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Oligosaccharides

oligosaccharides

Caractéristiques des Oligosaccharides

    Identification des oligosaccharides :

  • Nom UICPA :
  • Synonymes : oligoholoside et oligoside
  • N° CAS :
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem :
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES :
  • InChl :

Propriétés chimiques :

  • Formule :
  • Masse molaire :
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur les oligosaccharides : leurs caractéristiques, leur historique, leurs propriétés et leur place en nutrition

Les oligosaccharides jouent un rôle important dans différents processus biologiques. Il s’agit de molécules essentielles à la vie qui sont composées de 2 à 20 sucres simples. Ils sont naturellement présents dans l’organisme humain ainsi que dans les cellules animales, végétales et microbiennes. Non seulement certains des oligosides participent à la régularisation du taux de cholestérol, mais ils disposent également de propriétés antiseptiques.

Description des oligosaccharides

Les oligosaccharides sont des oligomères qui sont formés à partir d’un nombre n de monosaccharides par liaison glycosidique α ou β. En fonction de la longueur de leur chaîne carbonée, on recense des oses composés de trois à dix résidus de sucres simples. Ces derniers sont définis comme l’élimination de la molécule d’eau suite à la formation d’une liaison glucoside entre les monosaccharides.

Dans certains organismes végétaux, il est possible de trouver des oligosides de galactose, de glucose et de saccharose. Ce dernier est le plus abondant dans les plantes. Certains diholosides et triholosides sont aussi attachés à des protéines et ils forment ainsi des glycoprotéines.

Les caractéristiques des oligosaccharides

Les oligosaccharides sont placés entre les polysaccharides ou les polyosides (n > 10) et les oses simples (n = 1). Toutefois, cette classification en fonction du nombre d’oses n’est pas figée. La raison en est que l’inuline est un oligoside, alors qu’elle est composée de plus de dix résidus de monosaccharides.

Les oligosaccharides peuvent être cycliques (cyclodextrine), linéaires (stachyose) ou ramifiés par une liaison covalente de type glycosidique. Cette dernière s’établit entre des groupes alcooliques de deux oses, avec élimination de la molécule d’eau. Les oligoholosides sont des molécules mobiles et souples. Ils sont réducteurs lorsque le dernier résidu de leur chaîne dispose d’un carbone anomérique non lié.

La formation de liaison osidique

Le disaccharide et le trisaccharide sont les deux formations de sucre par condensation d’oses les plus connus des oligosaccharides.

Le disaccharide ou le diholoside

L’union de deux oses par liaison glycosidique (ou osidique) forme un diholoside ou un disaccharide. Ce dernier peut être réducteur ou non réducteur. Le lactose, le saccharose, le tréhalose et le maltose sont des exemples de ce type d’oligosaccharides.

Le trisaccharide ou le triholoside

Lorsque la formation de liaison osidique provient de l’association de trois oses, on parle de triholoside ou de trisaccharide. Cette union produit une molécule d’eau. Le raffinose et le gentianose sont des oligosides trouvés à l’état naturel. Plusieurs antibiotiques comme la streptomycine sont dérivés de ces derniers.

Le mannotriose fait également partie des triholosides. Sa formule moléculaire est : C18H32O16. Il est surtout utilisé dans les analyses diagnostiques in vitro et dans différentes recherches en laboratoire.

Le néokestose appartient à la classe des oligosaccharides. Sa masse moléculaire est de 504,4 g/mol. Il s’agit d’un glucide constitué de trois unités de sucre unies entre elles par des liaisons glycosidiques.

oligosaccharides

Historique des oligosaccharides

Le mot « oligosaccharide » est un terme anglais ayant été francisé. Son usage a remplacé de manière progressive celui de son synonyme « oligoside ». Ce dernier se définit comme une molécule formée par deux à dix unités d’ose de nature identique ou différente.

Le chimiste organicien canadien Raymond Urgel Lemieux est le premier à avoir réussi la synthèse du saccharose en 1953. Sa découverte a permis de comprendre la structure des molécules tridimensionnelles du sucre. En 1954, il a approfondi ses recherches et a trouvé une nouvelle technique permettant de mieux comprendre la nature des glucides. Il s’agit de l’élaboration de la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire.

