Gentiobiose

Gentiobiose

Caractéristiques du gentiobiose

Identification du gentiobiose :

Nom UICPA : (2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5- trihydroxy-6-(hydroxyméthyle)oxan-2-yl] oxyméthyl]oxane-2,3,4,5-tétrol
Synonymes : 6-O-β-D-glucopyranosyl-D-glucose, amygdalose, 6-(β-D-glucosido)-D-glucose
N° CAS : 554-91-6
N° ECHA : –
N° CE : 209-074-0
Code ATC : –
PubChem : β-gentiobiose : 441422
α-gentiobiose : 12302012
ChEBI : 28066
FEMA : –
SMILES :Canonique : C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2) O)O)O)O)O)O)O)O
Isomérique : C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H]2 [C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O2)O)O)O)O)O)O)O)O
InChl : 1S/C12H22O11/c13-1-4(15)7(17)8(18)5 (16)3-22-12-11(21)10(20)9(19)6(2-14)23- 12/h1,4-12,14-21H,2-3H2
β-gentiobiose : S/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12 (23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4 /h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+, 9-,10-,11-,12-/m1/s1
α-gentiobiose : 1S/C12H22O11/c13-1-3-5(14)8(17)10(19)12 (23-3)21-2-4-6(15)7(16)9(18)11(20)22-4 /h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+, 9-,10-,11+,12-/m1/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C12H22O11
Masse molaire : 342,30 g/mol
pKa : –

Propriétés physiques :

T° Fusion : 190 à 195 °C
Solubilité : soluble dans l’eau et le méthanol chaud

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur le gentiobiose : ses caractéristiques et sa place en nutrition

Le gentiobiose est un sucre rarement présent dans l’alimentation quotidienne. Ses caractéristiques particulières restent peu claires à ce jour.

Description de gentiobiose

Ce composé, également nommé « amygdalose », est un disaccharide formé de deux molécules de D-glucose unies par une liaison glycosidique β (1→6). Il a l’aspect d’un solide cristallin blanc. Ses différents isomères, dont les diholosides, se distinguent par le caractère spécifique de la liaison osidique reliant les deux unités de glucose.

Tréhalose ⇒ α(1→1)α

Le tréhalose, un diholoside non réducteur, est constitué de deux unités de glucose. Elles sont reliées par une liaison α,α-1,1, dite « 1,1-α-glycosidique ».

Maltose ⇒ α(1→4)

Le maltose est un oligoside formé par l’association de deux molécules de glucose. Sa dénomination courante, « sucre de malt », fait référence à sa présence dans les grains d’orge au cours du processus de germination.

Isomaltose ⇒ α(1→6)

L’isomaltose, formé de deux unités de glucose, est un diholoside. Il peut être obtenu par hydrolyse de l’amidon ou du glycogène.

Sophorose ⇒ β(1→2)

Le sophorose, un disaccharide naturel, résulte de deux molécules de glucose unies par une liaison glycosidique β(1→2). Il constitue un isomère du maltose et du saccharose.

Cellobiose ⇒ β(1→4)

Le cellobiose, un diholoside, résulte de la dégradation de la cellulose. Il se caractérise comme un sucre réducteur.

Gentiobiose en nutrition

Le gentiobiose n’existe pas à l’état naturel comme un sucre libre, mais plutôt sous forme d’hétéroside. Ce dernier désigne une molécule résultant de la condensation d’un sucre avec une substance non glucidique. Dans l’amygdaline, par exemple, l’ose constitutif est l’amygdalose, tandis que l’aglycone est le mandélonitrile. Ce composé aromatique, qui appartient à la catégorie des hétérosides cyanogènes, est toutefois présent dans les aliments suivants :

les noyaux de certaines drupes, comme la cerise (2,7 à 3,9 mg/g), l’abricot (14,4 mg/g), la prune (0,4 à 17,5 mg/g) et la pêche (6,8 mg/g) ;
les pépins de pomme (3 mg/g, en particulier la variété Gala) ;
l’amande amère ;
la noix de cajou ;
le riz ;
les céréales complètes ;
la levure de bière ;
la racine de manioc ;
le jaune d’œuf.

La crocine, un diester constitué d’un acide dicarboxylique appelé crocétine, est liée à chaque extrémité par le gentiobiose. Ce caroténoïde naturel joue un rôle prépondérant dans la coloration du safran.

Gentiane et gentiobiose

Aucune source concrète ne confirme les propriétés spécifiques de l’amygdalose à lui seul. Cependant, les racines de la gentiane, une plante de la famille des Gentianaceae, contiennent des sucres, tels que le gentiobiose et le gentianose, et des pectines. Les racines, en particulier, sont couramment utilisées dans l’herboristerie traditionnelle et sont considérées comme un remède incontournable dans les régions montagneuses. Elles sont réputées pour favoriser la restauration de l’énergie vitale. Elles sont particulièrement recommandées pour les enfants affaiblis, les convalescents, les anémiques et les personnes âgées. Une recette médicinale traditionnelle consiste à faire macérer 30 g de racines de gentiane dans un litre de vin blanc durant 10 jours. Pour stimuler l’appétit, il suffit de boire un verre de cette boisson avant de passer à table. Consommé à la fin du repas, ce remède facilite la digestion.

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