E234 : Nisine

E234 : Nisine

Caractéristiques de l’E234

Identification de l’E234 :

Nom UICPA :

(2S)-6-amino-2-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)…

(2S)-6-amino-2-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(1R,4S,7R,11R,14S,17R)-7-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(3R,9S,12S,15S,21S)-21-[[(2R)-6-amino-2-[[(3R,7R,13S)-3-[[(3R,6S,12S,15R)-15-[[(E)-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-méthylpentanoyl]amino]but-2-énoyl]amino]-12-[(2S)-butan-2-yl]-9-méthylidène-6-(2-methylpropyl)-5,8,11,14-tétraoxo-1-thia-4,7,10,13-tétrazacyclohexadécane-3-carbonyl]amino]-4-méthyl-2,9,12-trioxo-5-thia-1,8,11-triazabicyclo[11.3.0]hexadécane-7-carbonyl]amino]hexanoyl]amino]-15,22-diméthyl-12-(2-méthylpropyl)-9-(2-méthylsulfanyléthyl)-5,8,11,14,17,20-hexaoxo-1-thia-4,7,10,13,16,19-hexazacyclodocosane-3-carbonyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-méthylsulfanylbutanoyl]amino]hexanoyl]amino]-14-(1H-imidazol-5-ylméthyl)-4,8,20-triméthyl-3,6,12,15,21-pentaoxo-9,19-dithia-2,5,13,16,22-pentazabicyclo[9.9.2]docosane-17-carbonyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-méthylpentanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-méthylbutanoyl]amino]prop-2-enoylam acide ino]hexanoïque
Synonymes : nisine de Lactococcus lactis, AKOSO24418746
N° CAS : 1414-45-5
N° ECHA : 100.014.370
N° CE : –
Code ATC : –
PubChem : 16219761
ChEBI : 71629
FEMA : 3354.0705
SMILES :

Canonical : CCC(C)C1C(=O)NC(=C)C(=O)…

Canonical : CCC(C)C1C(=O)NC(=C)C(=O)NC(C(=O)
NC(CSCC(C(=O)N1)NC(=O)C(=CC)NC(=O)C(C(C)CC)
N)C(=O)NC2C(SCC(NC(=O)CNC(=O)C3CCCN3C2=O)C
(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC4C(SCC(NC(=O)CNC(=O)C(
NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)CNC4=O)C)CC(C)C)CCSC)
C(=O)NC(CC(=O)N)C(=O)NC(CCSC)C(=O)NC(CCCCN)
C(=O)NC5C(SCC6C(=O)NC(C(=O)NC(CSC(C(C(=O)N6
)NC(=O)C(NC5=O)C)C)C(=O)NC(CO)C(=O)NC(C(C)C
C)C(=O)NC(CC7=CN=CN7)C(=O)NC(C(C)C)C(=O)NC
(=C)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)O)CC8=CN=CN8)C)C)C) CC(C)C
Isomeric : CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NC(=C)C(=O)
N[C@H](C(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](C(=O)N1)NC(=O)
/C(=C\C)/NC(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N)C(=O)N[C
@H]2C(SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@@H]3CCCN3C2=O
C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]4C(SC[C@H](NC
(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]
(NC(=O)CNC4=O)C)CC(C)C)CCSC)C(=O)N[C@@H](CC
(=O)N)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)
C(=O)N[C@H]5C(SC[C@H]6C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@
@H](CSC([C@@H](C(=O)N6)NC(=O)[C@@H](NC5=O)C)
C)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C
(=O)N[C@@H](CC7=CN=CN7)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C
O)NC(=C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)O)CC8=CN=CN8
)C)C)C)CC(C)C
InChl :

