Gentamicine

Gentamicine

Caractéristiques de la gentamicine

Identification de la gentamicine :

Nom UICPA : 4,6-diamino-3-[3-deoxy-4-C-methyl-3 -(methylamino)pentopyranosyloxy]- 2-hydroxycyclohexyl 2-amino-2,3,4,6,7-pentadeoxy -6-(methylamino)heptopyranoside
Synonymes : Gentalline
N° CAS : 1403-66-3
N° ECHA : 100.014.332
N° CE : 215-765-8
Code ATC : D06AX07, J01GB03, S01AA11, S02AA14, S03AA06
PubChem : 3467
ChEBI : 17833
FEMA : –
SMILES :CC(C1CCC(C(O1)OC2C(CC(C(C2O) OC3C(C(C(CO3)(C)O)NC)O)N)N)N)NC
InChl : 1/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22) 19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16) 27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29) 8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22 -24H2,1-4H3

Propriétés chimiques :

Formule : C21H43N5O7
Masse molaire : 477,6 g/mol
pKa : –

Propriétés physiques :

T° Fusion : 105 °C
Solubilité : soluble dans l’eau (100 g/L)

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : Substance nocive (Xn)

Tout savoir sur la gentamicine : description, structure, administration, indications, autres usages et dénomination

La gentamicine est un antibiotique qui appartient à la famille des aminoglycosides. Connue pour son effet bactéricide, elle figure sur la liste des médicaments essentiels de l’OMS (Organisation mondiale de la Santé). En fonction des infections à traiter, elle peut être utilisée seule ou en combinaison avec les β-lactamines.

Description et mode d’action de la gentamicine

Découverte en 1960, la gentamicine est un médicament conçu pour traiter les infections bactériennes. Son mode d’action repose sur son interaction spécifique avec les ribosomes bactériens. Ces derniers représentent des structures cellulaires cruciales pour la synthèse des protéines chez les germes. Cet antibiotique se lie au niveau du site A du ribosome bactérien, qui est le site de décodage des codons de l’ARNm (ARN messager). Cette interaction engendre une augmentation significative du taux d’erreur de lecture par le ribosome, entraînant la synthèse de protéines anormales. L’accumulation de ces protéines anormales au sein de la cellule bactérienne perturbe ses fonctions vitales et entraîne sa mort. Ce mécanisme s’avère particulièrement efficace dans le cadre du traitement des infections bactériennes.

Structure de la gentamicine

Sur le plan moléculaire, la gentamicine est considérée comme un aminoglycoside 4,6-disubstitué, démontrant une similitude structurelle avec la kanamycine. Elle est constituée de deux cycles glucosamine modifiés, reliés au motif central de la 2-désoxystreptamine. Ces ajustements confèrent à cette molécule une capacité partielle à éviter les mécanismes de résistance induits par la modification de la structure antibiotique. En conséquence, la gentamicine reste particulièrement efficace en antibiothérapie chez l’Homme. Par ailleurs, l’utilisation de la kanamycine est devenue très limitée en raison de l’absence de méthylation, ce qui a impacté négativement son efficacité.

Administration et effets indésirables de la gentamicine

Étant hydrophile, la gentamicine ne peut pas franchir la barrière intestinale. Ainsi, son administration se réalise exclusivement par voie intramusculaire ou intraveineuse. Dans certains cas, l’application locale est possible.

Ce médicament peut entraîner des effets indésirables chez certaines personnes génétiquement sensibles. Une mutation de l’ADN, habituellement bénigne, rend ces individus plus vulnérables aux effets de cet antibiotique. Cette sensibilité accrue se manifeste notamment par des risques de surdité et de perturbation de l’équilibre.

La gentamicine présente un risque élevé de toxicité rénale, surtout en cas d’accumulation due à des doses multiples. Afin de minimiser ce risque, la dose de ce médicament est généralement calculée en fonction du poids du patient. Pendant le traitement, le suivi régulier des taux sériques de l’antibiotique est important pour assurer une administration efficace et sûre de celui-ci.

En cas d’intolérance, la gentalline est aussi susceptible de provoquer une lésion nerveuse, des problèmes neuromusculaires ainsi que des réactions allergiques.

Indications de la gentamicine

La gentamicine peut être utilisée aussi bien en traitement curatif qu’à titre préventif.

Traitement curatif

Cet antibiotique est souvent indiqué pour traiter des infections bactériennes, en particulier celles causées par des bactéries à Gram négatif. Il peut être prescrit afin de lutter contre :

les infections urinaires ;
les méningites ;
les endocardites ;
les listérioses ;
les infections ostéo-articulaires ;
les infections respiratoires.

En vue d’améliorer son efficacité, il est parfois utilisé en association avec d’autres antibiotiques comme les β-lactamines.

Traitement préventif

La gentamicine peut être administrée avant ou après certaines interventions chirurgicales de manière à prévenir les infections.

Dans tous les cas, l’administration de ce médicament est basée sur des critères cliniques précis. Le professionnel de la santé prend en compte les facteurs individuels du patient et la sensibilité bactérienne avant de prescrire cet antibiotique. Il doit aussi surveiller étroitement les éventuels effets secondaires, en particulier la toxicité rénale et auditive.

Autres usages de la gentamicine

En plus de ses applications thérapeutiques, la gentamicine est employée pour combattre les bactérioses végétales. Au Mexique, son usage s’étend à la lutte contre le feu bactérien causé par l’agent pathogène Erwinia amylovora. Ce dernier touche les arbres comme les poiriers, le sorbier domestique et les pommiers. Dans divers pays d’Amérique centrale, cet antibiotique est utilisé dans le traitement des maladies bactériennes des plantes maraîchères. Celles-ci résultent de la propagation des germes tels que Pectobacterium, Xanthomonas et Ralstonia.

Dénomination de la gentamicine

En général, les antibiotiques en « -ycine » proviennent de micro-organismes dont le genre se termine par « -yces ». Tel est le cas de la streptomycine qui est produite par des bactéries appartenant au genre Streptomyces. La gentalline, quant à elle, est produite par des micro-organismes du genre Micromonospora dont le nom se termine par « -i ».

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