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Pyrrolysine

pyrrolysine

Caractéristiques de la Pyrrolysine

    Identification de la Pyrrolysine :

  • Nom UICPA : Pyrrolysine
  • Synonymes : O (Pyl), l-pyrrolysine, pyrrolysine
  • N° CAS : 448235-52-7
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem : 5460671
  • ChEBI : 21860
  • FEMA :
  • SMILES :C[C@@H]1CC=N[C@H]1C (=O)NCCCC[C@@H](C(=O)O)N
  • InChl : 1S/C12H21N3O3/c1-8-5-7-14-10(8) 11(16)15-6-3-2-4-9(13)12(17) 18/h7-10H,2-6,13H2,1H3, (H,15,16)(H,17,18)/ t8-,9+,10-/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C12H21N3O3
  • Masse molaire : 255.313 g/mol
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons : Codon-stop ambre UAG avec élément PYLIS
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur la pyrrolysine : ses caractéristiques, son historique, ses propriétés, sa place en nutrition et ses applications

Les acides aminés figurent parmi les micronutriments indispensables à la vie comme les vitamines, les minéraux ainsi que les acides gras. Identifiée en 2002, la pyrrolysine en fait partie. Il s’agit en effet du vingt-deuxième acide aminé codé génétiquement par le codon-stop UAG qui sert normalement de signal d’arrêt.

La description de la pyrrolysine

La Pyl est un acide aminé rare comme la sélénocystéine. Elle contribue ainsi à la fabrication des protéines. Ces dernières sont indispensables au bon fonctionnement de l’organisme grâce à leurs multiples bienfaits. Elles jouent par exemple un rôle important dans l’apport en énergie et dans la reconstruction musculaire. Elles favorisent aussi la réparation des ongles et des cheveux. En outre, elles produisent des anticorps et transportent l’oxygène dans l’organisme.

La présence de la pyrrolysine se voit limitée chez l’Homme. La raison est qu’en tant qu’acide aminé rare, elle n’est pas présente de manière naturelle dans le corps humain, à l’opposé des autres acides aminés. Toutefois, son absence n’est pas fatale dans la mesure où la présence de ce type d’acide aminé n’est pas une condition sine qua non du bon fonctionnement de l’organisme.

L’histoire de la pyrrolysine

La découverte de la pyrrolysine par le microbiologiste Joseph Krzycki et le chimiste Michael Chan date de 2002. Elle a été trouvée pour la première fois chez des archées méthanogènes ou des organismes procaryotes. Ces derniers sont des micro-organismes généralement unicellulaires. La cellule est très petite et ne contient ni organite ni noyau. Ces archées méthanogènes vivent le plus souvent dans des milieux hostiles. Elles sont généralement retrouvées dans les eaux saturées en sel ou encore dans les sources sulfureuses très chaudes.

La pyrrolysine est aussi présente chez plusieurs bactéries qui sont des êtres unicellulaires. Au même titre que les archées méthanogènes, elles ne possèdent ni de noyau ni d’organite. Certaines espèces peuvent présenter jusqu’à 0,5 mm de longueur. Leur différence avec le virus réside dans le fait qu’elles n’ont pas nécessairement besoin d’une cellule pour survivre ou se multiplier.

La structure et les propriétés de la pyrrolysine

S’agissant d’un dérivé de la lysine, la pyrrolysine appartient à la famille des acides aminés. Elle est donc constituée de deux groupements : le COOH et le NH2. Sa traduction par l’ADN est différente de celle de ses compères.

pyrrolysine

Ses propriétés en tant qu’acide aminé

Les acides aminés sont des molécules indispensables au bon fonctionnement du corps humain. Ils sont, en effet, réunis en longues chaînes pour former des protéines. Celles-ci jouent un rôle structural à l’organisme au même titre que les glucides et les lipides. Ils sont au nombre de 22, lesquels sont classés en trois catégories, à savoir :

  • les acides aminés essentiels (la valine, le tryptophane, la méthionine, l’histidine, la proline, la lysine, la leucine, la thréonine et l’isoleucine) ;
  • les acides aminés non essentiels (la glutamine, l’aspartate, le glutamate, l’arginine, l’alanine, la proline, la cystéine, l’asparagine, la sérine, la glycine et la tyrosine) ;
  • les acides aminés rares (la sélénocystéine et la pyrrolysine).

