Tréhalose

Tréhalose

Caractéristiques du Tréhalose

Identification du tréhalose :

Nom UICPA : (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan- 2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
Synonymes : (α,α‐tréhalose), α-D-glucopyranoside, α-D-glucopyranosyl
N° CAS : 99-20-7 (anhydre)
N° ECHA : 100.002.490
N° CE : 202-739-6
Code ATC : –
PubChem : 7427
ChEBI : 16551
FEMA : –
SMILES :C(C1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChl : 1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3) 23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H, 1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12 -/m1/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C12H22O11
Masse molaire : 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol
pKa : –

Propriétés physiques :

T° Fusion : 203 °C
Solubilité : 68,9g/100g eau à 20 °C

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur le tréhalose : ses caractéristiques, son occurrence naturelle, son historique, ses propriétés et ses applications

Le tréhalose est un sucre présent dans certaines plantes et dans certains animaux. Il a un effet moins prononcé sur les pics de glycémie que le glucose. Ses caractéristiques physico-chimiques en font un élément prisé à la fois dans l’industrie alimentaire et médicale.

Description du tréhalose

Le tréhalose est un type de diholoside, également connu sous le nom de « disaccharide », qui ne possède pas de propriétés réductrices. Il se forme à partir de deux molécules de glucose reliées par une liaison α,α-1,1, aussi appelée liaison « 1,1-α-glycosidique », réputée stable. Ce sucre se présente sous forme de cristaux blancs ou quasi blancs, et ne dégage pratiquement aucune odeur. Sa capacité sucrante est estimée à environ 40 à 45 % de celle du saccharose.

Mode de synthèse

Ce composé est synthétisé par le transfert de l’uridine diphosphate de glucose au glucose-6-phosphate, entraînant la production du tréhalose-9-phosphate. Ce dernier, suite à l’intervention d’une phosphatase, libère le phosphate pour se convertir en cet élément.

Processus de digestion

En général, ce sucre est assimilé par le corps humain grâce à une enzyme appelée « tréhalase », qui est présente dans les intestins et les reins. Cette enzyme le divise en deux molécules de glucose dans l’intestin grêle via un processus d’hydrolyse. Ces molécules sont habituellement absorbées et métabolisées de la même manière que le maltose.

Occurrence naturelle

Le tréhalose est naturellement présent dans diverses sources, allant des plantes aux champignons (y compris les levures), jusqu’aux fluides corporels des nématodes. À titre d’exemple, il est répandu chez les papillons, les criquets, les sauterelles et les crevettes. Dans le règne végétal, il se trouve dans les algues marines, les graines de tournesol, le shiitaké (un champignon scientifiquement connu sous le nom de Lentinula edodes) et les plantes appartenant au genre Selaginella. Cette répartition explique sa présence en quantité minime dans différents produits alimentaires disponibles sur le marché, comme le miel, le vin, le pain, la bière, etc.

Historique du tréhalose

En 1859, le chimiste français Marcellin Berthelot a nommé ce sucre « tréhalose » après l’avoir isolé du Trehala manna, une substance fabriquée par les charançons. Dans le monde industriel, ce composé était initialement extrait d’une levure, une production qui avait reçu l’approbation au Royaume-Uni en 1991, sauf pour les aliments destinés aux bébés. À cette époque, il a été produit en une quantité très limitée. En effet, avant 1995, les coûts élevés de sa synthèse l’empêchaient d’être largement utilisé dans le secteur alimentaire. Cependant, grâce à des avancées technologiques, ses coûts de développement ont diminué d’environ 100 fois. Cette situation explique ainsi son adoption massive en tant qu’additif alimentaire.

En outre, ce sucre est approuvé sur le marché européen depuis 2001. Il y est soumis, comme tous les autres glucides, à des règles spécifiques. Une de ces normes stipule que toute nourriture qui en contient ou toute vente directe de ce dernier doit obligatoirement indiquer qu’il est une source de glucose sur son étiquetage.

Propriétés et applications du tréhalose

Le tréhalose se distingue par ses propriétés physico-chimiques uniques par rapport aux autres sucres, ce qui le rend utile dans divers domaines.

Sur le plan alimentaire

Dans l’industrie, ce sucre se distingue par sa faible hygroscopicité, ce qui signifie qu’il a tendance à moins absorber l’humidité de l’air. De plus, il présente une excellente stabilité thermique et chimique. Cette caractéristique s’avère particulièrement bénéfique pour prolonger la durée de conservation d’aliments sous forme de poudre. Il s’agit, entre autres, de soupes sèches, de laits en poudre ou encore de glaçages.

Par ailleurs, le tréhalose a un effet moindre sur les pics de glycémie par rapport au glucose. Les données toxicologiques disponibles pour l’homme indiquent une bonne tolérance à sa consommation. Aucun problème n’a été identifié concernant son utilisation prévue dans l’alimentation. En 2001, le Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) n’a pas jugé nécessaire de lui recommander une valeur d’apport quotidien admissible (AQA).

Toutefois, il arrive que l’organisme de certaines personnes ne fabrique pas l’enzyme tréhalase indispensable à l’assimilation du tréhalose. Cette absence peut entraîner un cas de malabsorption, conduisant à des troubles intestinaux tels que des ballonnements, une diarrhée, etc.

Sur le plan médical

En 2021, la Food and Drug Administration (FDA) a approuvé une demande concernant un nouveau médicament expérimental (IND). Elle a octroyé un statut accéléré à une forme injectable de tréhalose (SLS-005) pour le traitement potentiel de l’ataxie spinocérébelleuse de type 3 (SCA3).

En outre, ce composé, associé à l’acide hyaluronique, est un ingrédient essentiel dans la formulation de larmes artificielles utilisé dans le traitement de la sécheresse oculaire.

En laboratoire, il a déjà été employé pour préserver les cellules du pancréas ou du fœtus humain lors de la congélation. Dans ce dernier cas, peu avant le changement de phase, les membranes deviennent moins étanches, ce qui lui permet de pénétrer dans la cellule et d’en assurer sa conservation.

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