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Lévane

levane

Caractéristiques du lévane

    Identification du lévane :

  • Nom UICPA :
    (2R,3S,4S,5R)-5-[[(2R,3S,4S,5R)-5-[…

    (2R,3S,4S,5R)-5-[[(2R,3S,4S,5R)-5-[ [(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis (hydroxymethyl) oxolan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy- 2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxymethyl] -2-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol

  • Synonymes : levan m, lévan, (2,6-beta-D-Fructosyl)n, (2,6-beta-D-Fructosyl)n+1, beta-D-Fructan, polyfructose
  • N° CAS : 9013-95-0
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem : 440946
  • ChEBI : 16703
  • FEMA :
  • SMILES :
    C(C1C(C(C(O1)(CO)OCC2C(C(C(O2)…

    C(C1C(C(C(O1)(CO)OCC2C(C(C(O2)(CO)OCC3C(C
    (C(O3)(CO)O)O)O)O)O)O)O)O ; C([C@@H]1[C@H]
    ([C@@H]([C@](O1)(CO)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]
    ([C@](O2)(CO)OC[C@@H]3[C@H]([C@@H]([C@]
    (O3)(CO)O)O)O)O)O)O)O)O

  • InChl :
    1S/C18H32O16/c19-1-7-10(23)14(…

    1S/C18H32O16/c19-1-7-10(23)14(27)17(5-21,33-7)
    31-3-9-12(25)15(28)18(6-22,34-9)30-2-8-11(24)
    13(26)16(29,4-20)32-8/h7-15,19-29H,1-6H2/t7-,
    8-,9-,10-,11-,12-,13+,14+,15+,16-,17-,18 -/m1/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C18H32O16
  • Masse molaire : 504.4 g/mol
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité : dans l’eau et dans l’huile

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur la lévane : ses caractéristiques, son historique, ses propriétés, sa place en nutrition et ses applications

Le lévane est un genre de fructane spécifique, composé de nombreux fructoses. Il se trouve dans quelques espèces de plantes, mais est essentiellement issu des champignons et des bactéries. Cette substance est intégrée à la formulation de certains produits alimentaires et cosmétiques, tout en suscitant un intérêt croissant dans le domaine médical.

Description du lévane

Le lévane est un polymère constitué de chaînes de fructose. Celles-ci sont rattachées entre elles par des liaisons glycosidiques β-(2,6). Ce polysaccharide se distingue par sa structure, qui peut être à la fois ramifiée et linéaire, caractérisée par un poids moléculaire, relativement faible.

Dans sa forme ramifiée, cette molécule adopte l’apparence d’une minuscule sphère. La ramification de 2,1 conduit à la formation d’éthers méthyliques, lui conférant une allure ronde. Cependant, la quantité de ramifications et la durée de la polymérisation peuvent varier d’une espèce à une autre. Cette configuration est considérée comme la plus stable.

La plus courte chaîne est le 6-kestose, avec deux molécules de fructose et d’une molécule terminale de glucose.

Historique du lévane

La première identification du lévane fait suite aux études effectuées sur le nattō, un plat traditionnel japonais, marquant ainsi une découverte significative. À la fin du XIXe siècle, ce plat était reconnu au Japon comme un « superaliment », réputé pour ses bienfaits pour la santé. Il a également été classé comme un des aliments qui prolongent la longévité.

En 1881, Lippmann, un physicien franco-luxembourgeois, réalise la première observation de cette molécule, alors nommée lävulan. Il l’a identifié en tant que résidu gommeux de la mélasse, dans le processus de production de sucre à partir de la betterave.

Par la suite, en 1901, le botaniste britannique Greig-Smith lui a attribué le nom de « levan » en se basant sur ses propriétés lévogyres, particulièrement perceptibles en lumière polarisée. Cette dénomination a contribué à sa reconnaissance et à une étude plus approfondie de ce polysaccharide en tant que composé distinct.

Propriétés de la lévane

Les liaisons (2,6) bêta glycosidiques présentes dans le lévane lui confèrent une solubilité remarquable, à la fois dans l’eau et dans l’huile. Cette caractéristique se trouve parfois influencée par la température de l’eau. En revanche, elle se révèle insoluble dans de nombreux solvants organiques, tels que l’éthanol, le méthanol et l’isopropanol.

En raison de sa ramification distinctive, elle affiche une résistance élevée à la traction et à la cohésion. La présence de groupes hydroxyles favorise son adhésion à d’autres molécules.

