Sulfate de kératane

Sulfate de kératane

Caractéristiques du sulfate de kératane

Identification du sulfate de kératane :

Nom UICPA :

[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S…

[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-
acetamido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-[(2S,3R,4S,
6S)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(sulfooxymethyl)
oxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(sulfooxymethyl)
oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(sulfooxymethyl)
oxan-2-yl]oxy-3,5,6-trihydroxyoxan-2-yl]
methyl hydrogen sulfate
Synonymes : keratan sulfate, keratosulfate, kératane, kerato sulphate
N° CAS : 69992-87-6
N° ECHA : –
N° CE : –
Code ATC : –
PubChem : 446715
ChEBI : 60924
FEMA : –
SMILES :

CC(=O)NC1C(CC(OC1OC2C(C(OC…

CC(=O)NC1C(CC(OC1OC2C(C(OC(C2O)OC3C(OC(C(C3O)
NC(=O)C)OC4C(C(OC(C4O)O)COS(=O)(=O)O)O)COS
(=O)(=O)O)COS(=O)(=O)O)O)COS(=O)(=O)O)O
InChl :

1S/C28H48N2O32S4/c1-8(31)29-15-11(33)…

1S/C28H48N2O32S4/c1-8(31)29-15-11(33)3-10(4
-52-63(40,41)42)56-26(15)62-24-18(35)13(6-
54-65(46,47)48)58-28(21(24)38)60-22-14(7-55
-66(49,50)51)59-27(16(19(22)36)30-9(2)32)61
-23-17(34)12(5-53-64(43,44)45)57-25(39)20(23)
37/h10-28,33-39H,3-7H2,1-2H3,(H,29,31)(H,30,
32)(H,40,41,42)(H,43,44,45)(H,46,47,48)(H,49,
50,51)/t10-,11-,12+,13+,14+,15+,16+,17-,18-,
19+,20+,21+,22+,23-,24-,25+,26-,27-,28-/m0/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C28H48N2O32S4
Masse molaire : 1 052,9g/mol
pKa : –

Propriétés physiques :

T° Fusion : –
Solubilité : –

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur le sulfate de kératane : ses caractéristiques, son historique, sa structure, sa nutrition et ses applications

Le sulfate de kératane est un des nombreux glycosaminoglycanes présents dans le corps. Il se trouve dans les tissus conjonctifs et joue un rôle crucial dans l’hydratation de la cornée de l’œil. Cette substance diffère des autres molécules de son genre par sa structure unique composée de deux types de monosaccharides : le D-galactose et le N-acétylglucosamine. Ces monosaccharides sont des unités de base des glucides.

Description du sulfate de kératane

Le sulfate de kératane est un glycosaminoglycane sulfaté retrouvé au niveau de la cornée, du cartilage, des os et des noyaux des disques intervertébraux. Également appelé kératosulfate, il est synthétisé dans le système nerveux central. Il participe au développement et à la formation de cicatrices gliales après une blessure. Contrairement à la majorité des macromolécules présentes dans la matrice extracellulaire des tissus conjonctifs, le sulfate de kératane ne contient pas d’acide glucuronique. À la place, il est constitué de galactose.

Par ailleurs, il en existe deux principaux types. Le groupement sulfate du premier type est porté par l’atome de carbone 6 du galactose. En revanche, celui du second est porté par l’atome de carbone 6 du N-acétylglucosamine.

Les kératosulfates sont situés dans la matrice extracellulaire osseuse et cartilagineuse, auxquels ils sont associés sous la forme de complexes macromoléculaires. Ils peuvent aussi être localisés sur la surface externe des membranes cellulaires. Cependant, le premier type se retrouve souvent au niveau de la cornée de l’œil. Quant au second, il est présent dans les tissus conjonctifs lâches.

Il est à noter que les kératanes sulfates font partie des édifices glycoprotéiniques,* qui sont les protéoglycanes. En fonction des tissus, cette molécule peut avoir des chaînes variant de 10 à 50 maillons. Celles-ci sont liées à un polypeptide comme les chaînes glucidiques des glycoprotéines.

En outre, la quantité de kératosulfates retrouvés dans la cornée est 10 fois plus importante que celle située au niveau du cartilage. Elle est aussi 2 à 4 fois plus élevée que celle résidant dans les autres tissus. Cette molécule étant combinée avec de l’eau, elle joue un rôle crucial de tampon dynamique d’hydratation cornéenne.

