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Histidine

histidine

Caractéristiques de l’histidine

    Identification de l’histidine :

  • Nom UICPA : acide 2-amino-3-(1H-imidazol-45-yl)propanoïque
  • Synonymes : L-histidine, H-His-OH, glyoxaline-5-alanine
  • N° CAS : 71-00-1 (L) ou S(-) ; 351-50-8 (D) ou R (+)
  • N° ECHA : 100.000.678
  • N° CE : 200-745-3 ; 206-513-8 (D)
  • Code ATC :
  • PubChem : 6 274
  • ChEBI : 27 570
  • FEMA : 3 694
  • SMILES :C1=C(NC=N1)CC(C(=O)O)N
  • InChl : 1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/ h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1

Propriétés chimiques :

  • Formule : C6H9N3O2
  • Masse molaire : 155,16 g/mol
  • pKa : 1,70 (acide carboxylique) ; 6,04 (groupe imidazole) ; 9,09 ; 2,76 à 0 °C

Propriétés physiques :

  • T° Fusion : 287 °C
  • Solubilité : 45,6 mg/ml (à 25 °C)

Propriétés biochimiques :

  • Codons : CAU, CAC
  • pH isoélectrique : 7,59
  • Acide aminé essentiel : oui
  • Occurrence chez les vertébrés : 2,9 %

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT : Produit non dangereux

Tout savoir sur l’histidine : ses caractéristiques, ses propriétés, sa valeur nutritionnelle, ses applications et les précautions d’usage

La molécule d’histidine se trouve dans tous les aliments riches en protéines. Ce composé chimique, avec sa structure précise, favorise une excellente santé artérielle et diminue les complications liées à l’insuffisance rénale.

Description de l’histidine

Le terme « histidine » tire son origine dans le grec archaïque, ἱστός, ἱστίον. Il signifie « mât de navire », « métier à tisser » et « voile de navire ».

La première purification de l’histidine remonte à 1896, réalisée par le médecin allemand Albrecht Kossel en Allemagne. Il a mis en avant son importance dans les avancées historiques de la chimie. Son énantiomère, appelé « L-histidine », occupe une place notable parmi les 22 acides aminés incorporés dans les protéines. Elle appartient à la catégorie des acides α-aminés et compte parmi les 9 AAE (acide aminé essentiel).

Propriétés de l’histidine

L’histidine se présente sous une forme de composé chimique avec une structure complexe, renfermant ses diverses propriétés.

Elle dévoile des propriétés chimiques qui la distinguent des autres acides aminés. Avec un pKa de 6,5, elle montre une sensibilité particulière aux variations subtiles du pH physiologique, influençant ainsi sa charge totale. Sous la barre de pH = 6, une charge positive principalement protonée est adoptée par le noyau imidazole. Il est essentiel de savoir que le cycle imidazole, élément central, se positionne comme un hydrocarbure aromatique, enrichissant sa nature et sa dynamique chimique. Pendant les processus catalytiques, l’azote dans le composé capture un proton de la thyronine, de la sérine et de la cystéine, faisant de cet AAE un élément clé de certains enzymes.

Dans l’hémoglobine, l’histidine joue une fonction essentielle en tant que cinquième ligand hémique Fe (II), appelée His-F8. Sa dégradation, orchestrée par l’alpha-cétoglutarate, se révèle être un processus complexe, la distinguant des autres acides aminés.

Valeur nutritionnelle de l’histidine

L’importance de cet acide aminé essentiel dans l’alimentation ne peut être négligée. L’apport journalier pour un adulte oscille entre 500 et 3 000 mg. En conséquence, il devient important d’identifier les sources alimentaires riches en histidine pour soutenir une santé optimale. Les femmes enceintes et les athlètes, en raison de besoins accrus, devraient particulièrement veiller à intégrer l’histidine à leur régime. Les besoins nutritionnels varient, et les sportifs, du fait de leur nécessité élevée en protéines, ont des exigences supérieures. Augmenter les apports en cet AAE offre un soutien significatif et une aide à la récupération.

