E239 : Hexaméthylène tétramine

Caractéristiques de l’E239 : hexaméthylène tétramine

Identification de l’E239 :

Nom UICPA : 1,3,5,7-tétrazatricyclo[3.3.1.1 3,7 ]décane
Synonymes : méthénamine ; hexamine ; urotropine ; argent hexaminé
N° CAS : 100-97-0
N° ECHA : 100.002.642
N° CE : 202-905-8
Code ATC : J01XX05
PubChem : 4101
ChEBI : 6824
FEMA :
SMILES : C1N2CN3CN1CN(C2)C3
InChl : 1S/C6H12N4/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h1-6H2

Propriétés chimiques :

Formule : C6H12N4
Masse molaire : 140,19 g/mol
pKa : 4,89

Propriétés physiques :

T° Fusion : sublime à environ 260 °C sans fusion et avec décomposition partielle
Solubilité : 85,3 g/100 ml dans l’eau ; 13,4 g/100 g dans le chloroforme ; 7,25 g/100 g dans le méthanol ; 2,89 g/100 g dans l’éthanol ; 0,65 g/100 g dans l’acétone ; 0,23 g/100 g dans le benzène

Propriétés biochimiques :

Codons :
pH isoélectrique :
Acide aminé essentiel :
Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

Pouvoir rotatoire :

Précautions :

SIMDUT : B4 (solide inflammable)

Tout savoir sur l’E239 Hexaméthylène tétramine : ses caractéristiques, son historique, sa structure, sa toxicité, ses applications et ses effets indésirables

L’additif E239 est ajouté à divers produits alimentaires en tant que conservateur. Connu sous le nom d’hexaméthylène tétramine, il contribue à la prévention du développement des bactéries. Son usage dans certains aliments, à une quantité réglementée, est autorisé uniquement dans l’Union européenne. Une consommation à doses élevées de cette substance peut avoir des effets négatifs sur la santé humaine.

Description de l’E239

Le code E239 est appelé hexaméthylène tétramine, hexamine, méthénamine ou urotropine. Il s’agit d’un additif alimentaire qui se présente sous forme de poudre cristalline blanche ou de petites billes translucides. Présentée comme conservateur, cette substance est inodore et possède un goût légèrement piquant et sucré.

La méthénamine est très soluble dans l’eau, ainsi que dans les solvants organiques polaires. Entre 200 et 300 °C, elle se décompose en formaldéhyde et en ammoniac. Le concentré destiné à la production alimentaire est commercialisé dans des sacs en tissu ou en papier de 25 kg.

Pour diminuer les effets secondaires de l’E239 sur le corps, il est combiné avec d’autres conservateurs comme l’acide sorbique ou le benzoate de sodium.

Historique de l’hexaméthylène tétramine

La médecine a utilisé l’hexaméthylène tétramine comme antiseptique urinaire, pour la première fois, en 1895.

Durant la Grande Guerre, la méthénamine servait à traiter les soldats exposés au phosgène. Selon des études, ses propriétés protectrices se manifestent lorsqu’elle est prise à haute dose, notamment avant l’exposition au phosgène.

En 1967, la FDA a officiellement autorisé son utilisation médicale uniquement dans des cas d’urine acide, aux États-Unis. En effet, le scientifique De Eds avait trouvé un lien entre la vitesse de décomposition de l’hexaméthylène tétramine et l’acidité de son environnement. D’après ses analyses, l’acidité de l’urine joue un rôle important dans l’efficacité de cet élément en tant que médicament. Par conséquent, le composé est quasiment inactif dans un milieu alcalin.

Structure de l’additif E239

L’additif E239 dispose de quatre atomes d’azote assemblés entre eux par des groupes méthylènes. Il s’agit alors d’une molécule qui possède une structure symétrique, en forme de cage et identique à celle de l’adamantane. Cependant, la méthénamine ne peut pas encapsuler d’autres molécules ni atomes. En effet, l’espace vide qu’elle renferme ne suffit pas pour créer des liaisons.

Toxicité de l’E239

L’additif alimentaire E239 est considéré comme toxique. Dans l’organisme, notamment dans les reins, il se décompose en poison cellulaire appelé : formaldéhyde.

