Solubilité : insoluble dans l’eau ; soluble dans l’alcool, l’éther, l’acétone ; miscible avec l’huile d’olive ; 100 ml de méthanol dissolvent 57 g de cyclohexane à 20 °C.
Propriétés biochimiques :
Codons : –
pH isoélectrique : –
Acide aminé essentiel : –
Occurrence chez les vertébrés : –
Propriétés optiques :
Pouvoir rotatoire : –
Précautions :
SIMDUT : B2, D2B
Tout savoir sur le cyclohexane : ses caractéristiques, son historique, sa structure, ses applications, sa production et sa toxicité
Le cyclohexane est un composé chimique organique classé parmi les hydrocarbures cycliques. Il résulte du processus de raffinage du pétrole brut. Utilisée couramment dans le domaine de la cosmétique, cette substance permet d’améliorer la texture des produits de soin et de faciliter leur application. Par ailleurs, elle trouve de multiples applications dans divers secteurs industriels, en particulier en tant que solvant.
Description du cyclohexane
Les six atomes de carbone et les douze atomes d’hydrogène du cyclohexane sont disposés en anneau hexagonal fermé. Cette configuration découle de la présence de deux liaisons hydrogène au niveau de chaque particule de carbone et des relations carbone-carbone à ses deux extrémités. Cette molécule appartient à la catégorie des hydrocarbures dits « alicycliques ».
Elle se présente sous forme de liquide incolore, à l’odeur caractéristique, rappelant celle des détergents ou celle du pétrole.
Historique du cyclohexane
Le cyclohexane, n’étant pas présent à l’état brut dans la nature, nécessite une synthèse. À cet effet, en 1867, M. Berthelot, un physico-chimiste français, a utilisé de l’acide iodhydrique pour réduire le benzène à température élevée. Il nomme le produit obtenu « hexahydrobenzène ». Cette expérience a été reprise en 1870 par un scientifique allemand, A. von Baeyer, qui obtient le même résultat.
En 1890, un chimiste russe, V. Markovnikov a essayé une autre approche en distillant du pétrole de Caucase. Cette réaction avait entraîné la formation d’une substance qu’il a appelée « hexanaphtène ». Toutefois, en 1895, les études menées par N. Zelinsky, V. Markovnikov et N. Kischner ont démontré que ces éléments correspondent davantage à des méthylcyclopentanes.
En 1894, Adolf von Baeyer a réussi à le produire en réalisant plusieurs étapes de réduction à la suite de la condensation de l’acide adipique. Par ailleurs, cette même année, un autre procédé, impliquant la réaction de Wurtz, a permis à William Perkin Jr. et à son collègue de générer cette substance.
Structure et propriétés du cyclohexane
Le cyclohexane présente différentes conformations du fait de la disposition spatiale des atomes qui le composent. Elles lui confèrent sa réactivité dans diverses réactions ainsi que sa résistance à l’oxydation.
Différentes conformations du cyclohexane
À température ambiante, les angles formés par les liaisons entre les six atomes de carbone attribuent à la plupart des molécules de cyclohexane une configuration appelée « conformation chaise ». Cette disposition correspond à la forme la plus stable de cette substance chimique. En effet, les atomes de carbone et d’hydrogène sont répartis équitablement sur la chaîne, minimisant ainsi la tension du cycle.
La conformation bateau, moins fréquente et moins stable comparée à la précédente, constitue l’autre structure tridimensionnelle de ce composé chimique. Elle se distingue par les liaisons entre les atomes de carbone situés aux extrémités qui entraînent une augmentation de la tension de torsion.
Propriétés du cyclohexane
Le cyclohexane est un liquide non polaire, volatil, à l’odeur légèrement éthérée, dont la température d’ébullition est de 80,74 °C. Grâce à son inertie et à sa capacité à former des liaisons hydrogène, il constitue le solvant idéal dans certaines réactions chimiques. Par ailleurs, il réagit après addition d’halogènes (halogénation) ou d’hydrogène (hydrogénation).
