Solubilité : dans l’eau à 20 °C (170 g/L), dans l’éthanol, dans l’éther et dans les graisses
Propriétés biochimiques :
Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –
Propriétés optiques :
Pouvoir rotatoire : –
Précautions :
SIMDUT : Inflammable, corrosif, irritant
Tout savoir sur le prénol : ses caractéristiques, sa structure, ses propriétés, ses applications et ses précautions d’emploi
Le prénol est un alcool primaire insaturé naturel. Toutefois, la présence d’unités d’isoprène dans sa chaîne carbonée permet de le classer dans la famille des terpènes (dérivés des plantes). Sa dénomination vient de la contraction et de l’amalgame des mots anglais isoprenoid et alcohol. Ce composé est notamment présent dans les huiles essentielles.
Description du prénol
À température ambiante, le prénol est un liquide incolore à la texture huileuse. Il présente une odeur aux notes d’agrumes, sucrée, à la fois fraîche et alcoolisée. Dans sa senteur, il est possible de détecter une nuance de lavande ou de levure fermentée.
Cette substance est naturellement présente dans le café de variété ‘Arabica’ et dans l’ylang-ylang ou Cananga odorata. Elle est également trouvée dans différents types de fruits :
les agrumes ;
le fruit de la passion ;
les tomates ;
les mûres ;
les framboises ;
les raisins ;
les groseilles ;
la myrtille ;
la canneberge.
L’huile de houblon et le pain blanc peuvent aussi contenir cet alcool.
La synthèse de ce composé se fait à partir du formaldéhyde, réagissant avec de l’isobutène. Le produit obtenu est l’isoprénol (3-méthyl-3-butène-1-ol). Ce dernier subit ensuite une isomérisation pour donner le 3-méthyl-2-butène-1-ol.
Structure du prénol
Parmi les composés organiques, le prénol se démarque par sa structure chimique. La double liaison, au niveau du deuxième et du troisième carbone de la chaîne, signifie que le composé est insaturé. Elle témoigne de la réactivité de ce composé. En effet, il a la possibilité de participer à diverses transformations.
La fonction alcool, introduite par le groupe hydroxyle (— OH), permet une meilleure solubilité dans l’eau. Bien que celle-ci ne soit pas totale, elle est supérieure à celle des autres hydrocarbures. Par ailleurs, cette molécule peut subir des réactions typiques des alcools comme l’estérification et l’oxydation.
Ensemble, la fonction alcool et la double liaison carbone-carbone confèrent au prénol une polyvalence chimique. Il autorise ainsi une grande diversité d’applications.
Propriétés du prénol
Le prénol peut être polymérisé, par déshydratations successives, pour donner les polyprénols ou alcools isoprénoïdes. Leur formule générale est H-[CH2CCH3=CHCH2]n-OH. La fraction récurrente (C5H8) est appelée « isoprène ». Suivant le nombre de répétitions (n), les produits obtenus sont différents :
le géraniol (n=2) ;
le farnésol (n=3) ;
le géranylgéraniol (n=4) ;
le polyprénol (n≥5).
Lorsque la chaîne devient saturée (rupture de la double liaison près de la fonction alcool), le polymère créé est le dolichol. Ce dernier participe à la synthèse des polysaccharides (sucres complexes). Au niveau de l’organisme, il favorise les défenses naturelles, la stabilisation des protéines et la protection des membranes cellulaires.
Les polyprénols à très longue chaîne (jusqu’à n=100) sont aussi appelés « terpénols ». Ils jouent un rôle dans le métabolisme cellulaire. Après un passage au niveau du foie, ils sont réduits en dolichol, et deviennent assimilables par l’organisme.
Bienfaits du prénol
Une étude scientifique relative au prénol, publiée en 2023, a permis de comprendre les avantages nutritionnels et thérapeutiques de ce composé. S’il est courant d’attribuer les vertus antioxydantes et anti-infectieuses des fruits à la vitamine C, cet alcool est mis en avant. En effet, les résultats de recherche montrent que cette substance active peut jouer un rôle prépondérant dans la lutte contre le SARS-CoV-2 à l’origine du Covid-19. En effet, elle inhibe l’activation de ce coronavirus.
