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E106 : Riboflavine-5’-phosphate

e106-riboflavine-phosphate

Caractéristiques de l’E106

    Identification de l’E106 :

  • Nom UICPA : dihydrogénophosphate de (2R,3S,4S)-5-(7,8-diméthyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]ptéridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyle
  • Synonymes : riboflavine-5’-phosphate, vitamine B2, 5’-phosphate de riboflavine, 26193-20-4, phosphate de lactoflavine, E101a
  • N° CAS : 26193-20-4
  • N° ECHA : 100.005.150
  • N° CE : 205-664-7
  • Code ATC : A11HA04
  • PubChem : 710
  • ChEBI : 17621
  • FEMA :
  • SMILES : CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2) CC(C(C(COP(=O)(O)O)O)O)O
  • InChl : 1S/C17H21N4O9P/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13 (18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23) 6-30-31(27,28)29/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3, (H,20,25,26)(H2,27,28,29)

Propriétés chimiques :

  • Formule : C17H21N4O9P
  • Masse molaire : 456,3 g/mol
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 195 °C
  • Solubilité : peu soluble dans l’eau, soluble dans les solutions acides, très soluble dans les alcalis ; insoluble dans le benzène, l’acétone, le chloroforme et l’éther

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur l’E106 : ses caractéristiques, son historique, sa structure, sa place en nutrition, ses applications et les risques de carence

Les additifs alimentaires qui portent le numéro de code entre 100 et 199 sont des colorants. L’E106 en fait partie. Cette biomolécule est obtenue à partir de la vitamine B2 par l’enzyme riboflavine kinase sans adénine, d’où son synonyme « riboflavine-5’-phosphate ».

La description de l’E106

Ce colorant alimentaire est connu sous le nom de riboflavine-5’-phosphate ou de flavine mononucléotide (FMN). Il se présente sous la forme d’une poudre cristalline jaune orangée qui est quasiment inodore. L’E106 est principalement constitué de sel monosodique de l’ester 5’-monophosphate de riboflavine. 

Cette flavine vient de la phosphorylation de la vitamine B2. D’une part, elle transporte l’hydrogène et contribue au transfert d’électrons dans leur chaîne de transport. D’autre part, elle fonctionne comme groupe prosthétique de différentes oxydoréductases.

La FMN agit aussi en coenzyme et cofacteur des récepteurs biologiques photoniques en lumière bleue. Elle est un agent oxydant puissant, puisqu’elle peut effectuer des transferts à un ou deux électrons à la fois. Elle se transforme rapidement en riboflavine libre après ingestion. L’organisme peut immédiatement l’utiliser, sans avoir à la convertir.

L’historique de l’E106

L’histoire de l’E106 est étroitement liée à celle de la découverte de la vitamine B2. Cette dernière fut pendant longtemps confondue avec la vitamine B1 jusqu’en 1920. À cette date, A.D. Emmett a observé de la thiamine détruite par la chaleur. Il a constaté la présence d’un autre facteur actif qui a subsisté dans la levure. Il a découvert la riboflavine, sans le savoir.

En 1932, des chercheurs allemands ont isolé une « enzyme jaune » qui avait la capacité de donner cette couleur à de nombreuses substances naturelles. En 1933, le biochimiste R. Kuhn isola la lactoflavine à partir du lait de vache. Le terme signifie littéralement « flavine du lait ».

En 1935, il en décrivit la structure et en effectua la synthèse. Un chercheur suisse du nom de P. Karrer décida de donner à cette substance le nom de « riboflavine ». En 1952, le terme fut définitivement accepté par la Commission de Nomenclature en Biochimie. La riboflavine-5’-phosphate est la forme coenzyme de la vitamine B2.

e106-riboflavine-phosphate

La structure et les propriétés de l’E106

La formule chimique de l’E106 est C17H21N4O9P. Cette molécule vient de l’isoalloxazine. En C5, il est substitué par un sucre appelé « ribitol ». Le nom de « riboflavine » vient de l’association de « ribose » (un sucre à 5 atomes de carbone) et de « flavine ».

La riboflavine se caractérise par les complexes qu’elle forme avec les métaux tels que le mercure, le cuivre et l’argent. Le noyau isoalloxazine contribue au transfert d’un ou de deux électrons en même temps.