En 1961, Lemieux a pu réaliser la synthèse structurale des oligosaccharides à l’Université de l’Alberta. Ces travaux ont permis d’expliquer la façon dont ces derniers se fixent aux protéines. Les résultats de ses études seront utiles dans le traitement de la leucémie et de certains types de cancer.

Les travaux effectués par des scientifiques du laboratoire « Toulouse Biotechnology Institute » ont ouvert de nouvelles perspectives permettant d’apporter une amélioration significative de la détection et de la connaissance des glycosides phosphorylases. Les résultats de leurs études ont permis de produire des oligosides qui sont bénéfiques pour la santé de l’Homme.

Découverte des prébiotiques

Le concept des prébiotiques a été formalisé en 1995 par les microbiologistes anglais G.R. Gibson et M.B. Roberfroid. Ces derniers ont défini ces substances comme des éléments non digestibles de l’alimentation lorsqu’ils sont consommés en quantité adéquate. Ils sont également capables de stimuler spécifiquement la croissance et l’activité de certaines bactéries intestinales, apportant ainsi des bienfaits à l’hôte. Les fructanes avaient alors été identifiés comme les premières molécules à posséder ces caractéristiques prébiotiques.

Identification des galacto-oligosaccharides

Parallèlement, les galacto-oligosaccharides ont été identifiés pour la première fois dans le lait maternel. Depuis le début du XXe siècle, les observations des microbiologistes ont révélé que le microbiote des nourrissons allaités présentait une abondance particulière de bifidobactéries. Cette disparité a conduit à la découverte ultérieure que le lait humain contient des substances « bifidogènes ». Cette situation favorise la croissance de ces bifidobactéries. Plus tard, des recherches ont établi que ces éléments étaient des galacto-oligosaccharides, abondamment présents dans le lait maternel.

Ces découvertes ont marqué des jalons importants dans la compréhension des oligosaccharides et de leur rôle en tant que prébiotiques. La voie à des avancées significatives dans le domaine de la nutrition et de la santé intestinale a donc été ouverte.

Structure et propriétés des oligosaccharides

Le tableau suivant regroupe les différents oligosides en fonction de leur nombre d’associations d’oses.

OligosaccharidesNom des composés chimiques
DiholosidesCellobiose, isomaltose, lactose, leucrose, maltulose, gentiobiose, kojibiose, maltose, isomaltulose, laminaribiose, rutinose, inulobiose, robinose‎, mélibiose, saccharose, tréhalulose, sophorose, lactulose, tréhalose, nigerose et turanose
TriholosidesErlose, 1-kestose, gentianose, 6-kestose, mannotriose, néokestose, fucosyllactose, mélézitose, raffinose, inulotriose, maltotriose, panose et rhamninose
AutresStachyose, cyclodextrine et verbascose

Ces différents oligosaccharides disposent de leurs propres fonctions. Ils assurent plusieurs rôles dans l’organisme. Voici quelques exemples de leurs bienfaits :

Les propriétés probiotiques des oligosaccharides

Le lactose est un disaccharide participant à l’amélioration de la croissance de bonnes bactéries dans le corps. La consommation de produits laitiers qui en contiennent est souvent conseillée pendant et après un traitement à base d’antibiotique afin de rééquilibrer rapidement la flore intestinale. Ce type d’oligosaccharide aide également à stabiliser le taux de cholestérol. Les yaourts enrichis en phytostérol, sans sucre et pauvres en matières grasses font partie des aliments qui en contiennent une bonne quantité.

La capacité des oligosaccharides à booster l’énergie

Le saccharose est une source d’énergie permettant à l’organisme d’accomplir des efforts physiques. Il fait partie des sucres simples pouvant aider les sportifs à booster leur performance durant une épreuve de courte durée. En revanche, il n’est pas capable d’agir sur le long terme.

