E473 : Sucroesters d’acides gras

Caractéristiques de l’E473

Identification de l’E473 :

Nom UICPA :
Synonymes : esters d’acides gras de saccharose ; saccharose, ester d’acide gras ; acides gras, esters de saccharose
N° CAS : 977019-37-6
N° ECHA :
N° CE :
Code ATC :
PubChem : 135333493
ChEBI :
FEMA :
SMILES :
InChl :

Propriétés chimiques :

Formule : variable
Masse molaire : variable
pKa :

Propriétés physiques :

T° Fusion : entre 40 °C et 60 °C selon le type d’acides gras et le degré de substitution
Solubilité : variable

Propriétés biochimiques :

Codons :
pH isoélectrique :
Acide aminé essentiel :
Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire :

Précautions :

SIMDUT :

Tout savoir sur l’E473 Sucroesters d’acides gras : ses caractéristiques, son historique, sa composition, ses fabrications, ses applications, ses effets indésirables et ses réglementations

L’additif E473 est connu sous divers noms : « sucroesters d’acides gras », « esters de saccharose d’acides gras », « esters de sucre » et « esters de saccharose ». Ces substances sont introduites comme agents de texture dans les denrées alimentaires. En tant qu’additif alimentaire, elles ne présentent aucun danger pour la santé humaine, si les doses autorisées sont respectées. Les industries cosmétique et pharmaceutique utilisent également les sucroesters d’acides gras.

Description de l’E473

L’E473 ou esters de sucre est un composé sous forme de gel, rappelant une poudre blanche ou des échantillons mous, avec un arrière-goût sucré et légèrement amer. Certaines synthèses possèdent une consistance huileuse similaire aux composés de gel.

Les esters de saccharose sont un groupe de tensioactifs non naturels, synthétisés par estérification des glycérides (acides gras) et du saccharose. La multiplicité d’équilibre hydrophile-lipophile (HLB) qu’ils couvrent les caractérisent. La molécule a le saccharose comme extrémité hydrophile et la longue chaîne d’acides gras comme extrémité lipophile. Cette propriété amphipathique permet à l’additif E473 d’agir en tant qu’émulsifiant. Autrement dit, il peut lier l’huile et l’eau de manière simultanée.

Historique des sucroesters d’acides gras

Herzfeld a mentionné les sucroesters d’acides gras pour la première fois en 1880.

La synthèse de l’ocstéarate de saccharose et de l’octapalmitate de saccharose (deux esters d’acides gras de saccharose) a été effectuée en 1921 par Messner et Hess.

En 1924, Rosenthal a fabriqué des esters de sucre hautement substitués. Pour ce faire, il s’est servi de la réaction de condensation classique entre le chlorure d’acide de l’acide gras de l’huile siccative et le saccharose. En suivant la même procédure, Long, Rheineck et Rabin ont utilisé du mannitol. Cependant, les produits ainsi les rendements obtenus étaient faibles, nécessitaient une minutieuse purification et avaient une coloration foncée. Comme le solvant employé était de la pyridine, une substance toxique, la synthèse était un échec commercial.

En 1939, Cantor a obtenu un brevet sur la méthode de fabrication de sucroesters d’acides gras avec des sous-produits d’amidon. L’estérification classique, via une combinaison de tétrachlorure de carbone ou du chloroforme et de pyridine comme solvant, offre une autre alternative. En effet, à travers cette méthode, la substance pouvait être utilisée comme graisse ou émulsifiante.

Dans les années 50, l’équipe de Foster Snell a effectué des recherches sur la conception de nombreux esters de saccharose mono et di-substitués. En 1952, la méthode de synthèse avec des acides gras et du saccharose a reçu un brevet.

Composition de l’E473

À partir des sources des acides gras (huiles de noix de coco et de palme), les acides palmitique et stéarique sont couramment utilisés ensemble. Et cela, pour que la qualité alimentaire de l’E473 soit essentiellement constituée de :

dipalmitate et monopalmitate de saccharose ;
distéarate et monostéarate de saccharose ;
triesters.

Une faible quantité d’esters supérieurs comme « octa-esters », « hepta-esters » ou « tétra-esters » peut aussi être présente.

Fabrications de l’E473

Il est possible de synthétiser les sucroesters d’acides gras par estérification directe d’un acide gras avec du saccharose. L’additif E473 peut aussi être fabriqué par transestérification d’un ester d’acide gras avec du saccharose. Ces deux procédés permettent d’obtenir des mono et diglycérides. Toutefois, dans la production commerciale, la seconde méthode est courante.