La pyrrolysine ne fait pas partie des acides aminés essentiels ni de ceux qui sont non essentiels. En effet, comme le corps humain en est incapable d’en créer, elle est ainsi à puiser dans les aliments. En outre, elle ne peut être produite de manière endogène par l’organisme, comme le cas de ceux classés « non essentiels ». En d’autres termes, l’organisme n’est pas en mesure de synthétiser la Pyl par le biais des autres acides aminés essentiels.

La pyrrolysine est une lysine modifiée avec un groupe 4-méthylpyrroline-5-carboxylate lié par un amide au groupe ɛ-amino (ɛ-N). Cette dernière appartient à la famille des acides aminés essentiels. Sa carence peut entraîner de graves problèmes, dont le retard de croissance. Elle présente plusieurs vertus, puisqu’il s’agit d’un élément constitutif de la fabrication des protéines. De plus, elle empêche le virus de l’herpès de se développer. Elle contribue aussi au traitement des boutons, de la fièvre, des aphtes et du diabète.

Son code génétique

Le code génétique de la Pyl suscite un intérêt majeur par ses particularités que l’on ne retrouve pas chez ses compères. Comme mentionné précédemment, la pyrrolysine n’est pas codée par l’ADN. Elle est traduite de manière inhabituelle par le codon-stop UAG qui provoque l’arrêt de la synthèse protéique.

La pyrrolysine dans le domaine de la nutrition

Ce composant chimique reste encore rare dans la mesure où il est présent uniquement dans quelques espèces bactériennes et dans un petit nombre d’archées méthanogènes.

Cependant, il est tout à fait possible de maintenir sa présence en suivant une alimentation riche en fibre ou encore de type méditerranéen. Les professionnels de santé conseillent souvent de privilégier les produits de la mer et de limiter la consommation de viande rouge.

Les applications de la pyrrolysine

Les publications scientifiques sur cet acide aminé rare sont peu nombreuses, puisqu’il s’agit d’une découverte assez récente. En raison de cette insuffisance de données, il apparaît encore difficile de se prononcer sur les bienfaits ainsi que sur les applications de ce composant chimique. Néanmoins, plusieurs études sont en cours afin d’analyser les vertus de la Pyl. Par ailleurs, il n’est pas question de parler d’apport journalier, puisqu’elle n’est pas présente naturellement dans le corps.

À la différence d’autres acides aminés, personne n’a besoin de pyrrolysine pour être en bonne santé. Elle est en effet protéinogène chez certains organismes, hormis chez l’Homme. Néanmoins, quelques mérites lui sont tout de même attribués dans son importance sur les fonctions sélénoprotéinique et digestive. En outre, elle participe à la composition de certains enzymes et protéines.

Son rôle dans la fonction sélénoprotéinique

Cet acide aminé rare tient une importante place dans la fonction des sélénoprotéines. Celles-ci sont une forme de protéine qui assure d’importants rôles au sein de l’organisme. Elles sont au nombre de 25 chez l’Homme, dont le plus connu est la glutathion-peroxydase. En ce qui concerne l’importance de la pyrrolysine dans la fonction sélénoprotéinique, elle est en effet en mesure d’insérer une des molécules de cette dernière sur une chaîne protidique.

Sa contribution dans la fonction digestive et dans la production de vitamines

La pyrrolysine participe à la digestion des aliments. Elle produit aussi certaines vitamines comme la vitamine K. Cet acide aminé rare entre dans la composition des protéines.

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