L’E106 en nutrition

L’E106, en tant que forme active de la vitamine B2, est présent dans les aliments qui contiennent cette dernière. Elle est abondante dans les produits d’origine animale tels que l’œuf, le poisson, les produits laitiers et la viande. À titre indicatif, le tableau suivant en désigne la teneur pour une portion de 100g :

AlimentsTeneur/100g
Gelée royale7,5 mg
Foie d’agneau cuit4,3 mg 
Fromage à pâte molle4,2 mg
Levure de boulanger4 mg
Spiruline séchée3,7 mg
Foie de génisse cuit3,4 mg
Rognon de bœuf cuit3 mg
Levure de boulanger2,5 à 3 mg
Persil séché2,3 mg
Jambonneau cuit1,8 mg
Calamar cuit1,73 mg
Céréales enrichies pour petit déjeuner1,7 mg
Lait en poudre1,5 mg
Époisses1,24 mg
Amande grillée1,2 mg
Fromage de chèvre sec1,19 mg
Farine de soja0,7 mg
Canard cuit au four0,5 mg
Œuf dur0,51 mg
Œuf poché0,4 mg
Maquereau cuit au four0,41 mg
Yaourt0,3 mg
Amande avec peau0,3 mg
Herbes aromatiques fraîches0,2 mg
Légumes secs0,18 mg
Lait et laitages0,15 mg
Viande0,1 à 0,2 mg

La liste est non exhaustive, puisqu’elle ne peut pas comporter tous les éléments du domaine.

Les besoins journaliers en vitamine B2 varient en fonction de plusieurs facteurs tels que l’état de santé et l’âge. Ces éléments apparaissent dans le tableau qui suit :

Âge/étatBesoin
Femme allaitante1,8 mg
Femme enceinte1,8 mg
Homme adulte1,8 mg
Femme adulte1,5 mg
Adolescent1,8 mg
Adolescente1,5 mg
Enfant : 10 à 12 ans1,4 mg
Enfant : 4 à 9 ans1 mg
Enfant : 1 à 3 ans0,8 mg
Enfant : 6 à 12 mois0,6 mg
Nourrisson de moins de 6 mois0,4 mg

Le besoin en cette vitamine est également proportionnel à la dépense énergétique. Ainsi, les références nutritionnelles journalières sont majorées de 0,5 à 1,5 mg chez les sportifs.

Les différentes applications de l’E106

L’E106 est une forme active de la vitamine B2. Ainsi, il contribue :

  • à l’amélioration de la couleur et de la stabilité des aliments en tant que colorant alimentaire ;
  • au métabolisme des protéines, des lipides et des glucides en énergie ;
  • à l’optimisation du métabolisme énergétique ;
  • à la production de kératine ;
  • à la croissance et à la réparation des tissus ;
  • au bon fonctionnement du système nerveux ;
  • au maintien des globules rouges dans leur état normal ;
  • au métabolisme réglementaire du fer ;
  • à la protection des cellules contre les risques engendrés par le stress oxydatif et les radicaux libres ;
  • à la conservation d’une bonne vision ;
  • à la prévention des migraines ;
  • au traitement du kératocône ou cornée bombée en ophtalmologie ;
  • à la prophylaxie des cancers ;
  • à la réduction du niveau de fatigue.

La vitamine B2 aide également à maintenir la peau et les muqueuses dans leur état normal.

Les risques de carence ou d’excès de vitamine B2

L’E106 est converti en vitamine B2 par l’organisme. La carence n’est pas fréquente, car cette vitamine est apportée par l’alimentation. Toutefois, certaines populations peuvent être à risque. Dans ces catégories se trouvent les personnes âgées, celles qui suivent un régime restrictif strict et celles adonnées à l’alcool. En font également partie les patients souffrant de dénutrition ou d’une pathologie non traitée de la glande thyroïde.

La carence se traduit par une dermite ou inflammation de la peau, une baisse de tonus et de la pâleur. Une altération cutanée peut aussi apparaître au niveau du nez, de la bouche et des lèvres. Des troubles oculaires tels qu’une sécheresse, l’opacification ou une infection de la cornée ne sont pas à omettre. À long terme, la carence peut entraîner une anémie ou une neuropathie liée à une atteinte de la sensibilité.

L’excès de vitamine B2 ne présente pas de toxicité connue. D’une manière générale, elle ne s’accumule pas dans l’organisme. Son absorption et son stockage sont limités. De plus, en cas d’excès, le surplus est excrété dans les urines. Aucune limite supérieure de sécurité n’est connue à ce jour.

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