pKa : 3,03 à 18 °C ; pKa1 = 3,03 et pKa2 = 4,44 à 18 °C ; pKa1 = 3,03 et pKa2 = 4,54 à 25 °C
Propriétés physiques :
T° Fusion : 287 °C
Solubilité : 4,9 g·L-1 à 20 °C ; 6,3 g·L-1 à 25 °C dans l’eau ; soluble dans l’éthanol et l’acide sulfurique concentré ; soluble dans l’alcool 5,76 g/100 g à 30 °C ; faiblement soluble dans l’acétone et l’éther éthylique ; insoluble dans le benzène et le chloroforme
Propriétés biochimiques :
Codons :–
pH isoélectrique :–
Acide aminé essentiel :–
Occurrence chez les vertébrés :–
Propriétés optiques :
Pouvoir rotatoire :–
Précautions :
SIMDUT : produit non classé ; la classification de ce produit n’a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique ; divulgation à 1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Tout savoir sur l’E297 : ses caractéristiques, son historique, sa structure, ses propriétés, sa place en nutrition et ses applications
L’E297 est un additif alimentaire également connu sous le nom d’« acide fumarique » ou d’« acide trans-butènedioïque ». Il fait partie de la grande famille des conservateurs et est utilisé notamment comme un régulateur de l’acidité. Il est approuvé dans l’Union européenne, en Australie, aux États-Unis et en Nouvelle-Zélande.
La description de l’E297
L’E297 se présente sous la forme d’un solide blanc, de cristaux transparents ou d’une poudre cristallisée qui se trouve en abondance dans la nature. Il ne dégage aucune odeur et son goût rappelle celui des fruits.
L’acide trans-butènedioïque est largement présent dans de nombreux légumes et fruits. Il peut aussi être fabriqué par synthèse chimique ou par fermentation de sucre à l’aide de champignons.
L’E297 est l’additif alimentaire le plus puissant utilisé en tant qu’agent de contrôle du pH et agent aromatisant. À titre indicatif, il fournit plus d’acidité dans les aliments que l’E296 (acide malique) et l’E330 (acide citrique). Ainsi, son acidité est de 1,5 fois supérieure à celle de ce dernier.
Comme l’acide fumarique contient deux groupes d’acide carboxylique, il présente deux valeurs : pKa1 = 3,03 et pKa2 = 4,44.
L’historique de l’E297
La première synthèse de l’acide fumarique a été réalisée en 1892, à partir de l’acide succinique. À l’époque, l’acide lichénique a été obtenu en traitant du maïs pour obtenir du furfural, qui a ensuite été préparé par oxydation. Ce procédé traditionnel a été appliqué à l’aide de chlorate en utilisant un catalyseur comportant du vanadium.
Aujourd’hui, la méthode a évolué. L’E297 est produit industriellement à partir d’acide maléique en solution aqueuse. La préparation, qui doit être à pH faible, est traitée par isomérisation catalytique.
L’oxydation catalytique du butane ou du benzène génère de l’anhydride maléique en abondance. L’acide maléique s’obtient ainsi par hydrolyse de ce dernier. Il s’agit de l’isomère cis de l’acide butènedioïque, tandis que l’acide fumarique en est l’isomère trans. Cela signifie que :
pour l’acide butènedioïque, le premier et le quatrième carbone sont situés du même côté de la double liaison centrale ;
pour l’acide fumarique, ils se trouvent sur les côtés opposés de la double liaison centrale.
Lorsque l’acide maléique est chauffé en présence d’un catalyseur comme l’acide chlorhydrique, la liaison double entre les deux carbones se brise. Elle se reforme ensuite tout en favorisant l’isomère trans, c’est-à-dire l’acide fumarique.
Depuis 1946, l’E297 est utilisé comme un acidulant alimentaire ou, plus exactement, comme régulateur d’acidité. À ce titre, il est souvent préconisé en substitut de l’acide tartrique et parfois de l’acide citrique.
En raison de sa force par rapport aux autres acides alimentaires, moins d’acide fumarique est requis. De ce fait, le coût par unité de poids se retrouve réduit. Par exemple, pour le même goût, il faut 0,91 g d’acide lichénique contre 1,36 g pour l’acide citrique.
La structure de l’E297
La formule chimique brute de l’E297 est C4H4O4, plus précisément COOH-CH-CHCOOH. Il s’agit de l’un des deux acides dicarboxyliques insaturés, le deuxième étant l’acide maléique. Il est l’isomère trans de ce dernier.
Cette identification indique la position E ou trans de ses deux groupes carboxyle. En revanche, ils sont en position Z ou cis chez l’acide maléique. Cette caractéristique rend l’acide fumarique plus stable par rapport à son stéréo-isomère E.
L’E297 est un acide faible qui génère des diesters. Excellent diénophile, il peut faire l’objet d’additions sur sa liaison carbone-carbone. Ses sels et ses esters sont connus sous le nom de « fumarates ».
Un fumarate joue le rôle d’intermédiaire du cycle de l’acide citrique. Les cellules utilisent cet acide tricarboxylique organique pour produire de l’énergie à partir des aliments, qui agit ensuite sous forme d’adénosine triphosphate ou ATP.