De manière générale, il est possible d’utiliser les esters vinyliques, éthyliques et méthyliques d’acides gras comme matières premières. Les acides gras comestibles peuvent provenir d’huiles végétales ou du suif comestible hydrogéné.

Applications des sucroesters d’acides gras

Grâce à sa valeur HLB pouvant varier de 1 à 16, l’application des esters de sucre est très courante dans diverses industries.

Produits alimentaires

L’E473 est largement connu dans les émulsions huile-dans-eau. Cette propriété est due aux mono et diesters de saccharose qui possèdent des valeurs HLB élevées.

Cet additif alimentaire est présent dans divers produits alimentaires.

Les bonbons

Les sucroesters d’acides gras permettent de garder l’huile, de bien mélanger les composants ainsi que de diminuer l’aspect collant des emballages et des dents. Afin de donner un aspect blanc aux bonbons durs, ils remplacent le dioxyde de titane. Pour optimiser la texture moelleuse des bonbons mous, ils sont une alternative à la gomme arabique.

Les produits de boulangerie

Cette substance réagit avec les protéines de la farine ainsi que la molécule d’amylose pour augmenter le volume et donner une mie moelleuse. Elle ralentit les fuites d’huiles et la rétrogradation de l’amidon, permettant ainsi de prolonger la durée de conservation.

Le lait formulé

L’E473 interagit avec les protéines pour les empêcher de floculer et améliorer le goût du produit.

Les breuvages

Ce composé stabilise l’émulsion, empêche le délaminage ainsi que les précipitations et fournit une sensation crémeuse en bouche.

Les produits de cacao et de chocolat

Les esters de saccharose s’avèrent efficaces pour empêcher l’oxydation des graisses, la séparation de l’huile et la cristallisation du sucre. Ils permettent aussi de conserver la forme et l’esthétique des chocolats, notamment lorsqu’ils sont exposés à la chaleur ainsi qu’à l’humidité. Par ailleurs, ils contribuent également à réduire la viscosité de la masse des produits.

L’E473 est également introduit dans la crème légère, le chewing-gum, les produits carnés, les condiments, les barres de céréales, les gelées, les boissons et les glaces.

Produits cosmétiques et de soins personnels

Divers types de sucroesters d’acides gras peuvent être ajoutés comme émulsifiant, émollient, tensioactif ainsi que revitalisant dans les produits de soins personnels et cosmétiques. Figurent parmi ces derniers : les gels d’huile, les déodorants, les articles pour la peau et les cils ainsi que les traitements capillaires.

Produits pharmaceutiques

Dans la recherche pharmaceutique, la propriété de surface des esters de sucres permet de l’appliquer comme tensioactif ou stabilisant sur les vésicules dédiées aux dispositifs d’administration de médicaments.

Effets indésirables et précautions liées à l’utilisation de l’E473

Après avoir réévalué l’E473, l’EFSA (Autorité européenne de sécurité alimentaire) a indiqué que les estimations d’exposition sont supérieures à la DJA (dose journalière admissible) pour plusieurs groupes de population.

À doses élevées, les sucroesters d’acides gras peuvent avoir un effet laxatif. En outre, des résidus d’acétaldéhyde peuvent être présents dans la composition de cet additif alimentaire. Une substance que le CIRC (Centre international de recherche sur le cancer) catégorise comme potentiellement cancérogène, si elle est ingérée avec de l’alcool.

Des études ont également été réalisées sur des souris, et il a été révélé que la consommation de l’E473 peut favoriser :

une adiposité accrue ;
un développement du diabète ;
des maladies inflammatoires chroniques de l’intestin ;
des réactions auto-immunes.

Cet émulsifiant peut aussi déstabiliser l’équilibre de la flore intestinale. En cas d’apparition de symptômes ou de doutes, il est toujours conseillé de consulter un médecin avant de consommer des aliments contenant l’additif alimentaire E473.

Réglementations

La FDA (Food and Drug Administration), le JECFA (Comité mixte FAO/OMS d’experts sur les additifs alimentaires), l’EFSA approuvent les sucroesters d’acides gras comme étant un ingrédient sûr.

Ils peuvent être introduits dans les produits, conformément aux bonnes pratiques, en tant que texturant, stabilisant ou émulsifiant. Dans le règlement de l’Union européenne n° 231/2012 de la Commission, l’E473 est répertorié en tant qu’additif alimentaire autorisé et classé dans la catégorie « Additifs autres que les colorants et les édulcorants ». La DJA est fixée à 40 mg/kg de poids corporel par jour.

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