E218 Méthyl p-hydroxybenzoate - Guide des Additifs Alimentaires de A à Z

E218 : Méthyl p-hydroxybenzoate

Caractéristiques de l’E218

Identification de l’E218 :

Nom UICPA : 4-hydroxybenzoate de méthyle
Synonymes : méthylparabène, parahydroxybenzoate de méthyle, esters PHB, acide benzoïque, ester méthylique, 4-(méthoxycarbonyl)phénol
N° CAS : 99-76-3
N° ECHA : 100.002.532
N° CE : 202-785-7 / 243-171-5
Code ATC :
PubChem : 7456
ChEBI :
FEMA : 2710
SMILES : COC(=O)C1=CC=C(C=C1)O
InChl : 1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3

Propriétés chimiques :

Formule : C8H8O3
Masse molaire : 152,15 g/mol
pKa :

Propriétés physiques :

T° Fusion : de 213 °C à 217 °C après un séchage de deux heures à 80 °C
Solubilité : faiblement soluble dans l’eau 2,5 g·l-1 à 25 °C; très soluble dans l’acétone, l’éther et l’éthanol

Propriétés biochimiques :

Codons :
pH isoélectrique :
Acide aminé essentiel :
Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire :

Précautions :

SIMDUT :

Tout savoir sur l’E218 Méthyl p-hydroxybenzoate : ses caractéristiques, son historique, sa structure, ses fonctions, sa place en nutrition et ses applications

L’E218 est un additif alimentaire connu sous les noms de « 4-hydrobenzoate de méthyle », « méthyl p-hydroxybenzoate » ou « méthylparabène ». Il s’agit d’un conservateur appartenant à la famille des parabènes et possédant des propriétés antifongiques et antibactériennes. En raison de ses vertus avérées, il est utilisé dans les aliments, les médicaments et les cosmétiques.

La description de l’E218

L’E218 se présente sous la forme d’aiguilles ou de petits cristaux incolores ou encore d’une poudre cristalline blanche. Cette substance est en général inodore, mais peut dégager une très faible odeur caractéristique. Elle a un léger goût de brûlé.

Une caractéristique commune à tous les parabènes est d’être un parahydroxybenzoate d’alkyle. Cela signifie qu’il s’agit d’un ester issu de l’acide parahydroxybenzoïque, condensé avec un alcool. Le méthyl p-hydroxybenzoate est un dérivé phénolique de l’acide benzoïque.

En dehors du méthylparabène, la famille des parabènes comprend :

le benzylparabène ;
l’isobutylparabène ;
le butylparabène ;
l’isopropylparabène ;
le propylparabène connu comme 4-hydroxybenzoate de propyle ou E216 et son sel de sodium qui porte le numéro E217 ;
l’éthylparabène, appelé également 4-hydrobenzoate d’éthyle, code additif E214, et son sel de sodium, E215.

Ces composés sont couramment utilisés dans plusieurs domaines industriels.

L’historique de l’E218

L’histoire de l’E218 est étroitement liée à celle des parabènes. À l’instar des cinq autres composés chimiques, il est aussi synthétisé à partir de l’acide parahydroxybenzoïque. Il peut être présent à l’état naturel dans certains fromages, dans la vanille et dans une grande variété de fruits et légumes. Certains produits issus de l’apiculture tels que la gelée royale ou la propolis le renferment également.

Sa première utilisation en tant que conservateur correspond avec celle des parabènes dans les années 1920. À cette époque, ces derniers ont été préconisés en remplacement des formaldéhydes jugés trop dangereux pour la santé. Ceux-ci sont désormais utilisés uniquement dans les vernis à ongles.

La structure du parahydroxybenzoate de méthyle

Le parahydroxybenzoate de méthyle est un conservateur dont la formule chimique est C8H8O3 ou plus précisément CH₃(C₆H₄(OH)COO).

Le méthyl parabène est également soluble les cires et les huiles. Sa faible affinité aqueuse n’entrave en rien l’efficacité microbiologique de ses esters.