Les propriétés antigéniques des oligosaccharides

Des oligosaccharides qui sont présents sur les membranes cellulaires ont des fonctions de signalisation, d’adhésion et de reconnaissance. De plus, certains trisaccharides disposent d’une propriété antigène spécifique aux groupes sanguins O, A et B. Ils sont capables de stimuler une production d’anticorps du système immunitaire. En outre, sous forme de poudre, le mannotriose est un composant chimique utilisé dans certains tests enzymatiques au sein des laboratoires de recherche.

Répartition des oligosaccharides

Les oligosides se répartissent en diholosides (comme le saccharose à deux oses), en triholosides (comme la mélézitose à trois oses) et en tétraholosides (comme la stachyose à quatre oses). Leur structure peut être linéaire (comme la stachyose), ramifiée ou cyclique (comme la cyclodextrine).

Ces composés se distinguent par une séquence précise, portant ainsi une information spécifique. Rarement libres, ils sont souvent covalentement liés à des lipides ou à des protéines, formant des glycolipides ou des glycoprotéines. Chez les cellules animales, les oligosaccharides des glycolipides et des glycoprotéines membranaires se trouvent généralement du côté extracellulaire. Ils agissent comme des marqueurs de surface, tels que les antigènes des groupes sanguins A, B et O, sur la membrane des hématies.

De plus, ces composés peuvent servir de réserves de sucre chez les végétaux, comme c’est le cas pour l’amidon.

Classification des oligosaccharides

Plusieurs familles d’oligosaccharides existent :

  • Les fructo-oligosaccharides (FOS), principalement composés de fructose, sont générés par l’hydrolyse de l’inuline, un type de fructosane.
  • Les galacto-oligosaccharides, essentiellement constitués de galactose, sont partiellement digestibles chez l’Homme et peuvent être obtenus par l’hydrolyse des galactanes.
  • Les gluco-oligosaccharides, composés majoritairement de glucose, sont produits par l’hydrolyse de l’amidon, qui n’est autre qu’un glucosane.
  • Les mannane-oligosaccharides (MOS), formés de mannose, sont issus de l’hydrolyse partielle de mannane.

Ces derniers se distinguent notamment par leur composition principale.

Avantages pour la santé associés aux oligosaccharides

Les oligosaccharides sont reconnus pour les nombreux bienfaits qu’ils apportent à l’organisme.

Soutien optimal du microbiote intestinal

Les oligosaccharides jouent un rôle essentiel dans le maintien d’un microbiote intestinal sain. En tant qu’acides gras à chaînes courtes (AGCC), ils fournissent l’énergie nécessaire aux cellules intestinales. Cet apport est crucial pour l’entretien et le renouvellement des parois des intestins. Bien que non digérés par l’estomac, les prébiotiques nourrissent et stimulent la croissance des bactéries dans les intestins. Ils permettent ainsi une activité florissante dans le côlon. Ce phénomène entraîne une amélioration générale de la digestion, une meilleure absorption du calcium, un transit gastro-intestinal optimisé et une réduction du taux de lipides sanguins.

Pour ceux souffrant de troubles intestinaux tels que la constipation ou la diarrhée, les compléments alimentaires à base de fructo-oligosaccharides sont recommandés. Ils renforcent le système immunitaire et contribuent à la santé digestive.

Faible teneur calorique des fructo-oligosaccharides

Composés de glucose et de fructose, les fructo-oligosaccharides offrent un léger goût sucré tout en étant pauvres en calories. La teneur est de seulement 2 kcal/g, contre 4 kcal/g pour le sucre classique. Ces fibres alimentaires sont particulièrement appréciées par ceux qui surveillent leur apport calorique afin d’éviter un surpoids.

Effets favorables pour les diabétiques

Les fructo-oligosaccharides, au contact de l’eau, forment un gel visqueux résistant à l’activité enzymatique. Non absorbés par l’intestin, ils atteignent le côlon où la fermentation par les bactéries intestinales aide à réduire l’absorption des sucres. Le taux de glycémie est ainsi abaissé. Ce phénomène prévient l’apparition de diabète, favorise la satiété et contribue à maintenir un poids idéal.

