scientifique français Pasteur, en 1847. Après triage, il a pu obtenir un échantillon composé d’acide lévotartrique uniquement.

Structure

Les atomes de carbone, en position C-2 et C-3, de la molécule d’acide tartrique sont asymétriques. Celle-ci possède ainsi trois stéréoisomères :

  • L’isomère (L-) induit une rotation de la lumière polarisée vers la gauche. 
  • La forme (D-) est moins disponible dans la nature. Elle fait tourner la lumière vers la droite.
  • L’acide DL-tartrique, ou acide racémique, est un mélange équimolaire des deux stéréoisomères précédents. Il ne fait pas dévier la lumière.
acide-tartrique

Il existe une quatrième forme de l’acide thréarique. Il s’agit du (R,S)-acide tartrique. Cette molécule n’est cependant pas chirale. Elle est aussi appelée « acide mésotartrique ». Tout comme la configuration (DL-), elle ne modifie pas la direction de la lumière.

Propriétés de l’acide tartrique

L’acide tartrique possède une acidité supérieure à celle de l’acide citrique. Cette caractéristique confère des avantages notables à divers produits, en particulier ceux destinés à la consommation.

Conservateur

Naturellement acide, l’E334 a le pouvoir de baisser le pH à un niveau où les bactéries ne peuvent plus se développer. Il agit ainsi comme une substance bactériostatique, permettant d’optimiser la conservation des denrées. Toutefois, celle-ci n’est efficace que sur un spectre restreint de microorganismes.

Acidulant

Dans les fruits, l’acide tartrique est à l’origine du goût aigre. Il procure une saveur acidulée aux aliments, notamment aux vins, aux boissons, aux bonbons et aux confitures. Dans ce cadre, l’E334 constitue un bon exhausteur de goût.

Dans les denrées alimentaires nécessitant la fermentation du lait, l’ajout de souches bactériennes est requis pour induire ce processus. Celles-ci permettent la conversion du lactose en acide lactique. L’acide thréarique peut être ajouté à la préparation lactée dans le but de lui donner plus d’acidité. Cependant, il va modifier le pH du produit fini.

Stabilisateur ou chélateur

Cet additif réagit avec les ions alcalino-terreux et métalliques comme le magnésium, le zinc et le cuivre, qui sont directement précipités. Dans les denrées alimentaires, cette action permet de prévenir l’altération de leurs qualités organoleptiques (odeur et saveur) et visuelles. L’acide tartrique possède ainsi un pouvoir stabilisateur. Cette propriété permet de préserver les nutriments et de conserver la couleur des aliments. 

Agent levant

Le mélange du bicarbonate de soude (basique) et de la crème de tartre (acide) produit du dioxyde de carbone. Ce dernier crée des bulles au niveau des pâtes à pain ou à gâteau, et les fait lever. Dans ce cadre, il est aussi possible d’utiliser de la levure chimique. Celle-ci contient déjà de la crème de tartre, de la fécule de maïs et du bicarbonate de soude. L’effet levant est ainsi induit dès qu’elle est mouillée. 

Producteur de sucre inverti

La production de sucre inverti se fait normalement à partir de glucose et de sirop de fructose à proportion égale. Il a la particularité d’être plus soluble et de mieux retenir l’humidité par rapport au sucre normal. Ces propriétés lui permettent une utilisation dans la préparation de confiseries. Pour obtenir ce même effet, l’E334 peut être exploité pour hydrolyser le saccharose. Cependant, sa dose doit être ajustée de manière optimale pour éviter que le produit final manque de matière.

Acide tartrique en nutrition

L’acide tartrique est disponible dans une large gamme d’aliments naturels et préparés. Sa consommation est régie par un dosage précis.

Aliments contenant de l’acide tartrique

Il est naturellement présent dans les fruits frais comme le raisin, la banane, le tamarin et l’ananas. Son incorporation est aussi courante dans les denrées alimentaires transformées :

  • le vin et les spiritueux ;
  • les jus à base de fruits ;
  • les boissons gazeuses ;
  • les beurres à tartiner et les huiles ;
  • les glaces ;
  • les bonbons acidulés et les gommes à mâcher ;
  • les produits à base de cacao et de chocolat ;
  • les pâtes de fruits ;
  • les pâtisseries, les viennoiseries et les pains.

Cet additif alimentaire est également trouvé dans les conserves de légumes, de fruits, de poissons ou de viandes.

Dosage journalier recommandé

Le comité scientifique de l’alimentation humaine de l’Union européenne suggère une quantité journalière de 30 mg/kg/j pour l’acide tartrique et ses sels. Toutefois, les études conduites à ce jour ne montrent aucune toxicité de cet additif alimentaire. Les tests correspondants ont été réalisés sur des rats, avec des doses de tartrate monosodique L(+) allant jusqu’à 3 100 mg/kg/j. De plus, aucune cancérogénicité et aucun effet sur les organes reproducteurs n’ont été observés.