À mesure que la température de l’eau s’accroît, sa capacité de dissolution augmente également. Ainsi, il est possible de préparer un concentré en chauffant la quantité d’eau requise entre 60 °C et 100 °C, puis en incorporant le méthyl parabène. L’ajout de ce produit dans une formulation nécessite une proportion en ester inférieure à sa solubilité aux températures ambiantes.

En revanche, le parahydroxybenzoate de méthyle se dissout facilement dans les solvants organiques. Lorsque l’un de ces diluants se trouve déjà dans la formulation, le concentré peut être préparé avant le mélange. Dans le cas contraire, il est possible de préparer une solution avec une forte teneur de 32 % dans l’éthanol, par exemple. Le produit final ne contiendra que des niveaux de résidus insignifiants du solvant.

Les propriétés de l’E218

Le parahydroxybenzoate de méthyle (E218) possède des propriétés spécifiques qui justifient son emploi dans les aliments, les boissons, les médicaments et les cosmétiques. Les principales sont des fonctions de :

Conservateur

Les industriels l’utilisent afin de prolonger et de maximiser la durée de conservation des aliments. Cette substance ralentit la croissance des micro-organismes qui se trouvent dans les produits et les protège contre les effets de l’oxygène.

Antifongique

Le méthyl parabène a la capacité d’inhiber le développement des levures et des champignons microscopiques responsables de l’apparition de mycoses. Un additif antifongique renforce la protection des produits à base d’eau.

Antibactérien

La fonction principale du parahydroxybenzoate de méthyle antibactérien est de limiter, voire de stopper la prolifération des bactéries dans une denrée alimentaire ou dans un médicament.

Anti-oxygène

Un anti-oxygène joue le même rôle qu’un antioxydant, protégeant les produits des altérations dues à l’oxydation. En évitant les modifications de la couleur et le rancissement des matières grasses, il contribue à prolonger la durée de conservation d’un aliment.

La place de l’E218 en nutrition

À l’instar de l’acide benzoïque et de ses sels (de potassium, de sodium et de calcium), l’E218 est un additif antibactérien et antifongique. En tant que tel, il est utilisé dans les aliments tels que les condiments, les concombres au vinaigre et les assaisonnements.

Cette substance se trouve également dans les gelées allégées en sucre, les confitures, la farine ainsi que dans les biscuits apéritifs. Elle sert au traitement de surface de certains produits comme les charcuteries ou les confiseries, hormis pour le chocolat.

Ce conservateur antioxydant est utilisé pour les produits peu transformés. Il est ainsi particulièrement utile pour préserver les fruits fraîchement coupés ou convertis en jus, ainsi que les salades prêtes à l’emploi. Dans ces types de denrées alimentaires, le brunissement est un souci important.

Les applications du parahydroxybenzoate de méthyle

En raison de son activité antifongique et antibactérienne, le parahydroxybenzoate de méthyle est utilisé dans différents champs d’application.

Dans l’industrie alimentaire

L’E218 est un conservateur alimentaire dont la fonction est de prolonger la durée de conservation des aliments dans lesquels il est intégré. À ce titre, il prévient les éventuelles dégradations dues à l’oxydation ou à d’autres facteurs physiques qui peuvent en altérer l’apparence ou le goût.

Dans l’industrie médicale

Parmi les différents conservateurs, le parahydroxybenzoate de méthyle est le plus employé dans l’anesthésie locale. Sans prétendre pouvoir remplacer les techniques de stérilisation, il est d’une grande utilité pour diminuer la charge biologique. Il augmente l’activité antibactérienne. Ses propriétés semi-conductrices permettent également de l’utiliser comme plastifiant, destiné à réduire la température de transition vitreuse dans les médicaments.

Dans l’industrie cosmétique

Le méthylparabène se retrouve dans un grand nombre de produits de toilette et d’hygiène. Ainsi, il entre dans la composition de gels nettoyants, de mousses à raser, de crèmes hydratantes ou encore de shampooings et après-shampooings.

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