Sa viscosité intrinsèque (n), qui mesure son impact sur la consistance d’une solution, tend à demeurer particulièrement faible. Cette propriété particulière, β-(2,6), rend ce polyfructose adapté à une utilisation dans le domaine pharmaceutique.

levane

Occurrence du lévane dans la nature

Le processus de synthèse du lévane se déroule au sein des archées (organismes unicellulaires), tels que les champignons et les bactéries, ainsi que dans un nombre restreint d’espèces végétales. En tant que fructane, elle trouve son origine dans le saccharose, un disaccharide composé de glucose et de fructose.

Chez les végétaux, ce polymère est produit au sein de la vacuole, un organite des cellules végétales. La saccharose-fructane 6-fructosyltransférase, présente dans ce compartiment, catalyse la formation des liaisons β-(2,6), donnant ainsi naissance à la forme linéaire de ce fructane.

Les bactéries utilisent un autre fructosyltransférase, la lévane-sucrase, afin de synthétiser ce polyfructose. Les enzymes bactériens forment des liaisons 2,1 au sein des chaînes basales linéaires de la molécule, favorisant ainsi l’apparition de points de ramification. Il est important de noter que de nombreuses bactéries ont la capacité d’en fabriquer à l’extérieur de leurs cellules. Toutefois, ce processus est facilement influencé par des facteurs tels que la température, le pH, la concentration en oxygène et d’autres paramètres. La présence de lévane chez ces organismes microscopiques sert généralement de marqueur de croissance démographique.

Chez les microbes, ce polysaccharide se forme pendant la colonisation d’un substrat alimentaire. Par exemple, l’Erwinia amylovora libère ce polyfructose et de l’amylovorane dans son biofilm, contribuant ainsi à sa pathogénicité.

En 2016, Ua-Arak et al. ont développé une méthode de production de pain au levain ayant un taux élevé de ce polyfructose, incluant également des exopolysaccharides.

Applications du lévane

Le lévane joue un rôle essentiel dans divers secteurs industriels, à savoir les boissons, l’alimentation, les cosmétiques, ainsi que dans la médecine. Sa polyvalence repose en grande partie sur sa conformité aux normes de sécurité les plus strictes. En effet, elle ne génère aucune irritation cutanée ni oculaire. Elle ne présente pas de potentiel allergénique connu et ne constitue nullement une menace toxique pour les cellules.

En alimentation

Dans l’industrie alimentaire, le lévane est apprécié pour ses effets prébiotiques, pour sa capacité à abaisser le taux de cholestérol, ainsi que pour ses propriétés adhésives. Elle se trouve naturellement en petites quantités dans les aliments destinés à la consommation humaine. Ce polysaccharide est également fréquemment ajouté à de nombreux produits laitiers, en tant que source de fibres ou d’édulcorant.

Les boissons sans alcool en referment également, notamment les sirops dont la concentration en fructose est élevée.

Le lévane favorise la croissance et la prolifération de bactéries utiles. Cet aspect est particulièrement bénéfique dans l’environnement intestinal en réduisant la population de bactéries pathogènes.

En cosmétique

Ce polysaccharide trouve de multiples applications dans le domaine cosmétique. Il sert d’ingrédient dans certains produits pour les cheveux et pour le blanchiment de la peau. Dans les gels et les mousses, son action consiste à former un film qui confère un effet de fixation aux cheveux.

Par ailleurs, son efficacité dans le blanchiment cutané a été démontrée par des tests. Selon ceux-ci, il intervient dans l’inhibition de la production de mélanine, le pigment responsable de la coloration de la peau. Cela résulte de la diminution de l’activité de l’enzyme tyrosinase, responsable de la mélanogenèse.

En médecine

Le lévane affiche des applications prometteuses dans le traitement des tissus brûlés et possède des propriétés anti-inflammatoires. Sous forme de film mince, elle active l’enzyme métalloprotéinase, accélérant ainsi le processus de guérison des plaies, en particulier des brûlures. En cas d’inflammation, ce polyfructose agit sur les cellules en agrégation, en les empêchant d’adhérer aux parois des vaisseaux sanguins. Ce procédé permet de réduire l’accumulation cellulaire.

Le lévane est utile en aquaculture. D’après des études, son inclusion dans les régimes alimentaires pourrait potentiellement favoriser le regroupement des virus, facilitant ainsi leur élimination par phagocytose.

Des observations spécifiques ont été rapportées concernant le polyfructose produit par la bactérie Pantoea agglomerans ZMR7. Ce dernier agit en diminuant la viabilité des cellules de rhabdomyosarcome (RD) et celles du cancer du sein (MDA). De plus, il exerce une action antiparasitaire notable contre le promastigote de Leishmania tropica.

Ces découvertes soulignent le potentiel du lévane dans divers domaines thérapeutiques et renforcent son intérêt pour des applications médicales variées.

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