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Nétilmicine

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Caractéristiques de la Nétilmicine

    Identification de la nétilmicine :

  • Nom UICPA : (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-amino-3-[[ (2S,3R)-3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H- pyran-2-yl]oxy]-6-(ethylamino)-2-hydroxycyclohexyl] oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
  • Synonymes : 1-N-éthylsisomicine, Netira, Netilmicinum, NTL, Sulfate de nétilmicine
  • N° CAS : 56391-56-1
  • N° ECHA : 260-147-3
  • N° CE : 260-146-8
  • Code ATC : S01AA23, J01GB07
  • PubChem : 441306
  • ChEBI : 7528
  • FEMA :
  • SMILES :Canonical : CCNC1CC(C(C(C1OC2C(C(C(CO2) (C)O)NC)O)O)OC3C(CC=C(O3)CN)N)N
    Isomeric : CCN[C@@H]1C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H] 1O[C@@H]2[C@@H]([C @H]([C@@](CO2)(C)O) NC)O)O)O[C@@H]3[C@@H](CC=C(O3)CN)N)N
  • InChl :
    1S/C21H41N5O7/c1-4-26-13-7-12(24)16(32…

    1S/C21H41N5O7/c1-4-26-13-7-12(24)16(32-19 -11(23)6-5-10(8-22)31-19)14(27)17(13)33-20 -15(28)18(25-3)21(2,29)9-30-20/h5,11-20,25-29H, 4,6-9,22-24H2,1- 3H3/t11-,12+,13-,14+,15-,16 -,17+,18-,19-,20-,21+/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C21H41N5O7
  • Masse molaire : 475,6 g/mol-1
  • pKa : forme acide (12,55) ; forme basique (9,8)

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité : 100 mg/ml

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire : +164°, mesuré à 26 °C en utilisant la raie D pour une concentration de 3 g/mL-1 dans l’eau

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur la nétilmicine : ses caractéristiques, son historique, ses propriétés, sa place en nutrition, ses applications et ses effets indésirables

La nétilmicine est un médicament utilisé pour le traitement de la septicémie, de la bactériémie, et de diverses infections. Cet antibiotique appartenant à la famille des aminosides permet de tuer des germes, mais présente également des effets secondaires pour certains patients.

Description de la nétilmicine

La NTL est un antibiotique aminoglycoside à effet bactéricide. Il s’agit d’un dérivé 1-N-éthyle semi-synthétique de la sisomycine. Son action est similaire à celle d’autres aminosides comme la gentamicine, la néomycine et la tobramycine.

Sa définition

La nétilmicine est produite naturellement par la fermentation de l’espèce dénommée Micormonospora inyoensis. Elle se lie irréversiblement à l’ARN ribosomique 16S ainsi qu’à la protéine S12 appartenant à la sous-unité ribosomale bactérienne 30S. Ainsi, cet agent interagit avec l’assemblage d’initiation entre le ribosome bactérien et l’ARNm tout en inhibant le processus de synthèse protéique.

Le principal rôle de la nétilmicine est d’induire une lecture erronée de la matrice d’acide ribonucléique messager afin de provoquer un décalage de traduction. Ce phénomène engendre une terminaison prématurée favorisant l’arrêt la croissance et tuant toutes les bactéries dans l’organisme.

Cet antibiotique semi-synthétique est utilisé par injection dans la veine ou dans le muscle, puisqu’il est mal absorbé en cas d’administration par voie orale. L’efficacité de l’application du produit sur la peau ou sur une autre surface corporelle est médiocre, sauf pour un traitement de lésions cutanées graves.

Son spectre d’activité

Le spectre d’activité antibactérienne de la nétilmicine est presque identique à celui de la gentamicine. En revanche, par rapport à cette dernière, elle est moins néphrotoxique. Le tableau suivant détermine l’efficacité de cet antibiotique sur les bactéries.

