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E241 : Guaiacol

e241-guaiacol

Caractéristiques de l’E241

    Identification de l’E241 :

  • Nom UICPA : 2-methoxyphenol
  • Synonymes : guaiacol, guaïacol, 1-hydroxy-2-méthoxybenzène, hydroxy-2-anisole
  • N° CAS : 90-05-1
  • N° ECHA : 100.001.786
  • N° CE : 201-964-7
  • Code ATC :
  • PubChem : 460
  • ChEBI : 28591
  • FEMA : 2532
  • SMILES : COC1=CC=CC=C1O
  • InChl : 1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3

Propriétés chimiques :

  • Formule : C7H8O2
  • Masse molaire : 124,14 g/mol
  • pKa : 9,98

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 27,9 °C
  • Solubilité : 15,3 g/L à 20 °C dans l’eau

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique : 5,4 solution aqueuse saturée
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT : Toxicité aiguë – orale – Non évalué
    Toxicité aiguë – cutanée – Non évalué
    Toxicité aiguë – inhalation – Non évalué
    Toxicité pour certains organes cibles – exposition unique – Non évalué

Tout savoir sur l’E241 : ses caractéristiques, son historique, ses propriétés et les mesures de précaution

L’E241 fait partie des additifs alimentaires qui existent depuis bien longtemps. Son usage n’est pas limité à l’alimentation, mais il est également exploité en médecine.

Description de l’E241

Cette substance est aussi connue sous le nom de « guaiacol » ou de « gaïacol ». Il s’agit d’un composé phénolique doté d’une structure méthoxy. Il est issu du gaïac, un bois très dur de couleur vert-brun, ou de la créosote de bois, qui désigne plusieurs types d’huiles extraites des goudrons. L’E241 est, par ailleurs, présent dans les huiles essentielles à base de graines de céleri, d’écorces de citron, de feuilles de tabac et d’oranger.

Le guaiacol constitue un dérivé courant de la pyrolyse du bois. Ce processus, également appelé « distillation sèche » ou « carbonisation », a pour but de chauffer intensivement le bois sans oxygène, conduisant à une combustion lente. À l’état pur, cette substance phénolique se présente sous la forme d’un liquide incolore. Toutefois, sous l’effet de l’air et de la lumière, elle a tendance à prendre une teinte jaunâtre.

La synthèse de l’E241 est réalisée en laboratoire de différentes manières. L’une des voies possibles consiste à hydrolyser l’o-anisidine, obtenue en deux étapes à partir de l’anisole, à travers son composé diazonium. Celui-ci représente un cation constitué de deux atomes d’azote en position terminale sur une molécule. Une autre méthode de synthèse implique la déméthylation du catéchol, aussi appelé 1,2-dihydroxybenzène, suivie d’une monodéméthylation sélective. 

e241-guaiacol

Historique de l’E241

Le guaiacol a été identifié en 1826 par Otto Unverdorben, un pharmacien allemand. Il est synthétisé par méthylation de l’o-catéchol, un benzènediol doté de deux substituants hydroxy en position ortho l’un par rapport à l’autre sur le noyau benzénique. Cette opération s’effectue à l’aide de réactifs tels que la potasse et le sulfate de diméthyle.

Auparavant, l’E241 était principalement extrait du Lignum vitae, le véritable bois de gaïac, issu des arbres Guaiacum sanctum et Guaiacum officinale. Cependant, ces derniers sont considérés comme des espèces en voie de disparition. Ils sont désormais inscrits à l’annexe II de la CITES (Convention sur le commerce international des espèces de faune et de flore sauvages menacées d’extinction) en raison de leur surexploitation.

Par conséquent, le bois et la résine de gaïac authentiques se substituent souvent sur le marché à des produits à base de palo santo (Bulnesia sarmentoi) et de gaïac de Maracaibo (Bulnesia arborea). Ils conservent tous le même nom à savoir « gaïac ».

Propriétés et place en nutrition de l’E241

Le guaiacol sert d’expectorant, d’antiseptique et d’anesthésique local en médecine. Ce produit est également utilisé comme additif alimentaire, répertorié sous le code E241 en tant qu’antioxydant. En outre, il constitue un réactif essentiel pour la quantification des peroxydases, les enzymes impliquées dans la décomposition des composés peroxydés, connus pour leur toxicité dans l’organisme.

Ce composé phénolique agit comme précurseur de divers arômes, dont l’eugénol. Environ 85 % de la production mondiale de vanilline en est dérivée. L’E241 joue un rôle important au niveau du goût de nombreux produits tels que le whisky et le café torréfié. La bagasse de canne à sucre représente également une source particulièrement précieuse de guaiacol. La pyrolyse des lignines de ces résidus fibreux aboutit à la formation de composés tels que le gaïacol, le 4-méthyl-gaïacol et le 4-vinylgaïacol.

Toxicologie de l’E241 et prévention

Le guaiacol est absorbé par voie respiratoire, cutanée ou digestive (E241), avec des risques potentiels d’irritation des yeux et de la peau. En cas d’ingestion, des symptômes tels qu’une irritation gastro-intestinale, une sensation de brûlure, des vomissements et une diarrhée surviennent parfois. Une intoxication grave entraîne généralement un collapsus cardiovasculaire. Le contact cutané peut provoquer un refroidissement, une chute de température ou même la mort par insuffisance respiratoire. Il constitue un mélange explosif avec l’air s’il est chauffé à plus de 82 °C.

Évitez le contact direct du gaïacol avec la peau. Utilisez des lunettes de protection et portez un appareil respiratoire adéquat si la ventilation est limitée. Conserver le guaiacol dans un récipient opaque, à l’abri de la chaleur et des sources de combustion. Stockez-le à l’écart des substances incompatibles.

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