Gentianose

Gentianose

Caractéristiques du Gentianose

Identification du gentianose :

Nom UICPA : (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6- [(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl) oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan- 2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5- triol
Synonymes : -α-D-glucopyranoside β Glc (1→6) α Glc (1→2) β Fru
N° CAS : 25954-44-3
N° ECHA : 100.043.044
N° CE : 247-364-9
Code ATC : –
PubChem : 117678
ChEBI : 28782
FEMA : –
SMILES :C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC[C@@H] 2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H] ([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
InChl : 1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5) 30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15 (29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2 /t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16-,17-, 18+/m1/s1

Propriétés chimiques :

Formule : C18H32O16
Masse molaire : 504,437 1 ± 0,021 4 g/mol
pKa : –

Propriétés physiques :

T° Fusion : 212 °C
Solubilité : Soluble dans l’eau

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur le gentianose : découverte, structure, propriétés et production

Le gentianose est un triholoside : il s’agit d’un composé chimique constitué de trois résidus de monosaccharides liés ensemble. Il est extrait de la racine de la gentiane, une plante herbacée vivace de la famille des Gentianaceae.

Découverte du gentianose

En 1882, Meyer découvrit cette substance, un trisaccharide dans les racines séchées de gentiane jaune ou Gentiana lutea. Il donna à ce composé le nom de « gentianose » en référence à la plante dans laquelle il l’avait trouvé.

Structure du gentianose

Le gentianose est constitué de deux molécules de glucose et d’une molécule de fructose. En d’autres termes, il peut être défini comme une unité de glucose liée à une unité de sucrose par le biais de son glucose. Cette structure équivaut aussi à une unité de fructose attachée à une unité de gentiobiose.

Propriétés du gentianose

Le gentianose possède des propriétés physiques et chimiques spécifiques. Il se présente sous forme solide.

Ce triholoside est un sucre non réducteur, c’est-à-dire qu’il ne possède pas de groupement hydroxyle libre sur son carbone anomérique. Par conséquent, il ne réagit pas avec la liqueur de Fehling. Cette dernière est un réactif chimique utilisé pour tester la présence de sucres réducteurs. Elle se compose d’une solution de sulfate de cuivre (II) et d’une solution de tartrate de potassium et d’hydroxyde de sodium. Si un sucre réducteur est présent, la liqueur de Fehling change de couleur, passant du bleu au rouge. En pratique, la liqueur de Fehling reste bleue malgré la présence du gentianose.

L’hydrolyse partielle de cette substance végétale peut conduire à la formation de deux produits différents, selon l’enzyme utilisée.

Par la gentianase : le gentiobiose et le fructose sont obtenus.
Par l’émulsine : les produits sont constitués de saccharose et de glucose.

Son hydrolyse totale donne deux molécules de glucose et une molécule de fructose.

Production du gentianose

Le gentianose est présent en abondance dans les racines de la gentiane jaune ou Gentiana lutea. Il peut aussi s’extraire de celles d’autres espèces comme :

la gentiane pourpre ou Gentiana purpurea ;
la gentiane asclépiade ou Gentiana asclepiadea ;
la gentiane ponctuée ou Gentiana punctata ;
la gentiane croisée ou Gentiana cruciata.

Ce triholoside résulte de l’action des levansucrases, une catégorie d’enzymes appartenant à la famille des glycosyltransférases. Ces derniers interviennent sur le gentiobiose ou le saccharose.

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