BactériesEspèces sensiblesEspèces modérément sensiblesEspèces résistantes
Aérobies à Gram positifCorynebacterium, Listeria monocytogenes, Staphylococcus méti-R Nocardia asteroides et Staphylococcus méti-SStreptococcus et Enterococcus
Aérobies à Gram négatifHaemophilus influenzae, Acinetobacter baumannii, Morganella morganii, Serratia, Shigella, Branhamella catarrhalis, Campylobacter, Proteus mirabilis, Citrobacter freundii, Klebsiella, Citrobacter koseri, Enterobacter aerogenes, Enterobacter cloacae, Escherichia coli, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella et YersiniaPasteurellaAlcaligenes denitrificans, Providencia stuartii, Burkholderia cepacia, Stenotrophomonas maltophilia et Flavobacterium  

La NTL est utilisée pour le traitement de différentes infections cutanées et de maladies infectieuses. Les médecins la prescrivent également en cas de prolifération de bactéries dans l’organisme, plus particulièrement :

  • au niveau de l’abdomen ;
  • dans le sang ;
  • au niveau de l’appareil respiratoire ;
  • dans les voies urinaires.

Cet antibiotique aminoglycoside est surtout prescrit pour traiter des infections graves, en particulier celles qui présentent une résistance à la gentamicine.

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Histoire de la nétilmicine

La nétilmicine a été brevetée en 1973 et son usage médical est approuvé depuis 1981. En décembre 2019, le Royaume-Uni commence à l’utiliser pour traiter des infections oculaires. Depuis, cet antibiotique est classé comme un médicament essentiel par l’OMS (Organisation mondiale de la santé).

Le BNF (British National Formulary), un ouvrage proche des pharmacopées contenant de multiples informations sur des prescriptions en pharmacie, a déterminé l’efficacité de la NTL. Il y est mentionné que l’activité de cette dernière est presque identique à celle de la gentalline. Seulement, la nétilmicine présente une ototoxicité moindre chez les patients suivant un traitement d’une durée supérieure à dix jours. En outre, elle est active contre plusieurs bactéries à Gram positif résistantes au sulfate de gentamicine. En revanche, elle est moins efficace que la tobramycine pour lutter contre le bacille pyocyanique.

Structure et propriétés de la nétilmicine

Le choix d’un antibiotique dépend surtout de l’espèce bactérienne à tuer. En effet, chaque aminoside possède ses propres propriétés microbiologiques. La nétilmicine est indiquée pour traiter une infection des voies biliaires. Elle agit également sur la prolifération de microbes au niveau des articulations ou au sein du système nerveux central.

Cet antibiotique peut être prescrit pour éviter le développement de bactéries en cas de plaies ou de brûlures. Il sert aussi à prévenir les risques d’infection peropératoire suite à une intervention chirurgicale.

La NTL est le type d’aminoside qui convient mieux au traitement d’un patient souffrant d’endocardites infectieuses sur la sonde et sur la valve native. Elle est aussi active sur la prolifération bactérienne provoquant de la listériose ou de la méningite.

Place de la nétilmicine en nutrition

Comme tout autre antibiotique, la nétilmicine n’est pas présente dans l’organisme. Pourtant, le corps a parfois besoin d’une bonne dose de ce médicament pour tuer certains germes ayant des effets néfastes sur la santé.

Certains aliments disposent de propriétés antibactériennes naturelles. Ils contribuent à limiter les affections légères et à booster l’immunité, mais ils ne peuvent pas remplacer les traitements médicaux. Voici quelques nutriments sources d’antibiotiques naturels :

Le thym

Le thym contient des huiles essentielles connues pour leurs effets antibactériens. Utilisées en infusion, elles aident à soulager plusieurs symptômes d’infections respiratoires. La consommation régulière de cette plante à feuilles parfumées renforce le système immunitaire. Ainsi, le corps sera en mesure de mieux se défendre contre l’attaque des microbes pathogènes et des virus.

L’ail

L’allicine est un composant organo-sulfuré présent dans l’ail et dans d’autres espèces appartenant à la famille des Alliacées. Pour profiter de ses propriétés antibactériennes, il est conseillé de le consommer cru.

