Le nom « tétrapyrrole » est constitué du préfixe grec tetra qui signifie « quatre » et du terme « pyrrole ». Ce dernier est un composé hétérocyclique simple qui comporte un cycle aromatique doté de cinq atomes, dont un d’azote. Sa formule chimique brute l’indique clairement : C₄H₅N. Un tétrapyrrole comprend quatre noyaux de pyrrole reliés à un atome de carbone par des ponts. L’interconnexion peut être linéaire ou cyclique.

Les différents types d’interconnexion

Il existe deux types de liaison :

La liaison linéaire

Les tétrapyrroles linéaires ont toujours leurs quatre unités de pyrrole, mais celles-ci sont rangées de façon linéaire en créant une chaîne. Ils ont trois ponts dotés d’un atome de carbone et comportent :

• Les produits de dégradation du cofacteur appelé « hème ». Celui-ci contient un atome de métal – généralement du fer – destiné à accueillir un gaz diatomique. Un exemple bien connu est la bilirubine, un pigment jaune issu de la dégradation de l’hémoglobine, de cytochromes ou encore de catalases.
• Les phycobilines que l’on retrouve chez les bactéries photosynthétiques appelées cyanobactéries et dans les chloroplastes.

Ces derniers contiennent de l’ADN ainsi que de la chlorophylle, et assurent la photosynthèse chez les végétaux verts.

La liaison cyclique

Dans cette catégorie de tétrapyrrole figurent :

• les porphyrines, les molécules impliquées dans le transport du dioxygène (exemple : l’hème) ;
• les chlorines, des noyaux aromatiques avec trois cycles pyrroles et un cycle azoline (exemple : la chlorophylle a) ;
• les corrinoïdes, dont l’un des ponts méthine cède la place à une liaison directe entre deux pyrroles (exemple : la vitamine B12).

Ces tétrapyrroles ont quatre ponts à un atome de carbone qui forment une macromolécule cyclique.

La description du tétrapyrrole

Le tétrapyrrole est une classe de composés organiques constitués de quatre unités de pyrrole avec azote. Sa structure de base est définie par la liaison de ces unités. Les pyrroles peuvent être liés de façon linéaire ou de façon cyclique.

Les quatre cycles sont reliés par des ponts constitués d’un atome de carbone appelé méthylène ou méthine. Les corrines font exception à cette règle, puisqu’ici, le pont de méthylène est remplacé par une liaison directe entre les pyrroles.

Certains tétrapyrroles jouent un rôle biochimique crucial dans les systèmes vivants. L’exemple le plus connu est la chlorophylle, un pigment vert essentiel à la photosynthèse chez les plantes. L’anneau pyrrole encadre un atome métallique. 

Un autre exemple est l’hème, le composant principal de l’hémoglobine. Cette protéine stocke et transporte l’oxygène des poumons vers les tissus. Elle se charge également du transport du dyoxide de carbone depuis les tissus vers les poumons.

Sa structure cyclique

Les quatre cycles pyrroles interconnectés créent une structure cyclique.

Son importance biologique

Il joue un rôle crucial, voire vital dans diverses molécules biologiques indispensables. Par exemple, la porphyrine appelée hème qui contient du fer au centre est nécessaire pour transporter l’oxygène dans le sang.

Élimination des métaux 

Sa structure permet la chélation des métaux, ce qui signifie que l’anneau pyrrolique peut encadrer un atome métallique et l’éliminer par les voies naturelles.

Les propriétés des tétrapyrroles en font des composés qui tiennent une place prépondérante en biochimie et en biologie. Ils jouent un rôle primordial dans de nombreuses fonctions vitales dans tous les organismes eucaryotes.

Ainsi, des noyaux tétrapyrroles qui fixent le fer ont été retrouvés dans les hémoglobines des vertébrés, le cuivre chez les invertébrés ou le magnésium dans la chlorophylle. Tous sont impliqués dans les échanges oxygène-gaz carbonique.

Le tétrapyrrole en nutrition

Les aliments sources de tétrapyrrole sont ceux qui contiennent des composés comme les poryphrines et les chlorines.

Les poryphrines comme l’hème sont constituées de noyaux pyrroles et de fer qui confèrent une coloration rouge aux aliments. Ainsi, les viandes rouges comme le bœuf et le foie de bœuf en contiennent. On les trouve également dans le poisson comme le thon et le saumon, ainsi que dans les abats.

Les chlorines comme la chlorophylle sont des pigments verts qu’on trouve dans les légumes verts à feuilles comme le brocoli, le chou ou les épinards. Elle est aussi présente dans les fruits tels que le kiwi et l’avocat. Malgré sa structure similaire à celle de l’hémoglobine, elle donne une couleur différente. 

Les applications du tétrapyrrole

Voici quelques exemples d’utilisation des tétrapyrroles.

La photosynthèse des plantes

La chlorophylle est indispensable à la photosynthèse des plantes, des bactéries et de certaines algues. Ce processus leur permet de produire du glucose à partir de l’eau et du CO₂. Il s’agit de capter et d’utiliser l’énergie solaire pour la synthèse des substances organiques nécessaires aux végétaux.

Le transport de l’oxygène dans le corps

La structure tétrapyrrolique appelée « hème » est une constituante de l’hémoglobine des globules rouges et de la myoglobine des muscles. Elle permet le transport de l’oxygène à partir des poumons vers les tissus et vice-versa.

Le rôle de catalyseur

Les tétrapyrroles comme les porphyrines se présentent sous forme métallée pour servir de catalyseurs dans des réactions chimiques. Elles sont essentiellement impliquées dans des actions de réduction ou d’oxydation.