X

Hexoses

hexoses

Caractéristiques des Hexoses

    Identification des hexoses :

  • Nom UICPA :
  • Synonymes :
  • N° CAS :
  • N° ECHA :
  • N° CE :
  • Code ATC :
  • PubChem :
  • ChEBI :
  • FEMA :
  • SMILES :
  • InChl :

Propriétés chimiques :

  • Formule :
  • Masse molaire :
  • pKa :

Propriétés physiques :

  • T° Fusion :
  • Solubilité :

Propriétés biochimiques :

  • Codons :
  • pH isoélectrique :
  • Acide aminé essentiel :
  • Occurrence chez les vertébrés :

Propriétés optiques :

  • Pouvoir rotatoire :

Précautions :

  • SIMDUT :

Tout savoir sur les hexoses : leurs caractéristiques, leur historique, leur structure, leur place en nutrition et leurs applications

Décrits comme des sucres simples contenant six atomes de carbone, les hexoses occupent une place clé dans plusieurs processus biochimiques. Ils constituent un élément indispensable des glucides, la source majeure d’énergie pour les organismes vivants.

Description des hexoses

Les hexoses sont des glucides simples qui jouent un rôle crucial dans divers processus biochimiques. Parmi eux, le glucose est le plus répandu. Il est présent dans divers aliments et sert de principale source d’énergie pour notre corps. Il constitue également une part significative de l’amidon et du glycogène, des molécules de stockage d’énergie que l’on rencontre respectivement dans les plantes et les animaux.

Le fructose, un autre hexose essentiel, est présent dans les fruits et les légumes. Métabolisé dans le foie, ce monosaccharide est de plus en plus utilisé comme édulcorant dans les produits alimentaires transformés. Toutefois, une consommation excessive de ce type de sucre a été liée à l’obésité et à divers problèmes de santé.

D’autres exemples d’hexoses incluent le galactose, un composant du lactose présent dans le lait, et le mannose, disponible dans divers fruits et légumes. Ceux-ci jouent un rôle vital dans le métabolisme cellulaire, notamment dans la synthèse des glucides complexes et des glycoprotéines.

Les hexoses se répartissent en deux groupes fonctionnels distincts : les aldohexoses, qui sont caractérisées par la présence d’un aldéhyde en position 1, et les cétohexoses. Ces derniers possèdent une cétone en position 2.

Aldohexoses

Parmi les aldohexoses, on compte 16 stéréoisomères possibles, distingués par quatre centres chiraux. La configuration dépend de l’orientation de l’hydroxyle en position 5, sans lien direct avec l’activité optique.

Huit aldohexoses sont répertoriés :

  • allose ;
  • altrose ;
  • glucose ;
  • mannose ;
  • gulose ;
  • idose ;
  • galactose ;
  • talose.

Ces aldohexoses sont naturels, à l’exception de l’altrose, qui est isolée à partir de souches de la bactérie Butyrivibrio fibrisolvens.

Cétohexoses

Les cétohexoses comptent huit stéréoisomères possibles avec trois centres chiraux, mais seuls quatre isomères sont naturellement présents :

  • Psicose (ou allulose)
  • Fructose (ou gluculose)
  • Sorbose (ou gululose)
  • Tagatose (ou galactulose)

Seuls les hexoses naturels peuvent être fermentés par des levures.

Historique des hexoses

L’histoire de ces sucres spécifiques est liée à celle des glucides qui étaient autrefois appelés hydrates de carbone. Étymologiquement parlant, leur appellation datant du XXe siècle signifie littéralement « oses à 6 atomes de carbone ».

hexoses

Structure et propriétés des hexoses

Tous les hexoses possèdent la formule brute C6H12O6 et sont dotés d’un groupement carbonyle.

Structure cyclique et variantes

Ces sucres forment des structures cycliques en solution qui réagissent avec des groupes hydroxyle internes. Ce phénomène est indispensable dans la formation de cycles à cinq ou six chaînons. Alors que la plupart adoptent une récidivité à six chaînons, les pentoses tels que le ribose et le désoxyribose favorisent une autre à cinq chaînons.

Hexoses courants

Parmi les hexoses prédominants se trouvent le glucose, le galactose, le mannose et le fructose. Les trois premiers sont des aldoses, et partagent une similarité structurale, mais se différencient par un unique centre d’asymétrie. En revanche, le fructose est un cétose qui se démarque par sa douceur gustative et sa métabolisation singulière.

