E586 : 4-Hexylrésorcinol

Caractéristiques de l’E586

Identification de l’E586 :

Nom UICPA : 4-hexylbenzène-1,3-diol
Synonymes : hexylrésorcinol, 4-hexylrésorcinol
N° CAS : 136-77-6
N° ECHA : 100.004.780
N° CE : 205-257-4
Code ATC : R02AA12
PubChem : 3610
ChEBI : 93749
FEMA :–
SMILES : CCCCCCC1=C(C=C(C=C1)O)O
InChl : 1S/C12H18O2/c1-2-3-4-5-6-10-7-8-11(13)9-12(10)14/h7-9,13-14H,2-6H2,1H3

Propriétés chimiques :

Formule : C12H18O2
Masse molaire : 194,27 g/mol
pKa :–

Propriétés physiques :

T° Fusion : 68 à 69 °C (154 à 156 °F)
Solubilité : facilement soluble dans l’éther et l’acétone, mais très légèrement soluble dans l’eau

Propriétés biochimiques :

Codons :–
pH isoélectrique :–
Acide aminé essentiel :–
Occurrence chez les vertébrés :–

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire :–

Précautions :

SIMDUT :–

Tout savoir sur le E586 : ses caractéristiques, ses propriétés, sa place en nutrition et sa toxicité

Le E586, également connu sous le nom de « 4-hexylrésorcinol » est un additif incontournable dans le secteur alimentaire. Il possède des propriétés antioxydantes et permet de préserver la couleur des produits. En raison de ses propriétés, cette substance possède d’autres applications, notamment dans les industries pharmaceutique et cosmétique. Cependant, son usage est sujet à controverse à cause de sa toxicité.

Description et propriétés de l’E586

L’E586 est un composé organique liquide de couleur jaune pâle qui devient solide au repos, à température ambiante. Il a une odeur piquante et un goût astringent. Cette substance est aussi employée pour ses effets en tant qu’anesthésique local, bactéricide et anthelminthique.

Le 4-hexylrésorcinol est proposé par Numark Brands sous l’appellation « S.T.37 » comme antiseptique. Cette solution détruit rapidement les agents pathogènes par simple contact, sans causer de picotement ni de sensation de brûlure. La formule atténue les irritations cutanées et ne laisse aucune tache ni forte odeur. En outre, ce composé constitue un ingrédient couramment incorporé dans les pastilles pour soulager les maux de gorge.

En tant qu’anthelminthique, il élimine certains parasites du corps humain, à l’instar des vers de la famille des plathelminthes (vers plats) ou des némathelminthes (vers ronds).

Une publication dans Chemical Research in Toxicology a révélé que le 4-hexylrésorcinol, employé comme additif alimentaire (E586), montre une action œstrogénique. Toutefois, les résultats d’une recherche récente, parus dans Applied Sciences, indiquent que ce composé organique n’affecte pas les récepteurs des œstrogènes α, β ou p-ERK1/2 présents dans les cellules MCF-7. Il permet de synthétiser le tétrahydrocannabinol ou THC, le principal composant psychoactif du cannabis.

La société Johnson & Johnson s’en est aussi servie dans la formulation de ses soins dermatologiques, notamment dans les gammes Neutrogena, Aveeno et RoC, en tant qu’agent anti-âge. De nombreuses marques de cosmétiques ont également inclus cet ingrédient dans les ingrédients de leurs produits, dont Mary Kay, Clarins, Unilever, Murad, Facetheory et Arbonne.

E586 en nutrition

L’E586 est couramment indiqué pour prévenir l’apparition de la mélanose des crustacés crus (crabe, homard, crevette, langouste), qu’ils soient frais ou congelés. Ce phénomène d’oxydation provoque un noircissement de leur carapace, principalement au niveau du céphalothorax. Les taches noires qui en résultent ne présentent pas de risque. Cependant, elles réduisent la valeur commerciale du produit, car cette coloration rend l’aliment moins attrayant. Les conditions d’emploi de cet additif sont les suivantes :

il doit être utilisé en substitution complète des sulfites ;
la quantité résiduelle présente dans la portion comestible, qu’elle soit crue ou cuite, ne doit pas dépasser 2 mg/kg.

À l’issue de son analyse, l’Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a estimé qu’il est impossible de déterminer une dose journalière admissible (DJA) pour cette substance. Néanmoins, compte tenu de la fréquence d’utilisation et d’exposition, l’agence a déclaré que celle-ci est conforme sur le plan toxicologique.

Toxicité de l’E586

Les recherches sur l’E586 sont divergentes. Elles indiquent parfois que l’usage de cet additif est sans danger, d’autres fois, elles mettent en évidence divers risques tels que l’irritation de la peau, ainsi que des lésions rénales et hépatiques. L’Autorité nationale de sécurité sanitaire de l’alimentation, de l’environnement et du travail (Anses) a pris en compte depuis 2021 les résultats de certaines expériences suggérant que ce composé agit comme un perturbateur endocrinien.

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