Impact positif sur le cholestérol

Les fructo-oligosaccharides sont associés à une baisse du taux de cholestérol sanguin, contribuant au maintien de niveaux normaux de cholestérol et de triglycérides.

Bénéfices pour les bébés

Les oligosaccharides apportent des effets bénéfiques aux nourrissons. En association avec les galacto-oligosaccharides, les fructo-oligosaccharides offrent une synergie similaire à la composition du lait maternel. C’est la raison pour laquelle de nombreux laits en poudre pour les tout-petits intègrent ces composés.

Mise en garde

La prudence est de mise chez les personnes souffrant de calculs biliaires, d’irritabilité intestinale face aux fibres, du syndrome de l’intestin irritable et d’intolérance au lactose. Celles qui ont subi une radiothérapie du système digestif doivent également faire attention avec les fructo-oligosaccharides.

Rôles des oligosaccharides en nutrition

Les oligosaccharides se trouvent naturellement dans divers aliments tels que les fruits, les légumes et les céréales tels que le blé et l’orge. Ils sont présents dans : 

  • la chicorée ; 
  • l’ail ; 
  • l’asperge ; 
  • l’oignon ; 
  • l’artichaut ; 
  • la betterave ; 
  • le poireau ; 
  • les épinards ; 
  • les choux ; 
  • le topinambour ; 
  • le pissenlit ; 
  • la nectarine ; 
  • la pêche blanche ; 
  • la pastèque ; 
  • la banane ; 
  • le pamplemousse ; 
  • le kaki ; 
  • le chocolat ; 
  • le psyllium ; 
  • les produits laitiers.

On les retrouve aussi dans les légumes secs et les légumineuses, à l’exception des lentilles. Il faut noter que cette liste est non exhaustive. 

Voici quelques exemples d’aliments contenant ce type de nutriment, avec leurs teneurs respectives.

Produits contenant des fructo-oligosaccharides
AlimentsTeneurs
Ail0,2 %
Banane0,3 %
Son de blé0,7 %
Tomate1,8 %
Oignon2,8 %
Aliments disposant d’inuline dans leur composition
AlimentsTeneurs
Banane0,3 à 0,7 %
Bulbe d’oignon2 à 6 %
Feuille d’artichaut3 à 10 %
Bulbe d’ail9 à 16 %
Racine de chicorée15 à 20 %
Tubercule d’artichaut de Jérusalem16 à 20 %
Denrées alimentaires avec des galacto-oligosaccharides
AlimentsTeneurs
Lait de vache0,5 %
Lait maternel5 à 15 %

Applications des oligosaccharides

Les doses efficaces de prébiotiques, y compris les oligosaccharides, varient généralement de 3 à 12 g par jour. La teneur recommandée habituelle se situe autour de 5 g par jour.

Pour favoriser un transit intestinal potentiellement ralenti, une consommation d’environ 12 g de certains composés, comme l’inuline, est préconisée. Cette quantité aide à relancer ce processus indispensable dans les intestins.

Précautions d’emploi des fructo-oligosaccharides, des galacto-oligosaccharides et de l’inuline en compléments alimentaires

Les prébiotiques tels que les fructo-oligosaccharides, les galacto-oligosaccharides et l’inuline sont généralement sûrs et bien tolérés. C’est toujours le cas lorsqu’ils sont consommés sous forme de compléments alimentaires.

Cependant, chez certaines personnes, une hypersensibilité peut entraîner des inconforts digestifs. Cette sensibilité est liée à la fermentation des prébiotiques dans le côlon, produisant des nutriments pour l’intestin ainsi que des gaz. Il s’agit d’un processus naturel, mais qui peut causer des gênes et/ou des ballonnements chez certains individus. Habituellement, ces symptômes disparaissent après quelques jours, bien que dans de rares cas, ils puissent persister durant un certain temps.

Il est alors recommandé d’initier la consommation de prébiotiques à des doses réduites (idéalement le soir) pendant les premières semaines. L’objectif est de permettre aux intestins de s’adapter progressivement à leur présence.

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