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E101 : Riboflavine

e101-riboflavine

Caractéristiques de la riboflavine

    Identification de la riboflavine :

  • Nom UICPA : ,8-diméthyl-10-[(2S, 3S, 4R)-2,3,4,5-tétrahydroxypentyl]benzo[g]ptéridine-2,4-dione
  • Synonymes : riboflavine, vitamine B2, lactoflavine, vitamine G, béflavine, fiboflavine, flavaxine, vitaflavine, vitasan B2, lacto-flavine…
  • N° CAS : 83-88-5
  • N° ECHA : 100.001.370
  • N° CE : 201-507-1
  • Code ATC : SO1XA26, A11HA04
  • PubChem : 493570
  • ChEBI : 17015
  • FEMA :
  • SMILES : CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2) CC(C(C(CO)O)O)O (canonique), CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)C [C@@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O (isomérique)
  • InChl : 1/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14 (25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15 /h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C17H20N4O6
  • Masse molaire : 376,4 g/mol
  • pKa : 10,2

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 280 °C (décomposition)
  • Solubilité : 0,1 g/L à 20 °C ; 0,071 g/L et 0,085 g/L à 25 °C dans l’eau ; faiblement soluble dans l’éthanol et dans les alcools ; insoluble dans le chloroforme, l’acétone et l’éther éthylique

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions

  • SIMDUT :

Tout savoir sur l’E101 : ses caractéristiques, son historique, sa structure, ses propriétés, sa place en nutrition et ses applications

L’E101 est un additif alimentaire qui est couramment appelé « vitamine B2 » ou « riboflavine ». Présent naturellement dans certains aliments, il est essentiel pour la production d’énergie ainsi que pour la vision et la santé de la peau. Il peut aussi être fabriqué synthétiquement, il est alors utilisé dans les aliments enrichis et les compléments alimentaires.

La description de l’E101

L’E101 prend l’apparence d’une poudre cristalline de couleur jaune à jaune orangé. Il dégage une légère odeur, son goût est amer. Cet additif alimentaire est utilisé dans divers produits : certains spiritueux, les fruits en conserve, les confiseries, les purées, les produits laitiers et le poisson fumé.  

Le code E101i désigne la riboflavine naturelle tandis que E101ii s’utilise pour la riboflavine-5’-phosphate de sodium qui est produite industriellement par synthèse de certaines levures.

L’historique de l’E101

L’E101 est l’autre nom de la vitamine B2 en tant qu’additif alimentaire. Pendant longtemps, il a été difficile de la distinguer de la vitamine B1. En 1920, A.D. Hemmett observa la destruction de cette vitamine, aussi appelée « thiamine », par la chaleur. Il constata qu’un autre facteur actif subsistait encore dans la levure.

En 1932, l’« enzyme jaune », dont de nombreuses substances tirent leur couleur caractéristique, fut isolée par des scientifiques allemands. En 1933, le biochimiste austro-allemand R. Kuhn isola la riboflavine à partir du lait. Il en décrivit la structure, puis en réalisa la synthèse pour la première fois en 1935.

Le chercheur suisse P. Karrer donna au composant le nom de « riboflavine ». Ce terme fut définitivement sélectionné par la Commission de Nomenclature Biochimique en 1952.

e101-riboflavine

La structure et les propriétés de l’E101

La formule de l’E101 est C17H20N4O6 : il s’agit d’un dérivé de l’isoalloxazine. En C5, il est substitué par un sucre du nom de « ribitol ». L’association du ribose avec la flavine a donné naissance à la dénomination « riboflavine ».

La structure chimique unique de la vitamine B2 lui attribue une place importante dans les processus biologiques. La molécule comporte un système cyclique flavine qui est relié à une chaîne latérale sucre-alcool. Sa couleur jaune lui vaut d’être utilisée comme colorant alimentaire.

Le FAD ou flavine-adénine dinuclétide et le FMN ou flavine mononucléide proviennent du ribitol phosphorylé. La vitamine b2 se décompose à la lumière, et forme des complexes avec le mercure, le cuivre et l’argent.

La principale propriété de la riboflavine est le transfert d’électrons. Elle peut en transférer un ou deux à la fois. Elle contribue au clivage et à l’oxydoréduction de l’oxygène moléculaire en H2O2. Lorsque le noyau est oxydé, sa forme est plane, mais il se plie et prend l’aspect d’un toit quand il est réduit.

L’E101 en nutrition

L’E101 en tant qu’additif est ajouté aux aliments ultérieurement aux produits alimentaires tandis que la vitamine B2 se trouve naturellement dans le poisson, le blé, le lait, les œufs et le foie de veau. Voici un tableau récapitulatif qui montre la teneur de riboflavine dans une portion de 100 g de différents aliments.

