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E355 : Acide adipique

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Caractéristiques de l’E355 : Acide adipique

    Identification de l’E355 :

  • Nom UICPA : acide hexanedioïque
  • Synonymes : acide adipique, acide 1,4-butanedicarboxylique
  • N° CAS : 124-04-9
  • N° ECHA : 100.004.250
  • N° CE : 204-673-3
  • Code ATC :
  • PubChem : 196
  • ChEBI : 30832
  • FEMA : 2011
  • SMILES : C(CCC(=O)O)CC(=O)O
  • InChl : 1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)

Propriétés chimiques :

  • Formule : C6H10O4 ou HOOC(CH2)4COOH
  • Masse molaire : 146,14 g/mol
  • pKa : pKa1 = 4,44; pKa2 = 5,44

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 152 °C
  • Solubilité : légèrement soluble dans l’eau (14 g·L-1 à 15 °C) ; librement soluble dans l’éthanol

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT : produit non classé ; la classification de ce produit n’a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Tout savoir sur l’E355 Acide adipique : ses caractéristiques, son historique, ses propriétés, sa place en nutrition, ses applications, son procédé de fabrication et les précautions à prendre

L’E355 est l’additif alimentaire connu sous les noms d’« acide adipique » ou d’« acide 1,4-hexanedioïque ». Dans l’industrie agroalimentaire, il est utilisé pour acidifier des boissons sans alcool. En dehors de ce domaine, cette molécule est principalement connue pour la fabrication du nylon, mais aussi pour la synthèse des polyamides.

La description de l’E355

L’E355 est un acidifiant doux qui se trouve à l’état naturel dans les betteraves et dans la rhubarbe. Cependant, pour des usages industriels, il est produit par synthèse chimique. Celle-ci se réalise à partir d’acide nitrique conjugué avec du cyclohexanol ou du cyclohexanone.

L’acide adipique est un diacide carboxylique qualifié d’aliphatique, c’est-à-dire à chaîne carbonée ouverte, linéaire ou ramifiée. Il a un total de six carbones, de dix hydrogènes et de quatre oxygènes. Il possède deux groupes carboxyliques (-COOH). À l’instar de l’acide téréphtalique, il est doté d’un groupe acide à ses deux extrémités.

Cette configuration donne la possibilité de développer d’autres chaînes à chaque extrémité. L’estérification avec un alcool double tel que l’éthylène glycol permet à l’acide adipique de former un polyester qui pourra produire un polyamide.

Il se présente sous l’apparence d’un solide cristallisé de couleur blanche ou d’une poudre cristalline inodore. Cet acidifiant doux forme des sels connus sous le nom d’« adipates », qui sont solubles dans l’eau.

L’historique de l’E355

L’E355 se trouve à l’état naturel dans des sources telles que la betterave, la goyave, la rhubarbe, la canne à sucre, la framboise, la papaye ou encore la graisse de porc. Elles sont économiquement réalisables.

En 1906, un procédé de synthèse a été découvert pour produire l’acide adipique à plus grande échelle. Depuis cette date, la version synthétique est disponible dans le commerce et est encore utilisée aujourd’hui pour des applications industrielles.

L’autorisation d’employer la substance comme additif alimentaire sous le numéro E355 a été approuvée en 1965.

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Les propriétés de l’E355

L’acide adipique possède un certain nombre de propriétés qui lui ont valu le qualificatif d’additif. Il remplit plusieurs fonctions dans l’industrie alimentaire. Cette substance agit comme régulateur de pH, agent tampon, aromatisant et acidulant dans les confitures et les boissons. Pour les produits de boulangerie et les mélanges à gâteaux, l’E355 fait office d’agent levant dans la levure chimique.

Dans les autres domaines, il est exploité en tant que produit chimique de laboratoire. Ses propriétés plastifiantes le rendent utile pour les résines de PVC et en tant que composant lubrifiant.

La place de l’E355 en nutrition

Dans le domaine de la nutrition, l’E355 agit principalement comme régulateur d’acidité, mais peut servir d’aromatisant et de gélifiant en petites quantités. La gamme de produits alimentaires dans lesquels il est utilisé est très limitée. Il s’agit par exemple :

  • des fourrages ;
  • des nappages ;
  • des glaçages de pâtisserie ;
  • des desserts lactés aromatisés aux fruits.

Il est aussi présent dans les boissons préparées à partir de poudre. 

Les applications de l’E355

L’E355 est utilisé dans l’industrie alimentaire pour son goût amer. Il sert, par exemple, à acidifier des boissons non alcoolisées ou à en contrôler l’acidité. Cette fonction est aussi préconisée dans le secteur des cosmétiques tels que les parfums et les déodorants.

Dans la production de plastifiants, l’acide adipique sert de matière première dans la synthèse de polyhexaméthylène adipinamide. Il est incontournable dans la fabrication du « polyamide 6,6 » ou du « nylon 6,6 ». 

Ce produit technique est présent dans les domaines de l’habillement, de l’automobile, ainsi que des produits électriques et de loisirs. Il sert à la fabrication de plastiques, de textiles, de fibres et de films.

L’acide adipique est aussi utilisé dans les produits de nettoyage tels que les détergents et les liquides pour machines à laver. Il se retrouve également dans les peintures, les revêtements, les adhésifs et les produits d’entretien automobile. 

Le procédé de fabrication et les émissions de N2O

Le mélange cyclohexanol-cyclohexanone oxydé par l’acide nitrique produit non seulement de l’acide nitrique, mais aussi du N2O. Son nom est le « protoxyde d’azote gazeux ». Cette substance est un gaz à effet de serre contribuant au réchauffement climatique. Son émission, due à l’activité humaine, est aussi responsable de la destruction de la couche d’ozone.

Les précautions à prendre

Des précautions s’avèrent incontournables lors de la manipulation de l’acide adipique. Le produit possède des propriétés irritantes et corrosives, surtout au contact des muqueuses. De ce fait, il peut provoquer des brûlures plus ou moins graves aux voies respiratoires, à la peau et aux yeux. Le port de lunettes de protection ou de masques faciaux est obligatoire.


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