Impacts métaboliques et anomalies

Le fructose, notamment issu de l’amidon de maïs, est largement utilisé dans les aliments et les boissons. Il est métabolisé de manière similaire au glucose. Le galactose et le mannose, composant des glycoprotéines et des parois cellulaires fongiques, jouent des rôles métaboliques distincts.

Hexose oxydase

L’hexose oxydase (HO), flavoprotéine oxydase, catalyse l’oxydation de divers mono- et disaccharides. Il produit de l’hexonolactone et du H2O2. Cette enzyme est utilisée en biochimie analytique et en industrie alimentaire pour sa polyvalence. Elle reste cependant sujette à des limitations de production en raison de sa rareté.

Propriétés des hexoses

Ces glucides disposent d’un certain nombre de propriétés bénéfiques pour l’organisme.

Fonction énergétique

Les hexoses, intégrés dans la catégorie des glucides, jouent un rôle fondamental en fournissant de l’énergie à l’organisme. Une fois ingérés, ils subissent rapidement une transformation en glucose. Cette forme est aisément assimilable par les cellules, le cerveau et les muscles. Ce phénomène produit ainsi une source vitale énergétique, particulièrement bénéfique lors d’efforts intellectuels prolongés ou d’activités sportives.

Régulation de l’appétit et satiété

Les hexoses vont au-delà de leur simple contribution énergétique en influant sur la sensation de satiété. Leur absorption génère une action satiétogène, prolongeant un sentiment de satisfaction après l’ingestion. Cette propriété joue un rôle régulateur de l’appétit, limitant l’apport calorique, pendant et entre les repas. Il s’agit d’un avantage significatif pour contrôler la consommation alimentaire et prévenir les petites faims tout au long de la journée.

Impact sur la qualité du sommeil

La consommation d’hexoses, notamment le soir, favorise un sommeil de qualité. Ces glucides contribuent ainsi à créer un environnement propice au repos. De plus, ils stimulent la production de tryptophane, un acide aminé essentiel optimisant l’endormissement. De ce fait, ils participent activement à la promotion d’un bon équilibre énergétique et d’un sommeil sain.

Place des hexoses dans le domaine de la nutrition

Les hexoses se trouvent naturellement dans divers aliments. 

Le glucose est abondant dans les fruits, les baies, les légumes et le miel. Le galactose est présent dans le miel et certains légumes, et en petite quantité dans les produits laitiers. Le mannose se retrouve dans des fruits tels que les canneberges, les myrtilles, les pommes, les pêches et les oranges.

Le fructose, quant à lui, est disponible naturellement dans le miel et les fruits, mais aussi sous forme de saccharose dans le « sucre de table » et divers additifs alimentaires. On le retrouve dans beaucoup les aliments transformés courants sous forme de sirop de glucose-fructose. Le miel dispose de la plus grande concentration en fructose, suivi par divers fruits secs. Les dattes et les figues fraîches, les poires, les cerises, les bananes mûres ainsi que les kiwis en contiennent également.

Applications des hexoses

Les besoins en glucides, incluant les hexoses, sont estimés en se basant sur la quantité minimale nécessaire au fonctionnement cérébral. Théoriquement, il n’y a pas de limite maximale pour ces nutriments. Cependant, il existe un consensus sur les sucres ajoutés : ne pas dépasser 15 g par jour. Au-delà, l’ingestion excessive peut conduire à une insuffisance d’autres nutriments essentiels.

La consommation élevée de sucre ajouté dans les boissons sucrées, les pâtisseries et les confiseries accroît le risque de surpoids et de maladies comme le diabète. En guise de référence, les glucides devraient représenter entre 45 et 55 % des calories totales nécessaires dans une journée.

Pour les personnes souffrant de diabète de type 1 ou 2, il est crucial d’éviter les sucres simples tels que les hexoses. Ceux-ci ont un index glycémique (IG) élevé. Par exemple, le glucose dispose d’un IG de 100, contre 68 pour le saccharose. Pour maintenir une glycémie sanguine équilibrée, il convient de privilégier les fibres présentes dans les fruits, les légumes, les céréales complètes et les légumineuses.

Retour au début

Recherche de produits

Le produit a été ajouté à votre panier