Voici un tableau qui pourrait faciliter le choix des aliments : 

Aliments (100 g)Quantité d’histidine (mg)
Parmesan1 609
Bacon1 441
Bifteck1 388
Dinde1 269
Agneau1 079
Gouda1 032
Anchois850
Brie716
Œuf 303
Lait écrémé75
Poulet1 579
Tofu1 394
Veau1 310
Gruyère1 117
Emmental1 065
Thon882
Saumon804
Camembert683
Yaourt nature130
Crème fouettée57

Les produits ayant un taux élevé en protéines, qu’ils proviennent de source animale ou de source végétale, sont les principaux pourvoyeurs d’histidine.

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Applications de l’histidine

Cette molécule trouve des applications diverses, dévoilant son potentiel dans des domaines tels que la biothérapie et les bioprocédés.

Dans la digestion

Impliqué dans le processus digestif, cet acide aminé joue un rôle central dans l’assimilation des protéines et dans la sécrétion des sucs gastriques. En tant que composant de la trypsine, il contribue activement à une intégration efficace des nutriments.

Dans l’élimination des métaux toxiques de l’organisme

Les métaux lourds, comme l’étain, le nickel ou l’aluminium, perdent leur toxicité au contact de l’histidine dans l’organisme. Elle procède également à la régulation du taux de fer et de cuivre, assurant ainsi une élimination équilibrée de ces éléments.

Pour le système nerveux

En plus de ses bienfaits physiologiques, cet acide aminé essentiel fonctionne en tant qu’un anti-anxiolytique. Avec la glycine et le tryptophane, il agit comme calmant naturel, aidant à apaiser les troubles nerveux.

En outre, cette molécule renforce les nerfs en protégeant la myéline, une membrane protectrice du système nerveux. Elle corrige également l’audition et assure un bon fonctionnement auditif.

Pour la santé sexuelle

Cet AAE participe à la stimulation de la libido, tant chez les hommes que chez les femmes. Converti en histamine, un neurotransmetteur associé à l’orgasme, il favorise une réponse sexuelle saine et équilibrée.

Dans la biothérapie

Une utilisation croissante de l’histidine se manifeste dans la protection d’anticorps monoclonaux contre le stress thermique, tant à l’état liquide que lyophilisé. Elle a démontré son utilité dans le triage de cellules transformées. Cet acide aminé a été explorée pour ses effets sur la formation d’oligomères réticulés dans des homogénats cellulaires.

Pour l’organisme en général

Au-delà de ses applications spécifiques, cet AAE montre des propriétés chélatantes. Sa contribution à la liaison de groupes hème, de groupes phosphate et de macromolécules dans les structures de protéines souligne son rôle multifonctionnel.

En tant que précurseur de l’histamine, cette molécule suscite l’intérêt pour ses activités immunomodulatrices et antioxydantes. Des études suggèrent que des suppléments d’histidine pourraient, à l’avenir, jouer un rôle bénéfique en régulant les lymphocytes T suppresseurs. Elle favorise également la multiplication d’espèces sensibles à l’oxygène dans les phagocytes.

Comme elle agit sur la croissance et l’homéostasie animale, son statut d’acide aminé en fait un choix incontournable en remplacement des sources de protéines dans l’alimentation.

Précautions liées à la consommation de l’histidine

Un surplus d’histidine est anxiogène. De même, il risque d’être un vecteur de stress significatif, pouvant même, exceptionnellement, évoluer vers une schizophrénie. Il est donc essentiel de maintenir un équilibre adéquat de cet acide aminé afin de prévenir de tels effets indésirables sur la santé mentale.

Contre-indications de l’histidine

Durant les menstruations, les femmes sont tenues de s’abstenir d’apporter un supplément en histidine. Cette restriction s’applique également aux personnes bipolaires et aux schizophrènes. Si vous êtes une personne sensible, il est fortement recommandé de consulter un professionnel de la santé avant de recourir à des médicaments ou compléments contenant cet acide aminé.

Effets indésirables potentiels de l’histidine

L’histidine peut parfois entraîner des effets indésirables tels que des vertiges, de la somnolence et une hypotension artérielle. Bien que ces occurrences soient rares, il est judicieux de rester conscient des réactions individuelles.

Conséquences d’une carence en histidine

Une insuffisance en cet AAE se manifeste par des pathologies telles que l’anémie, la polyarthrite rhumatoïde et la surdité. Comme il contribue à l’équilibrage du système immunitaire, une déficience expose à un risque accru d’infections. Chez les enfants, cette carence peut retarder leur croissance. Chez les plus âgés, celle-ci risque de les rendre encore plus vulnérables.

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