1S/C143H230N42O37S7/c1-24-69…

1S/C143H230N42O37S7/c1-24-69(11)105(148)
135(213)162-82(27-4)118(196)174-94-58-22
5-59-95(175-123(201)89(48-67(7)8)169-115
(193)74(16)158-138(216)107(70(12)25-2)18
0-132(94)210)133(211)184-112-79(21)229-
61-96(160-104(190)56-152-134(212)100-
38-34-44-185(100)142(112)220)128(206)16
4-84(36-29-32-42-145)120(198)182-109-76
(18)226-60-97(161-103(189)55-151-117(19
5)85(39-45-223-22)165-122(200)88(47-66(
5)6)168-113(191)72(14)156-102(188)54-15
3-136(109)214)129(207)171-92(51-101(147
)187)125(203)166-86(40-46-224-23)119(19
7)163-83(35-28-31-41-144)121(199)183-11
0-77(19)228-63-99-130(208)170-90(49-80
-52-149-64-154-80)124(202)176-98(62-227
-78(20)111(141(219)177-99)181-116(194)
75(17)159-140(110)218)131(209)173-93(5
7-186)127(205)179-108(71(13)26-3)139(2
17)172-91(50-81-53-150-65-155-81)126(2
04)178-106(68(9)10)137(215)157-73(15)1
14(192)167-87(143(221)222)37-30-33-43-
146/h27,52-53,64-72,75-79,83-100,105-1
12,186H,15-16,24-26,28-51,54-63,144-14
6,148H2,1-14,17-23H3,(H2,147,187)(H,14
9,154)(H,150,155)(H,151,195)(H,152,212
)(H,153,214)(H,156,188)(H,157,215)(H,1
58,216)(H,159,218)(H,160,190)(H,161,18
9)(H,162,213)(H,163,197)(H,164,206)(H,
165,200)(H,166,203)(H,167,192)(H,168,1
91)(H,169,193)(H,170,208)(H,171,207)(H
,172,217)(H,173,209)(H,174,196)(H,175,
201)(H,176,202)(H,177,219)(H,178,204)(H
,179,205)(H,180,210)(H,181,194)(H,182,1
98)(H,183,199)(H,184,211)(H,221,222)/b8
2-27+/t69-,70-,71-,72-,75-,76?,77?,78?,
79?,83-,84+,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-
,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,1
05-,106-,107-,108-,109+,110-,111-,112-/m0/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C143H230N42O37S7
Masse molaire : 3 354,1 g/mol
pKa : –

Propriétés physiques :

T° Fusion : 2 966 °C
Solubilité : soluble dans l’eau

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur l’E234 : ses caractéristiques, son historique, sa structure, ses propriétés, sa place en nutrition et ses applications

L’E234, de son nom « nisine », est un additif alimentaire utilisé comme conservateur. Il s’agit d’un peptide antibactérien polycyclique (34 résidus d’acides aminés) qui est issu de la bactérie Lactococcus lactis. La nisine est un membre de la famille des bactériocines. Ce sont des protéines synthétisées par des bactéries destinées à empêcher le développement de certaines autres.

La description de l’E234

E234 est le numéro de code de la nisine qui est utilisée comme additif alimentaire, plus précisément comme agent conservateur. Il s’agit d’un composant alimentaire normal, puisqu’il renferme de nombreuses bactéries lactiques, en particulier des produits carnés et du lait fermenté.

La nisine se présente sous forme de poudre de couleur blanche ou jaune-blanc facilement soluble dans l’eau. Elle est thermostable et ne perd pas ses propriétés à pH = 3,5 à 8,0.

D’utilisation facile, ce conservateur s’ajoute à un produit alimentaire sans aucune préparation. Il peut aussi se présenter sous la forme d’une solution en suspension dans de l’eau bouillie, avant ou après le traitement thermique.

L’historique de l’E234

L’histoire de l’E234 est liée à celle des bactériocines dont il fait partie. Il s’agit d’une famille de peptides synthétisés par certaines bactéries. Une bactériocine contient généralement 20 à 60 acides aminés. La nisine en compte 34.

La première bactériocine, connue sous le nom de « colicine », fut identifiée pour la première fois chez Escherichia coli en 1925. La deuxième découverte eut lieu en 1927 : la « nisine », produite par Lactococcus lactis.

La nisine fut la première bactériocine légalement utilisée comme additif alimentaire en tant qu’agent de conservation sous le code E234. Elle sert notamment à celle de la viande. Depuis les années 1950, elle est produite sous forme de « nisapline » par Aplin et Barrett. À la fin des années 1960, elle commença à être approuvée comme additif alimentaire aux États-Unis.

La structure de l’E234

La formule brute de l’E234 nisine est C₁₄₃H₂₃₀N₄₂O₃₇S_7.

Ce peptide antibactérien est polycyclique, puisqu’il contient 34 résidus acides aminés. Ces derniers sont le plus souvent inhabituels.

Tel est le cas de l’acide dideshydroaminobutyrique (DHB), de la dideshydro-lanthionine (DHA), de la méthyl-lanthionine (Melan) et de la lanthionine (Lan). Ils sont rares dans la mesure où ils ne sont introduits qu’après la modification du peptide précurseur.

La nisine représente un exemple rare de conservateur à large spectre bactéricide. Elle agit efficacement contre les bactéries à Gram-positif telles que les bactéries lactiques qui sont associées aux détériorations des aliments. Toutefois, elle peut aussi inhiber les bactéries à Gram-négatif lorsqu’elle est associée au ligand EDTA.