Les propriétés de l’E297
L’E297 possède de nombreuses propriétés, lui permettant d’être utilisé en tant que :
Conservateur alimentaire
L’acide fumarique agit comme un coagulant et comme un acide dans le levain. Il réduit l’absorption d’humidité, optimisant ainsi la stabilité du goût et la durée de conservation.
Agent antimicrobien
L’acide lichénique fonctionne efficacement comme agent antimicrobien. Pour ce faire, il interagit avec la paroi cellulaire des microbes et en perturbe l’activité.
Stabilisant biologique
L’acide trans-butènedioïque est un stabilisant possédant une action bactéricide et bactériostatique sur les bactéries lactiques. Il inhibe la fermentation malolactique à faible dose.
Acidulant
Il est ajouté à différents aliments et à certaines boissons pour en réguler le pH et l’acidité.
Aromatisant
L’acide fumarique est un aromatisant instantané pour le pain au levain et le pain de seigle.
Antioxydant
L’acide bolétique est utilisé pour empêcher les poudres alimentaires de durcir sous l’effet de l’humidité.
La place de l’E297 en nutrition
L’E297 est largement présent dans la nature. Il se trouve en abondance dans différentes plantes, ainsi que dans divers champignons et lichens. Sa principale source est la fumeterreFumaria officinalis, une herbe européenne commune dont il tire son nom.
Les cèpes et la mousse d’Islande en contiennent en grande quantité. En revanche, les fruits tels que les prunes, les poires et les papayes n’en renferment naturellement que de petites quantités.
Les recherches réalisées sur les aliments ont montré que l’acide fumarique améliore leur qualité. De plus, les coûts de fabrication de nombreuses boissons et denrées alimentaires sont considérablement réduits grâce à son utilisation.
Les applications de l’E297
L’E297 a été reconnu comme un additif alimentaire depuis 1946. En tant que tel, il possède un champ d’applications vaste et diversifié. Cependant, il est aussi utilisé dans d’autres domaines.
Dans l’industrie alimentaire
L’acide fumarique est utilisé dans l’industrie alimentaire depuis 1946.
En boulangerie
Il est utilisé comme agent aromatisant pour le pain au levain. Il est intégré aux ingrédients pendant la phase de mélange à sec et comme contrôler l’intensité du goût. Dans les muffins anglais, il augmente la porosité et la pâte est mieux usinée. Qu’il s’agisse de petits pains au levain, de produits de boulangerie salés ou de tortillas, l’E297 apporte de nombreux effets bénéfiques. La durée de conservation est prolongée et la pâte est mieux préparée.
Pour les mélanges secs
Pour les produits fabriqués à partir de mélanges secs, l’acide fumarique s’avère particulièrement utile. C’est le cas des crêpes, des brownies, des desserts en gel et des gâteaux au chocolat. Dans ces denrées alimentaires spécifiques, cet acide organique empêche la prise en masse et laisse les mélanges secs et fluides. Cela est possible même si les conditions de stockage et de distribution sont à forte humidité.
Pour les boissons à base de jus de fruits
L’E297 confère plus d’acidité que les autres acides par unité de poids. De plus, il aide à stabiliser le pH, la couleur et la saveur de la boisson. Le coût de l’acidulant est aussi réduit.
Pour le vin
L’acide fumarique peut être utilisé pour acidifier le vin de manière économique sans en modifier la saveur. Par ailleurs, il empêche la fermentation après mise en bouteille et clarifie les éventuelles concentrations de fer et de cuivre.
Pour les confiseries
L’E297 sert d’agent d’enrobage qui prolonge la durée de conservation des bonbons. Il n’absorbe pas l’humidité, et le saccharose n’est pas inversé pendant le stockage dans le mélange sec emballé.
Pour les mousses de blanc d’œuf
L’acide trans-butènedioïque optimise le volume des mousses de blanc d’œuf et peut se substituer à la crème de tartre qui est plus onéreuse.
Pour les confitures, les gelées et les desserts
L’acide fumarique améliore ces types de préparations en leur conférant une meilleure texture et en leur offrant des propriétés gélifiantes.
Pour l’alimentation animale
L’E297 se révèle être un additif efficace dans la nutrition des porcelets après sevrage. Le gain de poids ainsi que la conversion alimentaire sont rapidement améliorés.
Dans le domaine médical
L’acide lichénique est préconisé dans le traitement de la maladie auto-immune appelée « psoriasis ». Il est également efficace dans la lutte contre la sclérose en plaques.
L’acide donitique est utilisé pour fabriquer des sels de bain et des agents nettoyants pour prothèses dentaires.
L’acide fumarique entre dans la composition de produits cosmétiques tels que les lotions, les crèmes ou les onguents.
Dans le domaine industriel
L’acide trans-butènedioïque est utilisé dans la fabrication de matériaux industriels tels que les encres d’imprimerie, les résines alkydes, les lubrifiants et le polyester insaturé. Il sert également dans le dimensionnement et l’encollage du papier.