La canneberge

Il s’agit d’un fruit connu pour ses vertus d’antibiotiques naturelles. La consommation régulière de canneberge aide à combattre les infections urinaires. Elle est capable d’interagir avec la prolifération des bactéries au niveau des parois de la vessie afin de prévenir le développement des cystites.

Le gingembre

Le gingembre est une épice aux mille vertus. Il est réputé pour ses propriétés anti-inflammatoires et antibactériennes. Cet antibiotique naturel est également utilisé pour aider dans la lutte contre diverses infections.

Applications de la nétilmicine

Sa posologie est variable selon le type et la sévérité de l’infection à traiter. En général, la durée du traitement dépend de la catégorie de la bactérie suspectée ou identifiée.

L’administration de la nétilmicine

Une administration en dose unique par jour suffit pour traiter des infections causées par un bacille à Gram négatif présentant une CMI élevée. Cette concentration minimale inhibitrice a comme rôle de mesurer la sensibilité d’un agent pathogène à un antibiotique. Dans ce cas, le médecin prescrit généralement entre 4 et 8 mg/kg/j.

Pour une situation sévère présentant un risque de prolifération rapide des bactéries, la posologie est souvent beaucoup plus élevée. En général, une administration par voie intraveineuse de 8 mg/kg/j de nétilmicine est indiquée chez l’adulte.

La durée du traitement

Dans la majorité des cas, le traitement à base de cet antibiotique aminoside dure entre 48 h et 72 h. Selon l’évolution clinique de l’état du patient et en absence de documentation microbiologique, il est possible de prolonger le régime jusqu’à 5 j. Ce dernier étant le délai maximal proposé pour une utilisation de la nétilmicine.

Effets indésirables et contre-indications de la nétilmicine

Comme tout médicament, la NTL peut également présenter des effets secondaires. De plus, elle peut être contre-indiquée chez certaines personnes.

Ses contre-indications

Cet antibiotique est déconseillé aux patients allergiques aux composants d’aminosides. En cas de myasthénie, la prise de nétilmicine est à proscrire. Afin d’éviter les interactions médicamenteuses, une utilisation concomitante de celle-ci avec des polymyxines par injection est contre-indiquée.

Dans la mesure où la NTL est capable de traverser la barrière placentaire, elle ne convient pas aux femmes enceintes. En effet, des études cliniques ont permis de détecter sa présence dans le sang contenu dans le cordon ombilical. La prise de nétilmicine est déconseillée pendant la période d’allaitement, puisqu’une petite quantité de celle-ci est distribuée dans le lait maternel.

Ses effets secondaires

Tout aminoside est susceptible d’entraîner un blocage neuromusculaire. Chez les nourrissons, la néomycine peut provoquer une dépression de leur système nerveux central. Cette dernière se caractérise par un coma, des difficultés à respirer, une flaccidité ou une stupeur. En général, ces effets indésirables peuvent apparaître en cas de dépassement de la dose maximale recommandée.

L’utilisation du sulfate de nétilmicine en cas d’infection chez un nouveau-né nécessite une surveillance pédiatrique en permanence en raison de sa capacité rénale immature. La toxicité du médicament peut être irréversible, surtout si la durée du traitement dépasse cinq jours.

Le tableau suivant représente quelques effets indésirables de l’utilisation séquentielle ou concomitante d’autres médicaments avec de la NTL :

Nom des médicamentsEffets secondaires suite à leur association avec la nétilmicine
Abacavir, acémétacine, acéclofénacn acétaminophène, aclidinium et acrivastineAugmentation du taux sérique
AcénocoumarolAggravation des saignements
AcétylcholineDiminution de l’efficacité thérapeutique de la substance psychoactive
AcétyldigigitoxineRisque élevé de néphrotoxicité et d’ototoxicité

Chez une personne âgée, la prise de cet antibiotique aminoside nécessite une adaptation de la dose. Cette dernière est ajustée en fonction de son poids et de l’état de fonctionnement de ses reins. Toutefois, le risque de perte auditive peut aussi concerner les patients disposant d’une fonction rénale normale.

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