Applications de l’E239

Plusieurs industries utilisent cette substance pour la fabrication d’aliments, de produits cosmétiques ou encore des médicaments.

Alimentation

Cet additif est couramment appliqué comme conservateur dans les aliments transformés. Il permet d’empêcher la formation de moisissures, de levures et de bactéries dans les produits, prolongeant leur durée de conservation.

L’E239 figure notamment parmi les ingrédients des aliments acides tels que les sauces tomates et les cornichons. Il est également présent dans le fromage Provolone, le caviar Rouge granulé (œufs de saumon), ainsi que dans certaines cultures de champignons.

L’usage de cet additif est soumis à une réglementation régie par les autorités de sécurité alimentaire. L’apport journalier autorisé est de 0,15 mg/kg de poids corporel.

Cosmétique et soin de la peau

L’additif E239 est utilisé comme un conservateur fongique et un biocide cosmétique. Il évite la formation de micro-organismes dans les produits contour des yeux, les toniques et les hydrogels.

Dans les produits cosmétiques prêts à l’emploi, sa concentration maximale autorisée est de 0,15 %.

Autres applications

Dans l’industrie pharmaceutique, l’hexaméthylène tétramine est employé comme :

antibactérien et traitement des infections des voies urinaires ;
antiseptique chez les animaux ;
colorant histologique.

Au quotidien, il est possible de s’en servir comme combustible sec. D’autres industries ont recours à ce composé pour concevoir des résines artificielles et des polymères.

Effets indésirables, recommandations et précautions d’utilisation de l’additif E239

Une utilisation et une consommation non-conforme à la réglementation de l’E239 comportent certains risques sur la santé humaine.

Les symptômes

Une exposition à cette substance provoque une irritation des voies respiratoires supérieures, des muqueuses, des yeux, de la peau et des reins. Son inhalation risque de causer un essoufflement ou de la toux, pouvant endommager les voies respiratoires.

L’ingestion de l’additif E239 entraîne généralement une irritation des voies urinaires, une grave inflammation des reins pouvant être fatale et des troubles digestifs. Les symptômes d’une consommation en grandes quantités sont :

des vomissements ;
des douleurs abdominales ;
des maux de gorge ;
des mictions fréquentes et douloureuses ;
de la diarrhée ;
du sang dans les urines.

Des doses élevées entraînent aussi divers risques comme une cystite hémorragique, une dysurie et une albuminurie.

En cas de contact avec la peau et les yeux, des douleurs, des rougeurs, une vision floue, des brûlures de la peau et des éruptions cutanées peuvent apparaître.

Une dermatite ou une sensibilisation cutanée avec urticaire peut se manifester lors d’un usage répétitif.

Recommandations

En cas de contact, d’inhalation ou d’ingestion de l’E239, des premiers gestes de secours sont à adopter.

Contact avec la peau et les yeux

Si la victime porte des lentilles de contact, il faut les retirer. Ensuite, ses yeux doivent être rincés avec une solution saline normale ou de l’eau durant 20 à 30 minutes. En cas de contact avec la peau, il faut retirer les vêtements contaminés et laver la zone affectée avec de l’eau et du savon.

Inhalation

Il est conseillé de s’éloigner immédiatement du lieu contaminé et de respirer de l’air frais.

Ingestion

Provoquer le vomissement est déconseillé. Si la personne intoxiquée est consciente et ne convulse pas, un ou deux verres d’eau permet une dilution de l’hexaméthylène tétramine. En cas de convulsions ou d’une perte de conscience, il est nécessaire de coucher la victime sur le côté. Ensuite, placer sa tête plus basse que son corps et s’assurer que ses voies respiratoires sont ouvertes.

Toutefois, quel que soit le contexte, il est indispensable de contacter un centre antipoison ou un médecin et de se rendre à l’hôpital.

Précautions liées à l’utilisation

Afin de réduire les potentiels dangers pour la santé, il est plus judicieux de consommer l’additif E239 avec modération. Consulter un professionnel de la santé est conseillé en cas :