AlimentsTeneur
Foie d’agneau, cuit4,31 mg
Fromage à pâte molle4,2 mg
Levure alimentaire4mg
Spiruline déshydratée ou séchée3,67 mg
Foie de veau cuit3,1 mg
Rognons de bœuf cuits2,97 mg
Blanc d’œuf, en poudre2,53 mg
Foie de poulet, cru2,36 mg
Persil, séché2,32 mg
Maquereau fumé0,272 mg
Rôti de porc cuit0,243 mg
Hareng fumé, à l’huile0,197 mg
Noisettes0,158 mg
Amande (avec peau)0,91 mg
Soja, graine entière0,87 mg
Germe de blé0,56 mg
Œufs à la coque0,51 mg
Steak de soja0,25 mg
Lait écrémé pasteurisé0,16 mg
Laitue0,13 mg
Lentilles cuites0,061 mg
Concombre0,025 mg

La liste n’est pas exhaustive, puisque la vitamine B2 se retrouve aussi dans le maïs soufflé, les kakis, les asperges, etc. Les bananes, les bettes à carde, le gombo, les haricots verts, le yaourt ou le lait en contiennent également. Enfin, d’autres aliments peuvent encore être cités, comme les champignons, les levures, les tomates, les légumineuses et les légumes verts feuillus.

Les besoins en vitamine B2 varient en fonction de l’âge et de l’état de santé. Le tableau suivant récapitule les Références Nutritionnelles pour la population.

État / ÂgeRNP/j
Femmes allaitantes2,0 mg
Femmes enceintes1,9 mg
Adultes : 18 ans et plus1,6 mg
Adolescents : 15 à 17 ans1,6 mg
Adolescents : 11 à 14 ans1,4 mg
Enfants : 7 à 10 ans1,0 mg
Enfants : 4 à 6 ans0,7 mg
Enfants : 1 à 3 ans0,6 mg

La riboflavine peut également être produite synthétiquement. Cette version est chimiquement identique à celle trouvée dans les aliments. Elle est utilisée pour enrichir certains produits ou les compléments alimentaires.

Les différentes applications de l’E101

L’E101 est utilisé comme colorant alimentaire, mais la vitamine B2 présente aussi de nombreux avantages pour la santé. Elle agit en tant que groupement prosthétique d’enzyme dans diverses réactions d’oxydoréduction. Parmi ses applications figurent les suivantes.

La production d’énergie

La riboflavine intervient dans le métabolisme des glucides, des lipides et des protéines. Elle contribue activement à convertir les glucides en ATP ou adénosine triphosphate. Cette dernière est la molécule dont le rôle est de transporter l’énergie dans les cellules. Ce faisant, elle améliore la vitalité générale et réduit la sensation de fatigue.

La respiration cellulaire

La vitamine B2 agit au niveau de la mitochondrie qui est le lieu de la respiration cellulaire. Elle intervient dans la dégradation des éléments de la nourriture. Ce processus génère un produit nécessaire au fonctionnement des cellules.

Un effet antioxydant

Les coenzymes (FMN et FAD) participent à de nombreuses réactions biologiques, dont la protection des cellules contre les dommages causés par les radicaux libres. En agissant contre le stress oxydatif, la riboflavine contribue à prévenir le vieillissement prématuré et certaines pathologies chroniques liées aux dommages cellulaires.

Une action régulatrice sur le système nerveux

La vitamine B2 contribue à la fabrication de neurotransmetteurs comme la noradrénaline et la sérotonine. Ces hormones jouent un rôle crucial dans la régulation de l’humeur ainsi que dans la transmission des signaux nerveux.

Une fonction immunitaire

La riboflavine soutient le système immunitaire. Elle optimise la production de globules blancs, et renforce les défenses contre les infections.

Le maintien d’une bonne vision

La vitamine B2 joue un rôle important dans le maintien de la santé des yeux. Ce composant permet de réduire les risques de troubles oculaires, d’optimiser la santé de la rétine et de prévenir les cataractes. Il est aussi utilisé pour le traitement de la cornée bombée en ophtalmologie. Sa consommation régulière conduit à une vision plus claire.

La conservation de la santé de la peau

La riboflavine aide à conserver la peau en bonne santé. Elle favorise la production de collagène qui contribue activement à sa réparation et en maintient l’élasticité. Cette dernière devient ainsi plus claire et radieuse. De plus, la cicatrisation d’éventuelles plaies est optimisée.

Les symptômes de carence en riboflavine et les conséquences sur la santé

Les personnes qui sont en manque de vitamine B2 souffrent d’une ariboflavinose. Elle est rare, mais il existe des fractions de population à risque. Les personnes âgées et celles qui suivent des régimes alimentaires stricts en font partie. Le cas échéant, les signes suivants sont à prendre en considération :

  • une glossite ou une inflammation de la langue ;
  • une chéilite angulaire ou des fissures aux commissures des lèvres ;
  • une dermatite ou d’autres troubles cutanés ;
  • des problèmes de vision dans le genre photophobie.

Si une carence peut avoir des conséquences sur la santé, un excès est en général inoffensif. Comme la vitamine B2 est hydrosoluble, l’excédent est excrété par l’urine. Il est toutefois conseillé de respecter les apports recommandés, car une consommation excessive peut provoquer des effets indésirables. Les plus connus sont des diarrhées, des nausées ou des maux de tête.

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