Historique du sulfate de kératane

La découverte des glycosaminoglycanes dans les tissus conjonctifs remonte à 1930. Avec son équipe, le biochimiste Kar Meyer a isolé les enzymes responsables de leur dégradation. Les expériences ont commencé par des études de bactéries, puis de la salive et enfin du venin de serpent. Elles ont été poursuivies jusqu’à la découverte de cinq grandes familles de glycosaminoglycanes :

les héparines ou Hp ;
les héparanes sulfates ou HS ;
l’acide hyaluronique ou AH ;
les chondroïtines sulfates ou CS ;
les kératanes sulfates ou KS, avec les dermatanes sulfates.

L’action de ces dernières, luttant contre le vieillissement cutané, est souvent associée à celle de l’acide hyaluronique.

Structure et propriétés du sulfate de kératane

Considéré comme un glycosaminoglycane, le sulfate de kératane est un polymère linéaire composé d’une unité disaccharide répétitive qui est le -3 Gal β1-4 GlcNAc β1-. Sous forme de protéoglycane, plusieurs chaînes de cette molécule sont attachées aux protéines centrales de la matrice extracellulaire. Parmi celles-ci, les plus connues sont les suivantes :

le lumican ;
le kératocan ;
l’ostéoglycine (aussi connu sous le nom d’OGN ou mimecan) ;
la fibromoduline ;
le PRELP ((Proline/Arginine-rich End Leucine-rich Repeat Protein) ;
l’ostéoadhérine ;
l’agrécane.

La structure primaire des deux types de kératosulfate sont composés de trois régions. La première est une zone de liaison, où, à son extrémité, une chaîne de kératane sulfate est liée à une protéine centrale. La seconde est qualifiée de « région répétée », où le disaccharide est retrouvée en plusieurs unités. Enfin, la dernière est une région de coiffage de chaîne qui se situe à l’extrémité opposée de la zone de liaison.

Pour le kératane de type de 1, le mannose monosaccharide est retrouvé dans la région de liaison. Quant aux disaccharides du kératane de type 2, ceux-ci peuvent être fucosylés. L’acide N-acétylneuraminique, quant à lui, coiffe l’extrémité de toutes les chaînes du type 2 et 70 % de celles du type 1.

Le sulfate de kératane en nutrition

Le sulfate de kératane est retrouvé dans le blanc de l’œuf de poule ainsi que dans les viandes de bœuf. La consommation de ces aliments permet dès lors d’apporter à l’organisme une réponse aux besoins en cette substance. Cependant, depuis l’époque de la vache folle dans les années 1990 et des maladies associées aux bovins, cette molécule est majoritairement extraite des blancs d’œufs.

Par ailleurs, des études ont été menées afin de déterminer la quantité de kératosulfate qui y est présent en fonction du type d’œuf. Les résultats sont regroupés dans le tableau ci-dessous.

Type d’œuf	Teneur en kératosulfate dans 10 g de blanc d’œuf (poids lyophilisé)
Blanc d’œuf du commerce	5,80 mg
Blanc d’œuf fin	5,0 mg
Blanc d’œuf épais	7,60 mg
Blanc d’œuf épais désialylé kératosulfate	–

Toutefois, les aliments riches en protéines sont susceptibles d’apporter des précurseurs du KS. En effet, la synthèse de cette molécule se réalise dans l’organisme. Par conséquent, un apport suffisant en produits riches en galactose peut suffire à sa production. Celles-ci sont notamment présentes dans les produits laitiers comme l’emmental ou le parmesan, et les légumes.

Applications du sulfate de kératane

Le sulfate de kératane est extrêmement connu dans l’industrie pharmaceutique. En effet, les recherches effectuées sur la substance ont permis d’élaborer des traitements efficaces contre certaines maladies. Entre autres, les obstructions pulmonaires chroniques peuvent être limitées grâce à l’ingestion de cette molécule. La carence en kératosulfate peut également provoquer une pathogenèse précoce de la sclérose latérale amyotrophique ou SLA.

La consommation du sulfate de kératane peut se réaliser à travers une alimentation riche en protéine, notamment par le biais du blanc d’œuf. Cependant, la substance peut aussi être prise via des compléments alimentaires.

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