E309 : Delta-tocophérol

Caractéristiques de l’E309

Identification de l’E309 :

Nom UICPA : (2R)-2,8-dimethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
Synonymes : delta-tocophérol, delta-D-tocopherol, delta-Vitamin E, δ-tocophérol, 8-methyltocol, vitamine E
N° CAS : 119-13-1
N° ECHA : 100.003.909
N° CE : 204-299-0
Code ATC : A11HA03
PubChem : 92094
ChEBI : 47772
FEMA :
SMILES : CC1=CC(=CC2=C1OC(CC2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)O (canonique) ; CC1=CC(=CC2=C1O[C@](CC2)(C)CCC[C@H] (C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)O (isomérique)
InChl : 1S/C27H46O2/c1-20(2)10-7-11-21(3)12- 8-13-22(4)14-9-16-27(6)17-15-24-19-25(28) 18-23(5)26(24)29-27/h18-22,28H,7- 17H2,1-6H3/t21-,22-,27-/m1/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C27H46O2
Masse molaire : 402,7 g/mol
pKa : 10,70 ± 0,40

Propriétés physiques :

T° Fusion : < 25 °C
Solubilité : pratiquement insoluble dans l’eau ; librement soluble dans le chloroforme, l’acétone, l’éther, l’éthanol 95% et les huiles végétales

Propriétés biochimiques :

Codons :
pH isoélectrique :
Acide aminé essentiel :
Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire :

Précautions :

SIMDUT :

Tout savoir sur l’E309 Delta-tocophérol : description, structure chimique, rôle en nutrition, occurrence dans les aliments, vertus santé et autres applications

Le delta-tocophérol constitue, avec le gamma, le bêta et l’alpha, les quatre tocophérols. Associés aux tocotriénols, ils forment les huit isomères de la vitamine E. En-dehors du domaine de la chimie, cette substance est couramment connue sous le terme « E309 ». Elle est un additif alimentaire qui fait partie de la liste des ingrédients de plusieurs types d’aliments industriels.

Description de l’E309

Le delta-tocophérol constitue l’un des isomères de la vitamine E. Il est naturellement présent dans certaines espèces végétales. Les plantes concernées sont généralement les conifères, les gymnospermes et celles à fleurs. À titre d’exemple, il est possible de citer l’Hypericum tomentosum et l’Hypericum perfoliatum, aussi connu sous le nom de « millepertuis perforé ».

Chez les vertébrés, cet isomère de la vitamine E est apporté par l’alimentation. Il se fixe ensuite dans le foie, l’épiderme, les tissus adipeux, les plaquettes, la prostate et le muscle squelettique. Il est également présent en concentration élevée dans le cerveau et dans d’autres tissus nerveux.

L’E309 se présente sous la forme d’une huile à la consistance visqueuse. Il a une couleur claire qui oscille entre l’orange et le jaune pâle. Une fois au contact de la lumière et de l’air, il s’oxyde, et sa teinte s’assombrit progressivement.

Enfin, cette substance dégage une odeur caractéristique.

Structure chimique du delta-tocophérol

En tant qu’isomère de la vitamine E, le delta-tocophérol est classé parmi les composés organiques appelés « tocophérols ». Du point de vue chimique, il est reconnaissable grâce à la présence d’une chaîne triméthyltridécyle saturée dans sa structure. Celle-ci est reliée à l’atome de carbone C6 d’un système cyclique benzopyrane.

Une autre particularité de cette substance est qu’elle comporte un groupe méthyle en position 8. Ce dernier remplace le noyau chroman-6-ol du tocophérol.

Rôle de l’E309 en nutrition

En nutrition, le delta-tocophérol est utilisé en tant qu’additif alimentaire. Il est listé sous le nom « E309 » dans le Codex Alimentarius.

Cet isomère de la vitamine E joue le rôle de conservateur et d’antioxydant. En d’autres termes, sa présence permet de limiter la détérioration rapide et/ou prématurée des aliments. Cette substance les préserve également des dommages pouvant être causés par les peroxydes et le dioxygène.

Il est bon de noter que cet additif convient aux régimes halal et casher. Il est aussi adapté aux modes de vie végan, végétalien et végétarien.

Sources et occurrence de l’E309 dans les aliments

L’E309 est un additif présent dans différentes catégories de denrées alimentaires, à citer :

les nourritures typiques du peuple amérindien et des personnes natives d’Alaska : framboises sauvages, farine de maïs blanche, graines de nénuphar jaune séchées, cerises de Virginie crues, saumon rouge et prunes sauvages ;
les aliments infantiles : barres de céréales, crackers et purées de légumes ;
les confiseries et les friandises : chocolats, bonbons et barres de gaufrettes de la marque KitKat® ;
les collations et les snackings : puddings aromatisés, pop-corns, crackers, chips de pommes de terre ou de légumes ;
les sauces et les matières grasses : huiles de cuisson, huiles de soja, margarines, sauces pesto, sauces aux arachides et sauces barbecue ;
les céréales et les pâtes : quinoa, avoine (sons ou flocons), riz blanc, nouilles sèches aux œufs, farine de blé et semoule de maïs ;
les produits de boulangerie : muffins à la myrtille, sablés, pain à l’ail surgelé, cookies et pains blancs sans gluten ;
les aliments d’origine végétale : légumineuses, légumes (poivrons et oignons), fruits et baies (avocats, framboises, bleuets et papayes), noix et graines (pistaches, noix du Brésil, noix de pécan et graines de courge)
les produits d’origine animale : œuf entier, fromage, thon, palourdes, crevettes, porc (bacon, jambon et côtelettes), poulet et dinde.

Outre les aliments cités ci-dessus, certains restaurants et des chaînes de fast-food qui utilisent de l’E309 dans leurs produits, tels Burger King, KFC, McDonald, Taco Bell et Pizza Hut. L’objectif de cet usage est de préserver la qualité des aliments, et de ralentir leur détérioration.

Propriétés thérapeutiques du delta-tocophérol

Le delta-tocophérol possède plusieurs vertus pour la santé, notamment une activité anticancéreuse et anti-inflammatoire.

Il a également un effet neuroprotecteur qui, combinée à son caractère antioxydant, le rend, d’ailleurs, utile dans le traitement du syndrome de Down. Dans ce contexte, cet isomère de la vitamine E aide à limiter la perte de mémoire.

Pour finir, cette substance développe une action cardioprotectrice. Elle intervient ainsi dans le traitement clinique des affections cardiovasculaires.

Autres applications du delta-tocophérol

À part son usage dans l’industrie agroalimentaire, le delta-tocophérol possède également des applications dans d’autres secteurs d’activité.

Il est notamment employé dans le domaine du cosmétique et dans les préparations des soins personnels. Dans ce cadre, les propriétés de l’élément qui sont exploitées sont son activité antioxydante et anti-inflammatoire. Parmi les produits où le δ-tocophérol est présent figurent les crèmes, les laits et les lotions pour le corps.

Cet isomère du tocophérol a également sa place dans l’industrie pharmaceutique. Dans ce secteur, il est utilisé lors de la fabrication des médicaments et des compléments alimentaires.

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