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E312 : Gallate de dodécyle

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Caractéristiques de l’E312

    Identification de l’E312 :

  • Nom UICPA : 3,4,5-trihydroxybenzoate de dodécyle
  • Synonymes : gallate de dodécyle et Gallate de lauryle
  • N° CAS : 1166-52-5
  • N° ECHA : 100.013.291
  • N° CE : 214-620-6
  • Code ATC :
  • PubChem : 14425
  • ChEBI : 175304
  • FEMA :
  • SMILES : CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O
  • InChl : 1S/C19H30O5/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11- 12-24-19(23)15-13-16(20)18(22)17(21)14 -15/h13-14,20-22H,2-12H2,1H3

Propriétés chimiques :

  • Formule : C19H30O5
  • Masse molaire : 338,4 g/mol
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 95 à 98 °C
  • Solubilité : insoluble dans l’eau et soluble dans l’éthanol ainsi que dans l’éther

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur l’additif E312 Gallate de dodécyle : description, fonctions, applications, effets secondaires et informations complémentaires

Le gallate de dodécyle, identifié par le code E312, est un composé chimique reconnu pour sa propriété antioxydante. Ainsi, il est incorporé dans de nombreuses catégories d’aliments. L’utilisation de cet additif dans l’industrie alimentaire est autorisée en France, mais sous certaines conditions. Cette substance peut être consommée par toutes les personnes suivant des régimes végétalien, végétarien ainsi que par toutes les communautés religieuses.

Description de l’additif E312

L’E312 est un composé résultant de l’estérification de l’acide gallique avec du dodécanol. Ce dernier, également appelé alcool dodécyle, est un alcool gras à longue chaîne carbonée. Sa formule chimique est C12H26. L’acide gallique est un acide organique présent dans certaines plantes, notamment dans les feuilles de thé, les noix et les fruits. Il est identifié par la formule C7H6O5.

Lorsque ces deux substances sont associées dans des conditions appropriées, une réaction d’estérification se produit. Le groupe carboxyle (-COOH) de l’acide gallique réagit avec le groupe hydroxyle (-OH) du dodécanol pour former un ester : le gallate de dodécyle. Le composé ainsi obtenu se présente sous forme de solide inodore, coloré en blanc ou en blanc crème.

Fonctions de l’additif E312

L’E312 remplit deux principales fonctions dans l’industrie alimentaire. Il agit comme conservateur et agent antioxydant.

Conservateur

Cet additif aide à prolonger la durée de conservation des aliments en inhibant la croissance des micro-organismes responsables de leur détérioration. L’oxydation des graisses et des huiles dans les aliments peut favoriser le développement de bactéries, de levures et de moisissures, ce qui entraîne un rancissement. Les nourritures rances peuvent avoir une odeur et un goût désagréables, parfois décrits comme « moisis », « rançons » ou « amer ». L’ajout du gallate de dodécyle dans les denrées alimentaires contribue à maintenir leur fraîcheur plus longtemps.

Antioxydant

En tant qu’agent antioxydant, l’E312 protège les aliments contre la formation d’oxyde. Lors de la cuisson ou du stockage des aliments, l’oxygène de l’air peut entraîner l’oxydation des graisses et des huiles, produisant des radicaux libres. Ces derniers altèrent ensuite la texture et le goût des produits alimentaires. Ils sont aussi susceptibles d’endommager certains nutriments comme les vitamines A, D, C et B9 qui sont très sensibles à l’oxydation.

Applications du gallate de dodécyle

Les propriétés conservatrices et antioxydantes de l’E312 sont exploitées dans l’industrie alimentaire et dans les secteurs cosmétique et pharmaceutique.

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Utilisations dans les aliments

Le gallate de dodécyle est présent dans les aliments contenant des huiles et des graisses, par exemple :

  • les aliments frits pour éviter le rancissement des huiles de friture ;
  • les snacks comme les crackers, les chips et les biscuits en vue de maintenir leur qualité ;
  • les produits de boulangerie comme le pain au chocolat, le brioche, la baguette, afin de prolonger leur durée de conservation ;
  • les beurres dans le but de préserver leur fraîcheur ;
  • les bouillons et les soupes instantanées.

Cet additif est aussi incorporé dans certains produits à base de viande tels que les saucisses pour prévenir l’oxydation des graisses.

Autres usages

Les fabricants ajoutent du gallate de dodécyle dans les produits de soins de la peau, à savoir :

  • les crèmes hydratantes ;
  • les sérums anti-âge ;
  • les lotions ;
  • les crèmes solaires ;
  • les baumes à lèvres ;
  • les fonds de teint ;
  • etc.

Cette substance est utilisée dans certaines formulations pharmaceutiques comme les gels et les crèmes topiques. Elle est également intégrée aux bains de bouche et aux dentifrices.

Effets secondaires

Une fois dans l’organisme, l’E312 est décomposé dans l’intestin et se transforme en alcool ainsi qu’en acide gallique. Ce dernier est susceptible de provoquer des problèmes d’estomac, de l’eczéma et une hyperactivité.

Afin d’écarter tout risque d’effets indésirables, il est conseillé de modérer la consommation d’aliments contenant du gallate de dodécyle. À ce jour, aucune dose journalière admissible n’a été établie pour cet additif.

Informations complémentaires

En 2015, l’Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a entrepris la réévaluation de l’E312. Les données toxicologiques disponibles à cette époque étaient jugées insuffisantes pour permettre une évaluation adéquate de ce composé.

L’agence européenne des produits chimiques (ECHA) signale que le gallate de dodécyle peut présenter des risques pour la santé. Elle le classe comme un allergisant cutané potentiel. Toutefois, l’agence précise qu’elle n’a pas pris en compte des facteurs comme la concentration et la durée d’exposition qui pourraient influencer les données. En outre, l’ECHA avance que ce composé pourrait avoir des effets mutagènes. Cependant, des recherches supplémentaires sont nécessaires pour confirmer cette suspicion.

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