Les propriétés de l’E234

L’E234 présente de nombreuses propriétés favorables pour un conservateur alimentaire :

Il est facilement soluble dans l’eau avec un pH égal à 7, ainsi que dans d’autres liquides à valeurs de pH différentes.

Cet additif alimentaire n’a aucune influence sur la saveur des denrées alimentaires.

La nisine dispose d’une bonne stabilité en milieu acide et peut rester active même à 121 °C pendant 30 minutes.

Cet agent conservateur est d’une haute sécurité, puisqu’une fois ingéré, il est rapidement digéré. Il est transformé en acides aminés dans l’estomac humain à l’aide d’enzymes.

L’E234 est un puissant inhibiteur qui cible spécifiquement les Bacillus acidobacterium ainsi que les Clostridium botulinum et leurs spores.

La place de l’E234 en nutrition

La nisine est présente à l’état naturel dans l’intestin de l’Homme et de beaucoup de mammifères. Elle est aussi obtenue à partir de la culture de Lactococcus lacti sur des substrats naturels, mais n’est pas synthétisée chimiquement. C’est le cas par exemple du dextrose ou du lait. L’additif alimentaire E234 est utilisé dans :

le lait pasteurisé, écrémé, condensé, en poudre ou stérilisé à haute température ;
le fromage ;
le yaourt ;
les boissons aux fruits ;
les jus de fruits ;
les boissons alcoolisées ;
les spiritueux ;
le bacon ;
le jambon
les saucisses ;
la viande fraîche ;
la viande de bœuf réfrigérée ;
les fruits de mer ;
le poulet braisé ;
les cornichons en conserve ;
les marinades.

Les préparations commerciales renferment un mélange nisine / chlorure de sodium standardisé qui doit être bien concentré.

Une fois ingérées par le biais des aliments, les nisines sont inactivées par les enzymes digestives. Elles sont ensuite hydrolysées en petits peptides dans l’intestin grêle avant d’être décomposées en acides aminés constitutifs.

Ces derniers sont absorbés dans la circulation sanguine et entrent dans les voies métaboliques habituelles. Dans le cas de petits peptides pas complètement réduits en acides aminés dans l’intestin grêle, ils vont traverser le côlon.

Ils y seront métabolisés, sinon excrétés par les bactéries intestinales. À ce jour, aucun cas connu n’a identifié la nisine comme responsable d’une réaction allergique. Toutefois, elle est exclue de la filière bio aussi bien aux États-Unis qu’en Europe.

Les applications de l’E234

L’additif alimentaire E234 présente un champ d’applications vaste et diversifié en tant que conservateur.

Application dans les produits laitiers

Les produits laitiers sont nutritifs, mais il est difficile d’éviter la pollution de micro-organismes dans leur transformation et leur stockage. Le matériau thermosensible peut conserver certaines bactéries résistantes à la chaleur et réduire ainsi la durée de conservation des aliments concernés. La nisine peut compenser le manque de stérilisation et en améliorer la qualité.

Application dans les boissons aux fruits

Les fruits risquent souvent de subir un rancissement provoqué par Bacillus acidobacterium qui est présent dans les sols forestiers, les jardins et même l’eau potable. Cette bactérie peut se retrouver dans la production de boissons aux fruits ou de jus de fruits et les gâter. La nisine sert à empêcher ce désagrément en inhibant les bactéries à Gram plus positif.

Application dans la bière

L’additif alimentaire E234 est appliqué à la bière, au vin, à certains spiritueux et à certaines boissons alcoolisées. Il est destiné à éviter le rancissement provoqué par des bactéries lactiques. Lors du brassage de la bière, la nisine est ajoutée à moût froid pour s’assurer que la levure de bière n’est pas contaminée par des bactéries Gram positives.

Application dans les produits carnés

Traditionnellement, la production de saucisses, de bacon ou de jambon se réalise à base de nitrate, nitrite et autres agents colorants. Ils sont censés inhiber le développement de Clostridium botulinum. L’ingestion fréquente et à long terme de nitrites lors de la consommation de viande peut s’avérer cancérigène. L’utilisation de l’E234 est une alternative efficace pour contrôler la croissance des micro-organismes et réduire la formation de nitrosamines.

Application dans les aliments en conserve

La stérilisation et le traitement désinfectant traditionnels des aliments en conserve ne peuvent venir à bout des spores de Bacillus stearothermophilus et de Clostridium thermocellum. Résistantes à la chaleur, elles peuvent détériorer les aliments en conserve si les conditions de développement ne leur conviennent pas. La nisine possède les propriétés requises pour les empêcher de se gâter.

Autres applications

L’E234 est utilisé comme conservateur dans d’autres domaines tels que l’emballage alimentaire, la gélatine, les produits de santé, les médicaments et les cosmétiques.

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