La FDA (Food and Drug Administration) atteste que ce produit répond aux exigences du Food Chemicals Codex. Son utilisation en tant qu’additif alimentaire est sûre. Ainsi, la dose quotidienne admissible est révisée à 240 mg/kg/j. Ceci est valable pour l’E334, l’E337, l’E353 et l’E354.

Applications de l’acide tartrique

L’utilisation de l’acide tartrique est courante en alimentation. Cette substance peut également servir en cosmétique, dans le domaine pharmaceutique et dans d’autres secteurs d’activité.

Alimentation

L’acide thréarique est employé pour reproduire le goût de groseille, de citron ou de pamplemousse dans les confiseries, les gelées, les boissons et d’autres aliments sucrés. Il est incorporé aux farines faibles, et compose les poudres à lever. Dans les industries de raffinage d’huiles et de graisses, cet additif est prisé pour son effet antioxydant pour prévenir le rancissement. Il aide également à préserver les vitamines. Afin de garantir l’efficacité de ce composé, des indications de dosage sont émises suivant le type de nourriture.

Types d’alimentsDose d’acide tartrique conseillée
Hydromels150 à 250 g/hl
Fromages fondus20 à 30 g/kg 
Olives de table7 à 9 g/l
Boissons sans alcool (sauf jus de fruits)3 à 6 g/kg
Confiseries, gommes à mâcher2 à 5 g/kg
Décors, nappages, sauces condimentaires (pH < 4,2)Fourrages des biscuiteries, des pâtisseries, des confiseries. 2 à 5 g/kg
Charcuterie et produits de salaison, conserves et semi-conserves de viandes0,5 à 1 g/kg
Confitures, gelées, marmelades, crèmes de marrons et crèmes d’autres fruits à coques, confits de pétales ou de fruits confits3 500 mg/kg

En revanche, l’utilisation de l’acide tartrique est généralement déconseillée en mélange avec le lait (frais ou fermenté grâce à des microorganismes vivants) et certains de ses dérivés comme le beurre et la crème. Il en est de même pour l’huile et les graisses non émulsionnées, le miel ou les denrées alimentaires non transformées. À cette liste s’ajoutent les pâtes sèches, le thé en feuilles et le café.

Cosmétique

L’acide tartrique constitue un ingrédient de choix pour les soins de la peau. Sa concentration y est de 1 à 10 %. Il agit comme :

  • Exfoliant : il élimine les cellules mortes et améliore la texture de la peau et le teint.
  • Anti-âge : il possède des propriétés antioxydantes qui protègent l’épiderme des dommages causés par la pollution, le soleil et les rayons UV.
  • Stabilisateur et ajusteur de pH : il maintient le niveau du pH à son optimum pour que celui-ci puisse garder son efficacité de départ.
  • Agent hydratant : il se décompose en molécules de tartramide, aidant ainsi à conserver l’hydratation naturelle de la peau. Il contribue à la réduction de la sensibilité et de la sécheresse de l’épiderme.

L’usage de l’acide thréatique est déconseillé aux personnes ayant la peau sensible. Cette contre-indication est aussi valable en cas d’affections cutanées comme l’acné ou le psoriasis. Par ailleurs, les produits à base d’acide tartrique doivent être utilisés de manière progressive. Ils sont à appliquer le soir avant le coucher, car cet additif est photosensible. La fréquence d’utilisation est de deux fois par semaine, avec un intervalle de trois jours.

Autres domaines d’utilisation

L’industrie pharmaceutique exploite ce composé pour améliorer le goût de certains médicaments. Il peut aussi être utilisé comme excipient. Dans ce cadre, ses propriétés stabilisatrices permettent de préserver la qualité des préparations médicamenteuses.

L’acide tartrique est employé dans la fabrication de tissu. Plus précisément, les esters diéthyliques et dibutyliques qu’il contient servent lors de l’impression sur textile.

L’acide thréarique possède un pouvoir de recristallisation qui aide à séparer deux énantiomères. Par ailleurs, elle a la capacité de précipiter le calcium, le magnésium, le potassium et d’autres substances chimiques. Cette action est profitable en analyse gravimétrique.

Précautions d’emploi

L’acide tartrique est un produit toxique lorsqu’il est ingéré directement. Son inhalation est aussi nocive pour les poumons. Les symptômes correspondants sont la toux, les sensations de brûlure et les maux de gorge. Le port de masque permet alors d’éviter les lésions respiratoires.

Sur la peau, cet additif alimentaire cause des irritations cutanées. Des réactions allergiques peuvent même se produire chez les personnes les plus sensibles. En cas de contact avec les yeux, il provoque des lésions et des irritations oculaires. Le port de gants, de vêtements de protection et de lunettes de sécurité est vivement recommandé.

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