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E321 : Butylhydroxytoluène (BHT)

e321-Butylhydroxytoluene-BHT

Caractéristiques de l’E321 : Butylhydroxytoluène (BHT)

    Identification de l’E321 :

  • Nom UICPA : 2,6-ditert-butyl-4-méthylphénol
  • Synonymes : phénol,2,6-bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthyl- ; p-Crésol, 2,6-di-tert-butyle- 2,6-Bis(1,1-diméthyléthyl)-4-méthylphénol
  • N° CAS : 128-37-0
  • N° ECHA : 100.004.439
  • N° CE :
  • Code ATC : 204-881-4
  • PubChem : 31404
  • ChEBI : 34247
  • FEMA : 2184
  • SMILES : CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C
  • InChl : 1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3

Propriétés chimiques :

  • Formule : C15H24O
  • Masse molaire : 220,35 g/mol
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 70 °C
  • Solubilité : insoluble dans l’eau et le propane-1,2-diol ; facilement soluble dans l’éthanol

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT : catégorie des poussières combustibles, selon divers facteurs affectant la combustibilité et l’explosivité des particules, dont leur composition, leur forme et leur taille.

Tout savoir sur l’E321 Butylhydroxytoluène (BHT) : sa description, son historique, ses propriétés, sa place en nutrition et ses effets secondaires

L’additif alimentaire E321 ou butylhydroxytoluène (BHT) est un agent de conservation utilisé dans les industries alimentaire et cosmétique. Il est largement exploité en raison de son coût abordable et de sa capacité à résister aux températures élevées. En effet, ces caractéristiques découlent de procédés traditionnels de synthèse en laboratoire. Il est également naturellement produit par divers organismes ainsi que des champignons.

Description

L’E321 se présente généralement sous la forme de cristaux incolores à jaune pâle ou celle d’une poudre. Le BHT est un composé aromatique dérivé du para-crésol ou 4-méthylphénol, une substance organique extraite du goudron de houille. Il se caractérise par la substitution de deux groupes tert-butyle, des radicaux issus de l’isobutane, en position ortho.

Cette molécule est synthétisée par une réaction d’alkylation entre le para-crésol et l’isobutylène. Le processus comprend plusieurs phases. Dans un premier temps, une catalyse acide est réalisée entre le 4-méthylphénol et l’isobutylène au moyen de l’acide sulfurique qui agit en tant que catalyseur. Du carbonate de sodium est ensuite ajouté pour neutraliser la solution. Les étapes suivantes incluent la filtration, le lavage, la cristallisation avec de l’isopropanol et, enfin, le séchage.

Historique de l’E321

Des recherches effectuées à propos de l’E321 dans les années 1970 et 1990 ont abouti à des résultats contradictoires. L’Institut national du cancer a conclu en 1979 que l’additif ne présentait aucun risque cancérigène lors d’une étude menée sur des murins. Cependant, en 1986, l’Organisation mondiale de la Santé (OMS) a évoqué un éventuel rapport entre le butylhydroxytoluène et le cancer.

Compte tenu de cette ambiguïté, le Centre pour la science dans l’intérêt public aux États-Unis recommande la prudence vis-à-vis du BHT, et conseille de ne pas le consommer.

Propriétés de l’E321

L’E321 est fréquemment incorporé dans les aliments et dans les soins cosmétiques comme substitut à l’hydroxyanisole butylé (BHA). Il agit comme un antioxydant, garantit la stabilité des produits de beauté, et prolonge leur durée de conservation. Ce composé organique est largement utilisé dans les baumes à lèvres, les fonds de teint, les crèmes pour la peau et les sérums capillaires.

Contrairement à certains antioxydants comme la vitamine E, le butylhydroxytoluène offre une bonne résistance aux températures élevées couramment rencontrées au cours des processus de fabrication. Il ralentit l’altération de la texture, de la couleur et de la saveur des denrées alimentaires. En outre, il prévient l’oxydation et le rancissement des matières grasses telles que les beurres et les huiles.

Cette substance permet de stabiliser l’éther diéthylique qui forme des peroxydes explosifs au contact de l’air. Le BHT est également exploité dans divers processus industriels, tels que la fabrication de lubrifiants, de polymères et de caoutchouc. Cette propriété antioxydante est également employée dans les produits pharmaceutiques. Son rôle est de limiter la dégradation de ces derniers, contribuant ainsi à prolonger leur durée de vie.

e321-Butylhydroxytoluene-BHT

E321 en nutrition

La FDA (Food and Drug Administration) classe l’E321 comme étant sans danger, et autorise son usage en quantité limitée dans les aliments. La dose journalière acceptable est estimée à environ 0,3 mg/kg de poids corporel par jour. Après ingestion, à peu près 50 % du BHT est évacué par voie urinaire tandis que l’autre moitié reste présente dans l’organisme pendant au moins deux à trois semaines.

Cet additif alimentaire est incorporé dans divers aliments comme les céréales, les biscuits, les chips, la viande et les soupes déshydratées.

Le butylhydroxytoluène est naturellement produit par divers organismes tels que le phytoplancton, incluant une espèce d’algue verte (Botryococcus braunii), et trois cyanobactéries distinctes (Cylindrospermopsis raciborskii, Microcystis aeruginosa et Oscillatoria). Le litchi synthétise également du BHT dans son péricarpe, de même que certains champignons, comme l’Aspergillus conicus, présent dans les olives.

Aux États-Unis et dans l’Union européenne, l’utilisation de l’E321 est interdite dans l’alimentation biologique.

Effets secondaires

L’E321 est également suspecté d’être allergène. Le butylhydroxytoluène est répertorié par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) comme une substance dont la toxicité n’a pas été clairement prouvée. Il est classé comme « probablement cancérigène » par l’ARTAC (Association pour la Recherche Thérapeutique Anti-Cancéreuse). Les éventuels contaminants incluent les cendres sulfuriques, l’arsenic et les métaux lourds.

Des expériences ont été menées sur des souris soumises à des doses de 2,5 g/kg. Les effets négatifs se situent à plusieurs niveaux, induisant notamment :

  • une altération du système immunitaire et de la formule sanguine, accompagnée d’un dérèglement de la coagulation sanguine ;
  • une hépatomégalie ou une augmentation du volume du foie ;
  • des lésions de la glande thyroïde et des reins ;
  • des altérations biochimiques au niveau des poumons ;
  • des problèmes respiratoires.

Les animaux ayant été soumis à une ingestion chronique de 0,5 % de BHT ont présenté des troubles du sommeil et de l’apprentissage, ainsi qu’une hausse de l’agressivité. Plusieurs hypothèses laissent penser que l’E321 pourrait agir comme un perturbateur endocrinien. Des doses élevées peuvent imiter l’action de l’œstrogène. En se liant aux récepteurs des hormones sexuelles féminines, il pourrait également interférer avec les hormones sexuelles masculines. Des conséquences néfastes pour la reproduction pourraient en résulter.

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