Applications du cyclohexane
Le cyclohexane, une substance polyvalente, trouve plusieurs applications dans différents domaines. Elle entre dans la fabrication de divers articles utiles au quotidien, notamment des médicaments, des soins cosmétiques et des produits d’entretien ménagers. Sur le plan industriel, cet hydrocarbure cyclique sert de matière première ou d’intermédiaire dans de nombreux procédés de production.
Dans l’industrie textile
Près de 90 % du cyclohexane exploité à l’échelle mondiale sont utilisés pour fournir de l’acide adipique et du caprolactame, des matières essentielles à la fabrication du nylon. Cette fibre synthétique, prépondérante dans l’industrie textile, se trouve dans plusieurs produits : vêtements, tapis, pièces automobiles, etc.
Dans le domaine de la cosmétique
En raison des bienfaits qu’il procure à la peau et aux cheveux, le cyclohexane est intégré à la formulation de certains soins capillaires et cutanés.
Dans les vernis à ongle, il agit en dissolvant les pigments et en éliminant les éventuels résidus chimiques, ce qui assure un rendu uniforme.
Dans les produits de soins capillaires, il donne la possibilité de lisser les cheveux et de les rendre brillants. Il figure parmi les composants des mousses ou des gels coiffants pour garantir une tenue durable des coiffures.
Cette substance fait partie des ingrédients de certains soins et contribue à l’élimination des impuretés et des excès de sébum qui peuvent entraîner l’apparition d’imperfections.
En chimie
Dans ce domaine, le cyclohexane est principalement employé en tant que produit chimique intermédiaire. Il figure parmi les solvants utilisés dans le cadre de procédés d’extraction chimique des huiles essentielles.
Cet hydrocarbure cyclique joue un rôle majeur dans la synthèse du benzène, de la cyclohexanone, du cyclohexanol, du chlorure de cyclohexyle et du nitrocyclohexane.
Dans le domaine industriel
Utilisé dans la production de bisphénol A, le cyclohexane sert de produit intermédiaire dans la fabrication de matières plastiques. En outre, ce composé joue un rôle essentiel dans le dégraissage et le stockage de l’acétylène.
Autres champs d’applications
Certaines préparations pharmaceutiques et médicamenteuses, à l’instar de la synthèse de l’aspirine, nécessitent l’usage de dérivés du cyclohexane.
Outre les secteurs précédemment mentionnés, cette substance chimique est utilisée dans divers domaines. Il sert de décapant pour les peintures, de dissolvant pour les vernis et de solvant pour les résines, le caoutchouc synthétique et les laques.
À titre d’exemple, il entre dans la composition des :
adhésifs ;
produits chimiques d’étanchéité ;
inhibiteurs de corrosion ;
carburants et d’additifs pour carburants ;
lubrifiants ;
additifs pour peintures.
Au quotidien, il peut être employé pour se débarrasser des résidus de colle, dissoudre les fibres cellulosiques, décolorer un jean ou enlever des décalcomanies.
Toxicité du cyclohexane, effets indésirables et précautions à prendre
En dépit de ses multiples avantages, l’utilisation de cette substance n’est pas exempte de risques.
Toxicité
À l’état pur, le cyclohexane est faiblement toxique. Cependant, des irritations au niveau des voies respiratoires, de la peau et des yeux peuvent survenir en cas d’exposition prolongée à ce solvant. Dans les cas les plus sévères, cette situation peut entraîner des atteintes aux reins, au foie et aux nerfs. Les valeurs limites d’exposition mises en place pour protéger les individus en contact régulier avec cette substance varient en fonction des pays.
Pays
Valeur limite d’exposition (ppm)
France
300-375 (en fonction de la durée d’exposition)
Allemagne
200
États-Unis
100
Effets indésirables et précautions à prendre
Bien que le cyclohexane soit couramment utilisé dans les soins cosmétiques, les données sur les risques ne sont pas disponibles. À ce jour, aucun incident n’a été rapporté concernant son usage régulier. Toutefois, l’avis d’un professionnel de la santé est préconisé avant l’emploi de tels produits chez les femmes enceintes et les nourrissons.
