Aldohexose

Aldohexose

Caractéristiques de l’Aldohexose

Identification de l’aldohexose :

Nom UICPA : Aldohexose
Synonymes : –
N° CAS : –
N° ECHA : –
N° CE : –
Code ATC : –
PubChem : –
ChEBI : –
FEMA : –
SMILES :–
InChl : –

Propriétés chimiques :

Formule : C6H12O6
Masse molaire : –
pKa : –

Propriétés physiques :

T° Fusion : –
Solubilité : –

Propriétés biochimiques :

Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire : –

Précautions :

SIMDUT : –

Tout savoir sur l’aldohexose : ses caractéristiques, sa structure, sa place en nutrition, ses propriétés et ses applications

Un aldohexose est essentiellement un hexose, un sucre simple composé de six atomes de carbone et avec qui, il partage la même formule brute C₆H₁₂O₆. Les hexoses possèdent tous un groupement carbonyle qui peut être une fonction aldéhyde en position 1 ou une fonction cétone en position 2, 3, 4 ou 5. Dans ce dernier cas, ils portent les noms de « cétohexoses » ou de « dihydroxycétones ». Les aldohexoses se caractérisent par leur fonction aldéhyde en position 1, représentée par la formule (R−C(=O)H).

La description de l’aldohexose

Huit aldohexoses existent : l’allose, l’altrose, le mannose, le gulose, l’idose, le talose, le glucose et le galactose. Ces deux derniers sont les plus connus. Ils possèdent des caractéristiques communes. La première est la présence de six atomes de carbone et d’un groupement carbonyle au niveau du premier. Un aldohexose est qualifié de sucre réducteur en raison de la capacité du groupe aldéhyde à subir des réactions de réduction.

Lorsque les aldohexoses possèdent un ou plusieurs groupes hydroxyles remplacés par un hydrogène, ils constituent les déoxy-aldohexoses, dont les plus connus sont :

le L-Fucose ou 6-déoxy-L-galactose ;
le L-Fuculose ou 6-déoxy-L-tagatose ;
le D-Quinovose ou 6-déoxy-D-glucose ;
le L-Pneumose ou 6-déoxy-L-talose.

Le L-Rhamnose ou 6-déoxy-L-mannose figure également parmi eux.

La structure de l’aldohexose

La structure de base d’un aldohexose comporte six atomes de carbone, d’où le C₆ de la formule, formant la chaîne principale. Des groupes hydroxyles sont attachés aux atomes de carbone, à l’exception de celui lié au groupe aldéhyde qui se trouve à l’une des extrémités de la molécule. Ce dernier définit sa nature.

La formule moléculaire de tous les aldohexoses est la même. La différence réside dans l’arrangement spatial des atomes. Ces variations dans la structure génèrent différentes isomères, tel le glucose, le mannose ou le galactose. Chaque molécule d’aldohexose possède deux conformations, D et L, et peut être représentée soit sous forme de chaîne linéaire, soit sous forme cyclique.

L’aldohexose en nutrition

L’aldohexose est un sucre simple à six carbones. Il possède une fonction principale générée par un groupe aldéhyde. Les sources naturelles de ce composé dépendent du monosaccharide spécifique. Voici quelques exemples.

Le glucose

Ce monosaccharide est présent dans tous les êtres vivants sur Terre. Il se trouve en grandes quantités dans les fruits (figues, banane, dattes, avocat…) et les légumes secs (haricots secs, lupins, pois cassés). Le miel, les céréales (riz, maïs, quinoa…), les produits laitiers et les baies en renferment également.

Le fructose

Le fructose se trouve majoritairement dans le miel et d’autres aliments. Les fruits qui en sont riches sont la datte, la figue, le raisin, le pruneau, l’orange, la pêche ou l’ananas. Les légumes où ils sont abondants, incluent la tomate, la courgette, l’artichaut et les champignons.

Le galactose

Le galactose, associé au glucose, entre dans la composition du lactose, le sucre présent dans le lait. Il se trouve dans des produits tels que le miel, le lait ainsi que dans les desserts lactés comme le flan aux œufs, le pudding lacté. Il est également présent dans certains fromages comme le parmesan ou la mozzarella. Les fruits tels que le kiwi, la prune, le melon, l’avocat ou encore la pêche en renferment, tout comme les légumes : épinard, betterave ou encore céleri cuit.

Le D-mannose

Le D-mannose existe en quantités variables dans des sources végétales telles que certains fruits (pêche, orange, pomme, myrtille…). Il est présent naturellement dans les baies comme la canneberge et dans des céréales (le maïs). On le trouve également dans la sève de certains arbres : mélèze, bouleau… Dans l’organisme, il est sécrété en quantité infime et tapisse le tractus urinaire. De nos jours, il peut être produit par oxydation du mannitol.

Les applications de l’aldohexose

Voici des exemples d’applications selon l’aldohexose concerné :

Le glucose

Le glucose représente la principale source d’énergie de tous les êtres vivants sur Terre. À titre indicatif, la datte en est le fruit le plus riche et offre de nombreux bienfaits pour la santé. Elle contribue à prévenir les maladies cardiovasculaires et les troubles digestifs ainsi qu’à réguler le taux de cholestérol.

Le fructose

Le fructose possède un goût plus sucré que le glucose lorsque les deux sucres sont considérés à dose égale. Toutefois, il est plus facile à digérer et ne provoque pas de sécrétion d’insuline. Cette propriété lui confère un avantage non négligeable et le rend utile dans le traitement de certaines maladies comme le diabète ou les problèmes de digestion.

Le galactose

Le galactose se trouve majoritairement dans le lait et les produits laitiers. Associé avec le glucose, il constitue le lactose. Par ailleurs, avec le mannose, il compose des gommes utilisées en industrie. Il s’agit par exemple de la gomme de guar ou de celle de caroube.

Le D-mannose

Le D-mannose n’est pas assimilé par l’organisme, il passe dans le corps sans être absorbé. De ce fait, il n’est pas stocké et est directement filtré par les reins. Il est excrété dans l’urine sans subir de changement de forme. Ce sucre simple est préconisé dans la prévention des infections urinaires et de leurs éventuelles récidives.

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