Les expériences in vivo justifient que l’administration de prénol, chez les souris intoxiquées au virus SI-CoV-2 Spike, aide à atténuer la fièvre. Le composé agit également sur la fonction cardiaque et sur les capacités locomotrices en les améliorant. Par ailleurs, elle soulage l’inflammation au niveau des poumons.
Ces différents résultats montrent le potentiel des fruits riches en alcool prénylique dans la lutte contre les infections. Il en est de même pour le produit isolé. Sa combinaison avec la vitamine C élargit le spectre d’action.
Utilisations du prénol
Le prénol est exploité dans diverses industries de transformation. Dans ce cadre, il est utilisé pour son pouvoir aromatique et pour ses propriétés biochimiques.
En agroalimentaire
Cette substance constitue un bon aromatisant grâce à son parfum fruité. Par conséquent, elle intègre les recettes de confiseries, de boissons et de produits boulangers. Elle apporte plus de goûts à ces préparations.
Le tableau suivant résume les indications de dosage maximal de prénol pour la fabrication de divers produits alimentaires.
Aliments
Quantité maximale en mg/L
Produits de boulangerie
3
Boissons sans alcool
1
Glaçage pour confiseries
2
Glaces aux fruits
1,5
Chewing-gum
20
Bonbons à pâte molle
2,5
Bonbons à pâte dure
5
Gélatine
2
Confiture/gelée
2
D’une manière générale, la proportion de cet alcool ne doit pas dépasser 8 % du mélange.
En cosmétique
Le prénol sert d’humectant dans les formulations cosmétiques. Il aide à hydrater et à affiner la texture de la peau. De plus, il apporte un doux parfum aux produits fabriqués.
En parfumerie
Indéniablement, ce composé trouve toute son utilité en parfumerie. Il permet de reproduire les senteurs de la lavande, du fruit de la passion et d’autres fruits. Le parfum obtenu est d’autant plus frais et léger. Un des avantages de cet alcool est sa capacité à se diffuser dans l’air.
Pour la synthèse de différents produits
La réactivité du prénol est appréciée dans le domaine de la chimie de synthèse. Il est souvent employé pour la fabrication de produits pharmaceutiques, notamment les antibiotiques. De même, il est utilisé dans la fabrication de la vitamine E ou tocophérol.
L’alcool prénylique est un composé intéressant pour la production de biocarburants. Par une réaction de transestérification, il permet d’obtenir du diesel non polluant.
La résine est un autre produit synthétisé à partir de cet alcool. La polymérisation de ce dernier forme une substance durable, résistante aux agents chimiques, aux chocs et à la chaleur.
Précautions d’emploi du prénol
Le prénol est une substance nocive, à l’état brut. En tant qu’alcool naturel, il est inflammable à plus de 50 °C. De plus, il est dangereux lorsqu’il est déversé dans un environnement aquatique.
Chez l’Homme, une ingestion ou une inhalation accidentelle est toxique. La dose létale, DL50, (quantité de produit causant la mort de la moitié d’une population étudiée), par voie orale, de ce composé est estimée à 810 mg/kg. Ces résultats ont été recueillis à l’issue d’une expérience avec des rats. La DL50, relative à la toxicité cutanée, est de 3 900 mg/kg. Les tests correspondants ont été réalisés sur des lapins.
En cas de contact avec la peau, des irritations d’intensité modérée à sévère et des brûlures peuvent survenir. Ce liquide est aussi corrosif. Il peut causer des irritations et des lésions oculaires graves. Cependant, il est sans danger lorsqu’il est utilisé dans les aliments.
Pour éviter les dangers associés au prénol, il convient de manipuler le produit avec précautions et avec les équipements adaptés. Le port de gants, de masque et de lunettes de protection est de rigueur. En cas de contact, la zone touchée est à rincer à l’eau claire pendant 15 min environ. Il en est de même pour les vêtements imprégnés. La consultation d’un médecin est, ensuite, indispensable.
