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Désoxyribose

desoxyribose

Caractéristiques du désoxyribose

    Identification du désoxyribose :

  • Nom UICPA : Désoxyribose
  • Synonymes : 2-désoxy-bêta-D-érythro-pentose, 2-désoxy-D-ribose thyminose
  • N° CAS : 533-67-5
  • N° ECHA :
  • N° CE : 208-573-0
  • Code ATC :
  • PubChem : 439576 / 6427850 (alpha-2-désoxyribose de formule C14H34O4Si3)
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES :C[Si](C)(C)OCC1C(CC(O1)O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C (alpha-2-désoxyribose)
  • InChl : 1S/C14H34O4Si3/c1-19(2,3)15-11-13-12 (17-20(4,5)6)10-14(16-13)18-21(7,8)9/h12 -14H,10-11H2,1-9H3/t12-,13+,14+/m0/s1 (alpha-2-désoxyribose)

Propriétés chimiques :

  • Formule : C5H10O4 / C14H34O4Si3 (alpha-2-désoxyribose)
  • Masse molaire : 134,1305 ± 0,0059350,67 g/mol / 350.67 g/mol (alpha-2-désoxyribose)
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 91 °C
  • Solubilité : Soluble dans l’eau

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur le désoxyribose : ses caractéristiques, son historique, sa structure, sa place en nutrition et ses applications

Le désoxyribose, qualifié de 2-désoxyribose par les scientifiques, est un glucide à cinq atomes qui est dérivé du ribose. Un atome d’oxygène en position 2 dans le groupement hydroxyle a été remplacé par de l’hydrogène, ce qui en fait un désoxyose. Il contribue à la formation de l’acide désoxyribonucléique qui n’est autre que l’ADN, conjointement avec le ribose.

La description du désoxyribose

Le désoxyribose est un pentose, c’est-à-dire un ose ou un sucre doté de cinq atomes de carbone. Il est généré à partir du ribose, un autre pentose dont la fonction alcool du carbone n° 2 a été réduite. L’un des groupements hydroxyles a été substitué par un atome d’hydrogène, entraînant ainsi la perte d’un atome d’oxygène.

Même s’il est issu d’un monosaccharide, sa formule C5H10O4 ne répond pas à celle des oses en général qui est (CH2O)n. Le processus de désoxygénation dans l’hydroxyle en 2’ est catalysé par des enzymes nommées ribonucléotides réductases. 

Le désoxyribose est un solide incolore, voire cristallin, qui est soluble dans l’eau. En solution aqueuse, il peut se présenter sous trois formes différentes : linéaire, pyranose et furanose.

Dans sa forme pyranose, il comporte six atomes, dont cinq de carbone et un d’oxygène. Dans la dernière, il possède cinq atomes comme le ribose et un groupement cétone terminal doté de propriétés réductrices. Dans ce cycle pentagonal, il entre dans la composition des nucléotides qui composent les chaînes de l’ADN.

L’historique du désoxyribose

Chronologiquement, le biologiste suisse Friedrich Miescher découvrit pour la première fois l’acide nucléique désoxyribose ou ADN en 1869. Il a isolé une substance riche en phosphate dans le noyau des cellules, la nucléine. 

Cette dernière a été identifiée par le biochimiste américain Phoebus Aaron Théodore Levene en 1929.

En 1953, l’acide désoxyribonucléique a été décrit pour la première fois. James Watson, un généticien américain, et Francis Crick, un biophysicien britannique ont mis en évidence la structure de l’ADN en trois dimensions. Ils ont parlé d’une double hélice qui est enroulée autour d’un axe.

desoxyribose

La structure et les propriétés du désoxyribose

Le désoxyribose est un ose ou un sucre renfermant cinq carbones. Il est de type désose, c’est-à-dire que l’un de ses carbones ne porte pas d’oxygène. La perte d’un atome d’oxygène dans l’hydroxyle en 2’ le distingue du ribose dont il est dérivé. Il est contenu dans l’ADN, tandis que le ribose l’est dans l’ARN.

Un désoxyribonucléotide comporte trois éléments : un désoxyribose, un groupement phosphate et une base azotée purique. Le phosphate se connecte au désoxyribose suivant ; chacun relie le groupe hydroxyle du carbone 3’ au carbone 5’ du nucléotide suivant.

La molécule d’ADN comporte deux brins : sur le bord externe, le squelette est constitué d’une succession de désoxyriboses et de groupements phosphate. Le deuxième brin se trouve au milieu : les paires de bases azotées qui sont liées au désoxyribose retiennent les deux brins ensemble. Les paires qui forment les liaisons hydrogène sont : l’adénine A + la thymine T et la guanine G + la cytosine C.

Le désoxyribose adhère aux nucléotides formant les chaînes de l’acide désoxyribonucléique dans sa forme furanose. L’ADN assure la continuité de la vie par le biais du processus de réplication. Ce processus permet la division des cellules et la transmission des informations génétiques aux cellules filles. Il passe par la fécondation, la croissance, le développement et le vieillissement.

Lors de la réplication, les brins de la double hélice d’ADN agissent pour en générer de nouveaux. Chaque molécule simple brin est dotée de deux extrémités différentes appelées 5’ et 3’. Les numéros correspondent aux atomes de carbone. Le 5’d’un désoxyribose est connecté au 3’ d’un autre par un groupement phosphate. On parle alors de didésoxyribose qui est un double désoxyose. Cela se justifie par l’absence de ce groupe en 3’ qui vient s’ajouter à celle du groupe hydroxyle en 2’.

La place du désoxyribose en nutrition

La différence entre le désoxyribose et le ribose réside dans l’absence d’atome d’oxygène sur le carbone 2 du premier. Le préfixe « désoxy- » en témoigne. Si la formule du deuxième sucre est C5H10O5, celle du premier est C5H10O4.

À l’instar du ribose, le désoxyribose est produit par l’organisme. Cela signifie qu’il n’est pas apporté par les aliments. De ce fait, aucune recommandation nutritionnelle n’est prônée. Par ailleurs, il n’existe aucun risque de carence ni de surdosage.

Les applications du désoxyribose

La principale application du désoxyribose est sa contribution dans la composition des nucléotides de l’ADN. Il est associé à l’une des quatre bases azotées qui sont les purines et les pyrimidines. Les premières sont l’adénine A et la guanine G, tandis que les secondes sont la cytosine C et la thymine T.

L’ADN est une macromolécule biologique qui renferme toutes les informations génétiques. Elle est présente dans la quasi-totalité des cellules et permet aux êtres vivants de se développer, de fonctionner et de se reproduire. Tout comme l’ARN, l’ADN est un acide nucléique. Celui-ci appartient, avec les glucides et les peptides, aux trois grandes familles de biopolymères. Ces macromolécules biologiques sont essentielles à toutes les formes de vie existantes.

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